在《凌晨两点的灰姑娘》的第9集中，主要角色之间的情感纠葛和生活变化成为了剧情的核心。
允瑞和柱元重新燃起了爱情的火花。柱元送允瑞回家，偷偷溜了进去。他们接吻，但允瑞强迫他离开，因为智锡就要回来了。柱元向她求婚，希望得到她的答复。允瑞和伊莱一起集思广益，想出如何接受他求婚的方法，但大多数想法都过于夸张和过分。当她回到家时，智锡表达了想去烹饪学校的愿望，允瑞递给他一本存折，里面是她为他攒的钱。
后来，她拜访了会长，归还了她收到的钱，这样她就可以毫无愧疚地回应柱元的心意。会长仍然反对他们的婚姻。第二天，允瑞被解除了职务，这很可能是会长做出的回应。柱元对此很生气，但允瑞设法让他平静下来。
成民在允瑞试图享受她自由的日子时，听到了这件事，并邀请她到他的工作室。他庆祝她辞掉工作，但柱元在电话中听到后也来到了工作室。他们出去吃晚饭庆祝，允瑞离开去参观智锡的新烹饪学校。她离开后，成民和柱元喝得酩酊大醉，两人关系变得亲密，成民承认他喜欢允瑞和柱元。
与此同时，始元和美珍一起吃晚饭，始元提到了他以前的第一任恋人。美珍吃醋了，当他们遇到她的一个熟人时，她也做了同样的事情。他们后来因为嫉妒而幼稚地争吵起来。然而，第二天，始元澄清他喜欢美珍，并为他的行为道歉。美珍以同样的方式回应，承认她喜欢他，他们用一个吻正式开始了他们的浪漫关系。
柱元喝醉了，他去了他母亲家而不是酒店。在成民的鼓励下，他告诉母亲他有多想幸福。第二天早上，他的母亲间接地同意了他们的婚礼。柱元将这一消息告诉了允瑞。后来，允瑞下班后去接柱元，他们在露营地度过了剩下的时间，允瑞戴上了柱元送给她的戒指，接受了他的求婚。
