关羽既有夺妻之恨，又临情敌之威;既不能释然以对，又不能形之以色。心情之复杂，处境之尴尬，都是旁观者难以理解的，《三国志》“关羽不自安”五个字，显然难概括其全部心境。
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关羽这次被擒之后，曹操劝其归顺是真诚的，毕竟他是不可多得的战将。而关羽投降则是屈从，秦杜氏被夺之恨难以忘却，自尊心遭到粗暴践踏的怨气怒气难以下咽;自己又有强烈的求生欲望，故而不能舍生取义。投降虽有辱名节，却可以留得青山。留下之后，他自然要把曹操同刘备比较。曹操虽然有“挟天子以令诸侯”的政治优势，有不念旧恶的胸怀，更具有运筹演谋鞭挞宇内的雄才，但关羽与他根深蒂固的积怨已无法消除;刘备虽缺乏一份“家业”，但是在乱世很难估量其将来，最重要的是，刘备对自己远比曹操真诚得多。两相比较，关羽当然心仪后者。关羽投降后，曹操十分爱惜其才能，却又“察其心神无久留之意”，遂派张辽前往试探。关羽回答说：“我知道曹公待我的深情厚意，但刘备待我恩重如山，我们曾立誓同生共死。吾最终不会留在这里，但要到立功报效了曹公之后。”
让后人敬重的是，关羽敢将自己离开曹操的意图宣示对方。关羽不是不怕死，如果真的忠于刘备且不怕死，那就不会在被擒后立即投降。但是关羽的回答不失为光明磊落，是其他改投门庭者不能相比的。
报效曹操的机会终于到来。官渡之战中，斩颜良解白马之围，关羽总算是偿还了不杀之恩，遂有了背他而去的理由。此时曹操似有些割合不得，想用“重加赏赐”结纳其心，但是昔日裂痕已难以愈合，关羽遂“尽封存其所赐”，并留言告别。曹操也是豁达之人，当左右欲追关羽时，他大度地说：“彼各为其主，勿追也。”
关羽是一个军事干才，然而对政治却一窍不通。刘备取得益州时，荆州的关羽处境已发生三个变化。其一，刘孙关系发生了变化。虽然联盟的形式依然存在，但是荆州成为他们之间无法解开的死结。其二，东三郡划给孙权之后，关羽占据的西三郡已失去昔日的战略意义，刘备将侧重点转移到益州，已不是扩展疆土，而是巩固益州根基。其三，关羽与刘备关系已发生变化，昔日刘备唯一可以依之的干域地位，已被众多的文官武将所瓜分。微妙的君臣关系不仅将关羽下贬了几个等级，而且刘备还在其背后安排刘封、糜芳等给以制约。凡此变化，关羽都没有清醒的认识。授任襄阳太守董督荆州，名义上具有了极大的独立性，但正是这个独立性造成他兵败被杀、传首洛阳的悲惨结局。
关羽是位“善待士卒而骄于士大夫”的那类人物，更加之“护前”，即容不得别人超过他，所以在太守任上，同部属、同僚的关系十分紧张。南郡太守糜芳身份特殊，他既是刘备的小舅子，又是排位在诸葛亮之前的糜竺的弟弟，但糜芳被任命为南郡太守并不是靠裙带关系。还在建安元年即20多年前，糜芳就被曹操任命为彭城相，想来此人才能并不平庸。然而关羽董督荆州时，却瞧不起糜芳与将军傅士仁，从而种下了怨恨的种子。襄阳争夺战吃紧时候，糜芳、傅士仁只出军资，但不肯相救。此时关羽尚不自责，反而威胁说：“等我回去收拾他!”这无异为渊驱鱼、为林逐雀。畏惧不安中，二人率南郡将士投降了孙权，并把关羽侧翼暴露在吴军面前。刘封、孟达也均属于此类，当关羽求救时候，他们均以西三郡初附、人心难测、无力发兵给拒绝了。这样一来，三支遥相呼应、互为犄角的配合已经拆散，关羽只能去跳跛脚舞。以关羽微弱之旅，即使是作战有方，也难以支持旷日持久的攻坚战。
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