作为近代中国上海滩传奇风云人物，杜月笙一共有5位明媒正娶的夫人，10位子女。大太太名叫沈月英，是苏州一名商人的女儿，1915成婚。杜月笙第一次婚姻是黄金荣夫人林桂生主持操办的，那时杜月笙只是黄金荣家仆人，很受黄家当家人林桂生喜爱和倚重。沈月英一生没有生育，最后领养一个孩子，叫杜维藩。沈于1942年病逝于上海。
二夫人杜陈帼英，苏州农家女，15岁时成婚，生了3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。1949之际，她本打算迁居台湾，还特意到台湾转了一圈看房子，孰料在香港与杜月笙发生口角，一气之下，带着维翰和维宁两个儿子回了上海，再未出来。解放后曾受到政治运动的冲击。
因沈夫人早逝，陈夫人负气返沪，所以1951年杜月笙病逝时，陪在香港给他送终的是孙氏，姚氏，孟氏三位夫人。
三夫人杜孙佩豪，唱苏滩的筱桂荪的外甥女，15岁时成婚，生两个儿子，杜维屏和杜维亲。因不满姚夫人，经常带领儿子和佣人居住英伦，1951年在香港给丈夫送终后，迁居英国，高年长寿，上世纪90年代病逝于美国。
四夫人杜姚谷香，也就是姚玉兰，著名京剧演员，北京人，演艺世家之女，1928年成婚，为杜月笙生养了二子和二女，杜维善、杜维嵩和杜美如、杜美霞。她是孔夫人宋蔼龄的干女儿，也是蒋夫人宋美龄的闺蜜，1951年杜月笙去世后，姚夫人扶丈夫灵枢迁居台湾，孤儿寡母得到宋美龄和孔二小姐的照顾。上世纪80年代病逝于台湾。
五夫人杜孟令辉，就是当年大名鼎鼎的京剧演员孟小冬。孟小冬出生于上海，演艺世家之女，1919年12月13日，12岁的孟夫人在搭班“大世界游乐场乾坤大京班”时，于后台初识杜月笙，至1950年43岁时举行婚礼，孟大小姐人生的每一步，都与杜先生不可分离，这是一段演绎了30年的乱世儿女情。
杜月笙在婚礼上，令全体子女对没有生育的孟夫人行下跪礼，称孟为“妈咪”，他本人本来一直称呼孟夫人的小名“阿冬”，自此后竟也以“妈咪”称之。杜月笙临终前对亲戚朋友都有交代，让他们好好照顾“妈咪”，说是千万不要再让她唱戏了，孟夫人就因这一句话，终身不再唱戏。孟夫人与姚夫人原是闺蜜，后生不和，1951年丈夫去世后居于香港，1966年迁居台湾，与姚夫人合好。上世纪70年代病逝于台湾。
1951年杜月笙病重，离世前处置遗产，身边11万美元每个太太得1万，每个儿子1万，没出嫁的女儿6千，出嫁的4千。杜月笙销毁所有借据，据说别人欠他的钱财过亿。他告诫家人儿女，不要找任何人要债。
杜月笙出身卑微，市井起家，但他非常重视教育，对待文人也非常尊敬。当时大儒章太炎都是他的好朋友。他一直严格要求孩子们的学业，严禁沾染烟赌娼等不良风气。他喜欢的儿子杜维藩，一次考试中避考，他怒火中烧打了儿子几个耳光。女儿杜美如有次外语考试成绩不佳，他也用皮鞭抽打以示警戒。杜月笙发迹黑道，但杜家后人都不沾染黑道，而且都受到了较好的教育，有的在大陆有的在台湾，大多数定居海外。
杜月笙的子女有：杜维藩、杜维善、杜维桓、杜维翰、杜维宁、杜美如、杜维屏、杜维亲、杜维嵩、杜美霞、杜美娟。杜维藩是杜月笙第一任妻子的儿子。杜维善定居加拿大,曾回国访问过。杜维宁是杜月笙与二夫人陈帼英的三儿子，二太太陈帼英共生育3个儿子，杜维桓、杜维翰、杜维宁。杜维宁一直定居大陆。
杜美如母亲是姚玉兰，杜美如丈夫是蒯松茂，杜美如夫妇二人侨居约旦安曼，一直不加入该国国籍，那里开了第一家中国餐馆“中华餐厅”，一开就是37年。杜美如性格开朗，至今还喜欢说上海方言，杜月笙的口头禅“闲话一句”也被她常常在生活在说起。
杜维善，杜月笙最小的儿子，现定居加拿大温哥华，是知名收藏家和古钱币研究专家，从1991年开始，杜维善7次给上海博物馆捐赠2128枚古钱币，并成为上海博物馆专业顾问，在博物馆5楼还有办公室。
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