永禄四年，织田信长进攻稻叶山城，初次上阵的竹中半兵卫新加纳之战中巧妙地运用兵书上记载的十面埋伏阵令信长几乎仅以身免，从此“今孔明”、“今楠木”之名响遍尾张织田家。 为了夺下美浓，织田信长派木下藤吉郎成功地在墨俣筑城，为此安藤守就感到情况不妙但当时斋藤家的家督斋藤龙兴依然夜夜笙歌，浑然不觉威胁逼近。因此身为斋藤家重臣的安藤守就直言进谏，不料龙兴不但听不进诤言更将守就禁锢在北方城，半兵卫为了营救岳父上稻叶山城请求龙兴，但他只得到龙兴的羞辱。一段时间后安藤守就顺利回到了岩村城，半兵卫立刻便来相见，并且提出一个惊人的计划---夺取稻叶山城。
永禄七年二月，见到龙兴的冥顽不灵，半兵卫决意以行动劝谏龙兴，他让在稻叶山城中作人质的弟弟久作装病，之后派人以探亲的名义分批假借送医送药送礼品将武器和人马悄悄送入稻叶山城，到了半夜忽然城中警铃大作，半兵卫以十六人营造出大军来犯的假像令城中大乱，斩杀了城将斋藤飞驒守，斋藤龙兴亦在乱中化妆成妇女逃亡揖斐郡，岳父安藤守就也立即支援他，将军队派入城中牢牢稳守。
了解到固若金汤的稻叶山城已经易主，对美浓垂涎已久的信长立刻派人前来，要半兵卫能加入织田家，许诺给他美浓半国，被半兵卫拒绝。后来竹中半兵卫将稻叶山城交还给斋藤龙兴，声明自己是为了进谏龙兴振作而进行这次的行动，随后便远逸隐居近江伊吹山，一度受到近江小谷城主浅井长政的聘用，获得东浅井郡草野三千贯的封地。
一举成名
这场大风波引起了信长的部将木下藤吉郎对这个拿下了稻叶山城却又放弃稻叶山城的人有兴趣，面对秀吉的三顾之礼，半兵卫深感其诚于是在斋藤家灭亡后出仕织田信长。在丹羽长秀谋略下，安藤守就等美浓三人众先后投入织田家，织田信长得到控制西美浓的三人众再加上织田家攻下的东美浓，使稻叶山城完全陷入织田势包围，斋藤龙兴终究不敌，稻叶山城陷落，织田家完全平定美浓一国。
元龟元年，织田信长出兵越前讨伐朝仓氏，当时织田军压倒性地推延战缐直逼一乘谷城，也因此后方兵站部队连结不上而令织田军出现兵粮不足的问题，竹中半兵卫因而被信长派往后方进行调度工作适时地指挥兵站部队将兵粮送至前缐。
不料背后坐拥北近江的浅井长政却念着多年与朝仓家的同盟宣告与织田家解除盟约并且出兵与朝仓氏夹击织田信长，令信长仓皇地逃回了京都，是役中也传下令后人津津乐道的金崎撤退，担任殿军之职的羽柴秀吉、德川家康也因此大出风头，经考据后也证实明智光秀当时其实同样担当殿军，指挥着兵粮部队的竹中半兵卫虽然支援羽柴秀吉并为其献计，但半兵卫实际上仍是属于信长的直属部队独立而行。 据“丰鉴”记载竹中半兵卫曾于战中使用补给部队运送的洋枪利用三段击打退浅井长政，但是此事在武功夜话、信长公记中皆无记录，而丰鉴一书又是半兵卫之子竹中重门所撰，因此真实性颇难考证。
金崎殿后
1570年四月，为了向天下显示自己才是日本真正的统治者，织田信长亲统大军北上，会合三河的德川家康，未经盟友浅井家同意便擅自讨伐越前的朝仓义景(浅井家与朝仓家本是家族世交)。织田军一路势如破竹，眼看就要打到一乘谷城下，灭亡朝仓家，吞并越前国。而四月二十七日晚间，突然有一名密使来到信长本阵，献上一件信长之妹市姬送来的礼物。礼物是一小袋豆子，口袋两端都用丝线紧紧捆扎，很难解开。信长得到这件礼物，沉思良久，猴子(羽柴秀吉)突然反应过来：“我们现在已如此袋中之豆，被两面包夹，浅井已经背叛了!”
