隋炀帝三征高句丽，导致阶级矛盾尖锐爆发了农民起义，杨玄感在黎阳监理军需运输，趁隋炀帝出征的时候密谋起兵反叛。杨玄感是司徒杨素的儿子，他到长安接来了另一位贵族子弟为自己出谋划策，他就是蒲山郡公李密，祖上曾是西魏八柱国之一。
李密到了以后向杨玄感进献了上中下三策，上策兵发涿郡，扼守山海关，断了隋炀帝大军的归路;中策进军长安，扼守关中足以和隋炀帝抗衡;下策攻打洛阳，相机行事。杨玄感听完后说;你说的下策才是我的上策，我的部下大多数河南人，家在洛阳周围，到外地恐怕都不跟我去。
于是杨玄感带兵攻打洛阳，虽然打了一些胜仗却攻不下，隋将宇文述、来护儿等率领援军到来后，杨玄感战败被杀。李密随后投奔了翟让的农民起义军，以韦城瓦岗寨为大本营的瓦岗军，瓦岗军本是一支普通的起义军，但是在李密的谋划下，成为隋末实力最强的一支队伍。
李密见瓦岗军人多粮少，提出攻打荥阳，占领兴洛仓。期间用计歼灭了令起义军闻风丧胆的隋将张须陀，翟让曾被张须陀多次打败。瓦岗军攻占兴洛仓后开仓赈济百姓，来取粮食的百姓络绎不绝达到几十万，瓦岗军的实力大为增强，几乎所有人都认为瓦岗军最有能力统一天下，翟让推举李密做了瓦岗军首领。
李密做首领后，巩县长史柴孝和前来投奔并献计，他认为关中进可攻、退可守，应该进军关中。李密认为进军关中确实是个上策，但是瓦岗军大部分是山东人，洛阳都打不下来，哪有人愿意进关中。都是绿林草莽出身，我一走全都留下了各自为战称王称霸。
就在不久之后，李渊太原起兵攻占长安，开创了大唐基业。而李密打不下洛阳，没有稳固的根据地。宇文化及杀死隋炀帝带兵北上，与李密交战，王世充趁机摆平了洛阳，李密腹背受敌。李密打了一些胜仗骄傲自满，不再体恤将士，导致瓦岗军离心离德。
王世充强渡洛河，双方大战于邙山脚下，王世充大破瓦岗军。单雄信等人投降了王世充，裴仁基、祖君彦、程咬金等被王世充所擒。瓦岗军从此遭受重创，李密投降唐朝，瓦岗军的名将秦叔宝、徐世绩、罗士信、程咬金等也都先后降唐。后来李密不甘居于人下，反叛唐朝被熊州副将盛彦师所杀。
李密是隋朝末年最顶级的谋士，他给杨玄感出的计策最终被李渊实践。而当他自己做君主的时候，却不能做出正确的判断，处在金墉城裹足不前、腹背受敌，错失了袭取关中的最佳时机，一副好牌就这么打烂了。
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