二战盟军的一段失败的战役，只因邱吉尔的私心造成的。在怎样在欧洲大陆开辟第二战场，英美联军一直伤透脑筋考虑这个问题。邱吉尔想从巴尔干半岛登陆，免得以后这里被苏联先占领。由于邱吉尔性格强硬固执，美国也就答应在意大利登陆。而希特纳并不担心这里的战事，仍把陆军主力放在苏联战场上，原因是从这里进攻德国需要跨越阿尔卑斯山。让他真正担心的是，从英吉利海峡登陆到法国，这样就会一路平川直插德国本土。后来的事实证明了，意大利战役纯粹是多余的，因而犯下战略上的错误。关于这场战役最残酷的是蒙特卡西诺战役，亦被称为罗马战役及卡西诺战役。
也有另一种说法，1943年，盟军成功地在西西岛登陆，夺取了进军欧洲大陆的桥头堡。为了将德军的注意力吸引在意大利方向，为准备中的诺曼第登陆争取时间。
在1943年9月盟军登陆意大利后，两个盟军军团在意大利盟军司令哈罗德•亚历山大将军指挥下，在两条战线上向北前进，每边一个军团及以意大利中央山脉形成的“脊梁”为分界线。在西部战线，美国第5军团，在马克•克拉克中将指挥下(因指挥不力后来受到军事法庭审判)，逐渐从那不勒斯的主要基地向意大利的“长靴”前进;在东部由伯纳德•蒙哥马利爵士指挥的英国第8军团进至亚得里亚海海岸。
在面对困难的地形、潮湿的天气和经验丰富的德国守军下，第5军团进展缓慢。德国人在一系列的准备好的防御位置上进行战斗，旨在造成最大的破坏，然后撤走，以换取时间在罗马以南建设冬季防线的防御阵地。原来的估计，罗马将在1943年10月陷落被证明是过于乐观。
虽然在东部，冬季防线已经被在亚得里亚海战线上之英国第8军团突破和奥托纳被攻占，但地面上的进攻在12月底却因冬季暴风雪而陷于停顿，近距离的空中支援和锯齿状地形上推进是不可能的。从东部使用5号公路进入罗马的路线的可行性因此被排除，使用从那不勒斯到罗马的6号和7号公路是唯一的可能方法;7号公路(古罗马的阿皮安路)，沿西海岸向北行，但在罗马以南进入脑桥沼泽区却被德国人淹没。6号公路横跨利里河谷，站在这河谷南面大门是在山背后的卡西诺镇。能否打通6号公路进军罗马成为整个战役的中心问题。
在1944年初，冬季防线的西半部是德军坚守的莱皮多、利里和加里利亚诺河谷和周围的一些山峰，被统称为古斯塔夫防线。从数个山上的山峰可令德国守军观察发现盟军行动、阻击盟军向北的进攻及直接对盟军单位实施炮击。
阻挡盟军前进路线的是湍急的莱皮多河，它源自亚平宁山脉中央，流经卡西诺和流入利里河谷入口(在这里利里河与莱皮多河会合)，之后河段的名称为加里利亚诺河(盟军通常称之为“加里”)，并继续流向大海。凭借其戒备森严的山地防御，盟军难以渡河(不仅是湍急的河流，而且德军暂时将莱皮多河引道至河谷顶部，做成河谷泛滥，对进攻部队做成最困难的情况)。
古斯塔夫防线是德军建立的一条横贯意大利中部的预设防线，由凯塞林元帅指挥的C集团军据守。古斯塔夫防线的中枢和制高点是卡西诺山，山脚下有一座小镇--卡西诺镇。卡西诺山峰顶部筑有一个始建于中世纪的古老的卡西诺修道院，是意大利著名的古迹之一。卡西诺山地扼守着通向罗马的6号高速公路和铁路，盟军要进军罗马，则必须拿下卡西诺山地。于是卡西诺山和周边的山峰最终成为进攻者和防御者争夺的焦点。卡西诺是古斯塔夫防线的关键，这是冬季防线最可怕的防御阵地。从1944年1月17日至5月18日，盟军部队向古斯塔夫防线发起4次大规模进攻。
