宋美龄的第一个职业，是到上海基督教女青年会当英语教师。宋美龄进入基督教女青年会，是母亲接受一位友人的建议才得以实现的。当宋母公开放出话来，要为宋美龄寻找职业时，上海许多学校对宋美龄都有兴趣。一些学校甚至愿出优厚的薪水聘用她。但都被倪桂珍谢绝了，她唯一看中的是上海基督教女青年会。
宋美龄在基督教女青年会讲课很优秀。当年她在威尔斯利女子大学读书时，就经常当众朗读英文课文，所以她当教员并不怯场。当时前来青年会听课的都是上海妇女界有名的大家闺秀，还有一些高官的女儿或夫人。
她不但每周两天到基督教女青年会讲英语课，同时还参加一些由基督教女青年会组织的其他社交活动。
1919 年3 月，宋美龄进入这个全国电影审查委员会供职。宋美龄本来想在基督教女青年会这样继续教书，可是不久有一位在青年会听过宋美龄讲课的高官夫人，向上海市社会局推荐了她。原来上海要成立一个电影审理机构，缺少了解西方电影的人才，所以提名由宋美龄担任。
宋美龄对上海市社会局派来考察她的官员感到意外。当来人询问起她在美国求学期间是否喜欢看电影时，宋美龄一时猜不出主动前来考察她的官员来意，但她仍然坦率地承认：电影我是最喜欢的，我在皮德蒙特读中学的时候，就喜欢看电影，可惜那里很少有看电影的机会。后来我到波士顿郊区的威尔斯利小镇，那里有一家电影院，这样就可以随时看美国电影了。
负责考察她的官员告诉宋美龄：中国电影现在也开始寻求发展之路了。特别是上海更是中国电影发展的重要基地，所以在上海成立了一个具有全国指导意义的机构，将来会是政府的一个组成部门。它的任务是专门审查全国各地电影制片公司拍摄的各种电影，有声片和无声片都需要审查，总之，现在的民国政府开始重视电影了。当时的电影审查机构急需一个既熟悉美国电影，同时也会英语的工作人员，而宋美龄刚好符合这一条件。
宋美龄当时的主要任务是任委员会审查外国电影的英文翻译，专门协助电影审查专员对所有英语进口片的观看和审查。这样一来，她只能把基督教女青年会的英语课教师当作副职，而把全部身心倾注于审查委员会中。名不见经传的宋美龄从基督教女青年会这个不被社会注目的民间团体，一跃到上海电影界人士备受关注的审查委员会任职，在所有人眼里是一个奇迹。有些人甚至认为宋美龄进入电影系统，与当时正在上海的孙中山有关。其实这是一个误解，孙中山从来没有插手妻妹的工作问题。
不过，宋美龄参加社会工作以后，许多与孙中山有关系的社会贤达倒是对宋美龄初出茅庐所表现出来的杰出才华表现出热情的关切。这其中当然不仅仅因为宋美龄是孙先生的妻妹，宋美龄本人与生俱来的社会周旋能力和她留美多年积累的卓越学识，为她此后进一步在上海寻求发展提供了坚实的基础。
1919 年秋天，宋美龄正式出任由该会主办的上海儿童劳工工作委员会的执行秘书 。就在宋美龄供职电影审查委员会半年后，上海市参议会内的一批同盟会友人，开始注意和了解宋的情况，知道宋美龄在电影审查委员会里干得很出色，不愧是名牌学校威尔斯利女子大学的高才生，并且对宋的英文和法文水平赞不绝口，因此极力主张聘请宋美龄来上海市参议会任职。在他们看来，聘用宋美龄来会供职至少有两个益处：一是她的到来可以密切与已经前往广州的孙中山的联系;二是当时上海像宋美龄这样优秀的英语翻译人才确为罕见。
消息传到宋美龄耳朵里，她极为反感。一是因为她对在上海电影审查委员会供职已经很满足，不想在短时期内频繁地变更职业;二是她已经听说了坊间对自己工作后的种种猜测。她那时既想有崭露头角的机会，又不想成为众矢之的。所以对参议会派来商量此事的人明确表示了无意进入参议会的意思。可是，宋家人却不赞成宋美龄的主意，表现较为明显的是她的大姐宋霭龄。她是力主宋美龄进入政界的主要力量。宋霭龄认为三妹进入上海参议会可能改变将来的命运。她开导妹妹说：上海参议会虽然不是什么权力很大的机构，可是自清廷倒台，民国建立以后，上海参议会已是一个不可小视的社会机构了。
宋美龄对此盛情难却。她认为如果听信大姐的劝告进入上海参议会，她就必须在基督教女青年会和电影审查委员会中至少辞去一职，不然她就无法安排自己的时间。
尽管宋美龄有适可而止的意思，但是宋霭龄仍然有意提携妹妹更上一层楼。于是便将事情的缘由说出来：原来是参议会一位朋友在一次外事活动中，亲眼看到宋美龄为一位军事官员做译员。他认为宋美龄的英语翻译水平不仅在上海是第一流，就是在当时的中国也是第一流的，她的英译甚至让外国客人赞佩不已。那位友人认为像宋美龄这样优秀的人才在电影审查委员会供职是屈才使用，所以极力主张调宋美龄进参议会，因为当时上海参议会正缺少一位英语译员。
上海参议会中有许多美国人担任要职，这时要下设一个儿童劳工工作委员会。主要工作职责是救助中国社会底层贫困儿童。至于参议会为什么一定要请宋美龄兼职，就是因为这个工委会不时要会见外国人，英语译员显得格外重要。
宋美龄得知这一消息以后，忽然动了心。她对儿童和劳工的工作十分关心，她在美国读大学的时候，就喜欢研究世界儿童和妇女的现状。而宋美龄当年在美国威尔斯利女子大学的毕业论文，就是以妇女儿童社会地位得到改善为主题的。最后宋美龄同意辞去电影审查委员会专职译员的工作，进了上海参议会。
1913年宋美龄(前排左)和卫斯理安同学合影。同年，宋美龄转学至麻州威尔斯利女子大学
1919 年秋天，宋美龄正式出任由该会主办的上海儿童劳工工作委员会的执行秘书，工作变得更加繁忙了。
可是1920 年的夏天，不知何原因，宋美龄忽然又辞去了包括上海参议会儿童劳工秘书在内的所有职业，一个人只身悄然前行广州。在那里，宋美龄见到了后来改变她一生命运的蒋介石。
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