杜牧是唐代杰出的诗人。他生于世代官宦并很有文化传统的家庭，曾祖杜希望为玄宗时边塞名将，祖父杜佑，是中唐著名的政治家、史学家，先后任德宗、顺宗、宪宗三朝宰相，父亲杜从郁官至驾部员外郎。这样算下来，杜牧至少也是“官四代”了。
像这样一个才华出众、出生高贵的人物，本身就带着一点高傲，在加上当时文人逛妓院的，被一群妓女宠着，总是以为自己是第一大情圣，天下女人都会等自己一辈子。
杜牧在宣州幕下任书记时，到湖州办事顺便游玩。湖州刺史崔君素知杜牧诗名大，自然得好生招待。美酒美食杜牧可不放在心上，他知道湖州美女多，早就按耐不住了， 催着赶快上美女。崔君一笑，一声令下，把本州所有名妓唤来，供杜挑选。
杜牧在百花丛中看了又看，赏了又赏，摇摇头说:"美是很美啊!但还不够尽善尽美。这样吧，我看刺史大人能不能再江边举办一场竞渡比赛，让全湖州的人都来观看。到时候我就在人群中慢慢地走着，细细地寻找，希望或许能找到我看中的人。“
这湖州刺史也真是会玩，大力配合，真按照杜牧的意思举行了这样一次竞渡比赛。比赛当天，两岸围观的人密密麻麻，家家户户拖家带口看比赛，不是称赞父母官办这场活动，丰富了本地人民的娱乐生活。谁想到这都是为了让杜牧挑美女哦!
这杜牧从早上挑到直至傍晚，竟没有找到一个合意的，倍感沮丧，想着就收船靠岸，晚上随便找个凑合吧。忽然眼前一亮，看到人群中有一位乡村老妇人拉着的一个女孩子，这女子大约十几岁。杜牧看了好一会，基本上是一见钟情了，激动地说:"这个女孩子真是天姿国色，先前的那些真等于虚有其人啊!"心里竟然有一种想结婚的欲望...
说着，这就将那母女俩接到船上来谈话。这母女俩穷苦出生，见着当官的本就紧张的厉害，这一听说还要娶自己女儿，想着女儿还小，更是害怕起来。杜牧安慰她说:"不是马上就娶她，只是要订下迎娶的日期。"
老妇人一听不干了，你想啊，你这当官的身边能少女人吗，这要是今天定了日子你又不来娶我女儿，我又不敢得罪你个当官的，我女儿岂不是要等一辈子吗?于是说:"将来若是违约失信，又应当怎么办呢?"
杜牧摇摇头，自信满满的的说:"不到十年，我必然来这里作郡守。如果十年不来，就按照你们的意思嫁给别人吧。"这么一说女孩的母亲很高兴的同意，杜牧也给了贵重的聘礼，这事算是成了。
可是这个官四代想的一直顺风顺水，把事情想得都太容易了。分别后，杜牧一直想念着湖州这个女孩子。可刚开始几年杜牧官职较低，不能提出调任湖州的请求。总算混到刺史了，可是上面安排他出任黄州、池州和睦州刺史，就是不让他出任湖州刺史，仿佛就故意跟他作对一般。
眼看预定的十年之期将过，杜牧急的跟热锅上的蚂蚁一般，一听说好朋友周墀出任宰相，杜牧便接连写了三封信，请求出任湖州刺史。终于，大中三年，杜牧四十七岁的时候获得湖州刺史的职位。可是此时距离约定的时间，已经过去了十四年。
杜牧欢天喜地的跑到湖州赴任，第一件事就是将女孩的母亲叫来，准备结婚了。谁曾想那老妇人带了外孙来见杜牧，原来那位女孩子已经出嫁三年，生了三个孩子。杜牧急了，责问说:"从前你已经答应将女儿许配给我，为什么要违背诺言呢?"
老妇人说:"我们当初约定是十年，可你十年过了，没有来。这才出嫁的。"杜牧取出盟约看了又看，果真如此，想想是自己的不是，也不敢继续为难她，反而送给老妇人很多礼物，打发她走了。
经过这件事，杜牧沮丧不已，写下了《叹花》：“自是寻春去较迟，不须惆怅怨芳时。狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝”。据说，就是因为此时，杜牧一蹶不振，整日与张好好等歌女厮混，这才赢得青搂薄幸名。
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