卡西诺山地战虽然就其规模比不上在东线和欧洲战场上的那些重大的战役，但是其惨烈程度却堪与那些重大战役媲美，甚至有过之而无不及。在这4个月里，双方在小小的卡西诺山地这一弹丸之地投入重兵，反复厮杀，盟军沿20英里长的战线集中20个师35万兵力发起进攻，先后发起了4次攻势，付出了牺牲25000多人和成千上万吨的炸药后，终于占领了这个通向罗马的据点。而德军也付出了伤亡20000多人的代价。
参加卡西诺山地战的德国第3伞兵团2营连长舒斯特中尉的回忆：“飞机引擎的嗡嗡声从和爆炸的轰鸣声交织在一起，发出的回声在山谷中回荡。这是一种难以形容、令人发疯的声音，就像是地狱的召唤。整个大地都在颤动、撞击、摇晃着。我们紧靠在一起，轰炸似乎持续不断，时间仿佛静止了一般，一切都像是幻觉。碎石和尘土纷纷落到我们头上，呼吸也变得困难起来。我们不得不十分小心，以避免窒息或被活埋。”
第一次战役
美国第5军团司令克拉克将军的计划是英国第10军和自由法国部队，于1944年1月17日在左边的一条20英里(30 公里)的战线上，发起攻击，在靠近海岸地区渡过加里利亚诺河(英军第5和第56步兵师)。为了从后方袭击古斯塔夫防线，此次行动被邱吉尔成为“野猫”战役。其意图是为了将古斯塔夫防线正面的德军主力引开，以配合盟军突破该防线。人们希望，1月22日，在安齐奥的登陆，可以造成突然性，并迅速向内陆的阿尔班山推进，从这里可控制6号和7号公路，可威胁古斯塔夫防线守军之后方及补给线，对德军指挥官做成震撼，并迫使他们从古斯塔夫防撤向罗马以北的阵地。虽然德军一直维持其战术共3个月，盟军情报机关不理解该退却战略是唯一的战略以争取时间修筑古斯塔夫防线，德军并打算在此坚守。盟军对前景的情报评估是过于乐观。
然而由于美军第6军登陆后没有及时向内陆推进，被及时赶到的德军第14集团军压缩在登陆滩头，如果不是依赖盟军强大的舰炮火力和空军掩护，那里差点儿成为第二个敦克尔克。不但其后方袭击古斯塔夫防线的计划破产，反而需要进攻古斯塔夫防线的盟军突破防线前往救援，实在是令人尴尬。英国第10军的3个师在第一次战役共付出4000人伤亡的代价。美军第36师在48小时内共有2100阵亡、受伤及失踪。法国师在蒙特卡洛丽周围的战事中共有大约2,500人伤亡。只占据了卡西诺峰周围的一些小阵地、部分高地和山峰的斜坡，并没有撼动德军的防线，德军仍旧牢牢地控制着卡西诺峰及周围地区。令负责冬季防线西南后古斯塔夫防线防务的德国第14装甲军司令冯•森格尔将军，十分关注德军第94步兵师是否有能力坚守该线。为回应森格尔的关注，凯塞林下令第29和第90装甲掷弹兵师从罗马地区增援。
第二次战役
