作为近代中国上海滩传奇风云人物,杜月笙一共有5位明媒正娶的夫人,10位子女。大太太名叫沈月英,是苏州一名商人的女儿,1915成婚。杜月笙第一次婚姻是黄金荣夫人林桂生主持操办的,那时杜月笙只是黄金荣家仆人,很受黄家当家人林桂生喜爱和倚重。沈月英一生没有生育,最后领养一个孩子,叫杜维藩。沈于1942年病逝于上海。
二夫人杜陈帼英,苏州农家女,15岁时成婚,生了3个儿子,杜维桓、杜维翰、杜维宁。1949之际,她本打算迁居台湾,还特意到台湾转了一圈看房子,孰料在香港与杜月笙发生口角,一气之下,带着维翰和维宁两个儿子回了上海,再未出来。解放后曾受到政治运动的冲击。
因沈夫人早逝,陈夫人负气返沪,所以1951年杜月笙病逝时,陪在香港给他送终的是孙氏,姚氏,孟氏三位夫人。
三夫人杜孙佩豪,唱苏滩的筱桂荪的外甥女,15岁时成婚,生两个儿子,杜维屏和杜维亲。因不满姚夫人,经常带领儿子和佣人居住英伦,1951年在香港给丈夫送终后,迁居英国,高年长寿,上世纪90年代病逝于美国。
四夫人杜姚谷香,也就是姚玉兰,著名京剧演员,北京人,演艺世家之女,1928年成婚,为杜月笙生养了二子和二女,杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。她是孔夫人宋蔼龄的干女儿,也是蒋夫人宋美龄的闺蜜,1951年杜月笙去世后,姚夫人扶丈夫灵枢迁居台湾,孤儿寡母得到宋美龄和孔二小姐的照顾。上世纪80年代病逝于台湾。
五夫人杜孟令辉,就是当年大名鼎鼎的京剧演员孟小冬。孟小冬出生于上海,演艺世家之女,1919年12月13日,12岁的孟夫人在搭班“大世界游乐场乾坤大京班”时,于后台初识杜月笙,至1950年43岁时举行婚礼,孟大小姐人生的每一步,都与杜先生不可分离,这是一段演绎了30年的乱世儿女情。
杜月笙在婚礼上,令全体子女对没有生育的孟夫人行下跪礼,称孟为“妈咪”,他本人本来一直称呼孟夫人的小名“阿冬”,自此后竟也以“妈咪”称之。杜月笙临终前对亲戚朋友都有交代,让他们好好照顾“妈咪”,说是千万不要再让她唱戏了,孟夫人就因这一句话,终身不再唱戏。孟夫人与姚夫人原是闺蜜,后生不和,1951年丈夫去世后居于香港,1966年迁居台湾,与姚夫人合好。上世纪70年代病逝于台湾。
1951年杜月笙病重,离世前处置遗产,身边11万美元每个太太得1万,每个儿子1万,没出嫁的女儿6千,出嫁的4千。杜月笙销毁所有借据,据说别人欠他的钱财过亿。他告诫家人儿女,不要找任何人要债。
杜月笙出身卑微,市井起家,但他非常重视教育,对待文人也非常尊敬。当时大儒章太炎都是他的好朋友。他一直严格要求孩子们的学业,严禁沾染烟赌娼等不良风气。他喜欢的儿子杜维藩,一次考试中避考,他怒火中烧打了儿子几个耳光。女儿杜美如有次外语考试成绩不佳,他也用皮鞭抽打以示警戒。杜月笙发迹黑道,但杜家后人都不沾染黑道,而且都受到了较好的教育,有的在大陆有的在台湾,大多数定居海外。
杜月笙的子女有:杜维藩、杜维善、杜维桓、杜维翰、杜维宁、杜美如、杜维屏、杜维亲、杜维嵩、杜美霞、杜美娟。杜维藩是杜月笙第一任妻子的儿子。杜维善定居加拿大,曾回国访问过。杜维宁是杜月笙与二夫人陈帼英的三儿子,二太太陈帼英共生育3个儿子,杜维桓、杜维翰、杜维宁。杜维宁一直定居大陆。
杜美如母亲是姚玉兰,杜美如丈夫是蒯松茂,杜美如夫妇二人侨居约旦安曼,一直不加入该国国籍,那里开了第一家中国餐馆“中华餐厅”,一开就是37年。杜美如性格开朗,至今还喜欢说上海方言,杜月笙的口头禅“闲话一句”也被她常常在生活在说起。
杜维善,杜月笙最小的儿子,现定居加拿大温哥华,是知名收藏家和古钱币研究专家,从1991年开始,杜维善7次给上海博物馆捐赠2128枚古钱币,并成为上海博物馆专业顾问,在博物馆5楼还有办公室。
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