2月15日开始的第二次战役以轰炸卡西诺修道院开始。德国人并没有占据在蒙特卡西诺历史上著名的山顶修道院，这是由本笃会于公元524年兴建和能俯瞰卡西诺镇和利里及莱皮多河谷，尽管他们在修道院墙壁下面的陡峭山坡建立了防御阵地。经过盟军指挥部的激烈争论后，2月15日由B-17轰炸机群投下的重磅炸弹将这所欧洲最古老的修道院之一夷为平地。俯瞰山下卡西诺镇的寺院，由142架B-17空中堡垒联同47架B-25米切尔和40架B-26掠夺者中型轰炸机执行。它们向修道院投下了1,150吨高爆炸弹和燃烧弹。这次轰炸是基于担心修道院被德军守军(随着时间演变，美军不得不承认，德国士兵没有驻扎在此，但有风险该寺院被占领是合理的)用作哨站。轰炸后两天，德军伞兵涌进废墟;很矛盾的是，轰炸造成的破坏和由此产生的锯齿状荒地的瓦砾为这些地面部队为避开空军及炮兵攻击提供更好的掩护。盟军不曾预料到的是，修道院变为废墟后，德军反而没有了顾忌，厚达15英尺的墙壁和废墟成为了德军强有力的支撑点。
新西兰第2师、英军中由印度和廓尔郭士兵组成的部队成为第二次战役中盟军的主要进攻部队。他们攻击卡西诺城以南，夺取了山脚下的火车站，但遭到了德军第90装甲掷弹兵师和德国伞兵舒尔茨战斗群的反击，在付出不小的伤亡后被迫撤退。进攻于2月19日被迫取消，幸存的印度和廓尔喀士兵躲进卡西诺山地四周的掩体。
第三次战役
3月15日晨，盟军开始了第三次战役。战役以大规模的炮击开始，炮击给德军带来巨大损失，有些德军伞兵营减员至200人左右。整个修道院和卡西诺镇一片废墟。一位英军指挥官说：经过这样的炮击后任何生命都很难存活下来。然而当新西兰第二师开始进攻时，一个个德国伞兵却奇迹般地从废墟中爬出来并开始顽强抵抗。
经过激战，英军占领了卡西诺山一侧的Hangmans山。新西兰师也攻入卡西诺镇，但象“大陆饭店”这样的坚固支撑点仍掌握在德军手里。3月19日，盟军最高司令部命令加紧对卡西诺镇的攻势，务求扫清城中的德军据点。同时廓尔喀团在得到印度部队的增援后，对卡西诺山发起正面进攻。但德国伞兵死死地钉在了卡西诺镇，令盟军一愁莫展，双方步兵在残墙断壁之间苦战。不过最终新西兰部队终于在卡西诺城内占得上风，盟军的增援部队也抵达。
3月25日盟军放弃了对卡西诺山的正面进攻，并放弃了Hangmans山，第三次战役的结束。
第四次战役
5月11日深夜，盟军的2000门火炮开始怒吼，进攻卡西诺的第四次战役打响了。此次担任主攻的师波兰第3“喀尔巴阡”师。经过激战，波兰人占领了卡西诺山侧翼的Calvary山。经过连月苦战，德军已经筋疲力尽，再也抵挡不住盟军猛烈的进攻。12日英军、美军和自由法国部队也突破了各自主攻方向的德军防线，古斯塔夫防线已经摇摇欲坠。
5月16日凯塞林元帅下令从卡西诺镇，修道院，以及其它周围的山头撤退。18日清晨，波兰部队进入了卡西诺修道院，在废墟上骄傲地升起了祖国的国旗。至此整个卡西诺战役宣告结束。
双方兵力：盟军105,000人，德军 80,000人;伤亡：盟军超过100,000人伤亡，其中美军第5军团有90,000人伤亡，德军最少20,000人伤亡。德军指挥官：奥利弗•利斯 阿尔贝特•凯塞林、海因里希•冯•维廷霍夫、弗里多林•冯•森格尔。
顽强守卫卡西诺山的德国第一伞兵师，在克里特岛失利后，在卡西诺以其不可思议的阻滞了盟军在意大利的攻势，并在战斗中表现出令人不可思议的顽强、团结和坚韧的精神，赢得了“卡西诺的绿色魔鬼”的称号，同时也获得了对手的尊敬。
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