当下情况危机万分，信长立即下令后撤，在安排殿后将领之时，世人皆知此为自杀任务，无人敢于响应，突然秀吉挺身而出，自荐充当死亡殿军!信长当即决定留秀吉在后坚守金崎。在秀吉磕头送别信长时，秀吉忠心为主，不计个人得失的至上人格感动了在场所有人，当时被称为第六天魔王的信长也流下了难得的眼泪。信长只在少年时，其老师平手政秀为规劝其不规行为而切腹自尽时流过一次泪。
军事天才
众家臣包括柴田胜家、佐久间胜政、丹羽长秀都一一来与秀吉告别，见其兵力太弱，纷纷留下武艺出众的武士，德川家康更留下了几十支最宝贵的火绳统。 大军过后藤吉郎(丰臣秀吉)命全军在前额或头盔贴下三角形的白纸，意味活着的亡灵，然后高高挂起一面大旗，上书“南无阿弥陀佛”，抱死效忠，进驻金之崎! 金之崎位于海角，是用栅栏围起的鹿砦，朝仓浅井联军追击信长大队唯一的陆上路线的咽喉，另外的路线就是乘船从琵琶湖上走水路追击。朝仓浅井联军选择了攻击要塞。
战斗初时，秀吉命步枪队躲在鹿砦里射击逼退充当尖兵的小部敌军，但不出击，不久太阳落山了，周围黑下来，金之崎进入黑夜防卫战。秀吉后接探子报：朝仓浅井联军本部已抵木芽岭，兵力三万，不过旗本已宿营，朝仓浅井联军两千兵力的前锋部队已经紧逼鹿砦，秀吉当即命令在全城点燃篝火，在城中插满旗帜，并领兵悄悄退出城外。埋伏在城外的树林里。越前的“先发武将”毛屋七左卫门计划晚上赶到第二日攻城，深夜，毛屋部进入树林，这时秀吉引伏兵突然出现在其的两侧。先是火枪队的一阵排射，然后是长柄队的突击，蜂须贺手下习于夜战的草莽武士发挥了极大杀伤力，火枪一响，烟雾缭绕喊杀声四起，毛屋部顿时人心惶惶，被打得溃不成军，落荒而逃。待到开阔地段再安营扎寨，探子回报，鹿砦内灯火通明，秀吉部通宵戒备。毛屋决定按兵不动，待到天明，秀吉部队疲惫，睡意初起之时再次发动攻击。然而小胜一阵之后，秀吉立即聚拢兵力，径直穿过金之崎城前，已逃出七、八里路程。天亮时毛屋终于发现金之崎已成空城。秀吉最终得以全身而退。
纵观此次被后人津津乐道的经典战役，可以发现秀吉用兵手法之高超：对于小股刺探攻击予以固守态度;待到敌部两千人(时则秀吉部队总共就五百人)的先锋部队突击之时，却采取主动出击，以逸待劳;伏击成功之后，全面放弃阵地迅速遁走。此乃《孙子兵法》中所云：兵者，诡道也。能而视之不能，用而视之不用，近而视之远，远而视之近;攻其无备，出其不意。然则木下藤吉郎(丰臣秀吉乳名)一届草民，大字不识，更不用说兵书之类云云，观其前身也未有独当一面的战役作为实战经验，就此一役却把兵圣的奥义运用的如此淋漓尽致，实在费解，而转观秀吉帐下之军师竹中重治者，一切就都可以解释了。
事后，震怒的信长同年六月与德川家康联手燃起复仇之火攻略近江，竹中半兵卫成功拿下近江、美浓之间国境缐上浅井长政筑于松尾山足以用来监视织田军调度的长亭轩山城，兵不血刃地说降了城主樋口三郎兵卫，让织田军得以轻易进军北近江，因而获得信长赐与的金判五十枚、甲胄、马鞍及太刀。之后在姊川会战的战斗里半兵卫领兵攻下长比砦，半兵卫之弟久作也担任信长的近习在浅\井军先锋矶野员昌攻至信长本阵时奋战立功。
在秀吉拿下浅井家的横山城后，竹中半兵卫受信长之命以与力的身份进入横山城协助羽柴秀吉守城进行长期战，同时也作为信长的直臣负起军监之职监督独军在外的羽柴秀吉，于阵中留有智将之名。于元龟二年与羽柴秀吉之弟秀长策反浅\井家臣宫部继润，翌年秀吉往岐阜城时遭到浅井久政一千大军攻击时以两百人坚守数日，随后和率援军回城的羽柴秀吉里外夹攻将浅\井久政击退，也利用曾经出仕浅井家的人脉关系协助秀吉屡次策反浅\井家武将。当时秀吉之弟秀长、旧友蜂须贺正胜两人见到半兵卫时均执师礼，尤其是秀长，秀长原本只是农民之子，在开始担任秀吉的副手后，秀吉拜托军师竹中半兵卫负责秀长的教育工作以让他尽快熟悉武士生涯，半兵卫在保卫墨俣城寨的实战中间，着手教秀长领兵打仗的本领：诸如进退取舍，观察敌情，发号施令，照顾士卒，施展谋略等等一一加以指点。
后来在半兵卫病入膏肓时硬支撑起身子，对秀长说:“要注意保全自己，兵法的最终目的在这里。”后来当秀长领兵和九州犟豪岛津家力战时稳扎稳打、一丝不苟，令善于趁隙攻击，诱敌包抄的九州隼人遇到了一面铜墙铁壁。
天正元年，在武田信玄死后织田家解除了东面的警戒，足可放手一搏。织田信长便向浅井家本据小谷城发动总攻，是役之中在半兵卫的献策下令秀吉得以和丹羽长秀一同担任营救信长之妹、浅\井长政之妻阿市的任务。小谷落城后，羽柴秀吉因长年积功得拜领浅井旧地北近江三郡十二万石，而半兵卫也在此时正式转为秀吉的寄骑，领有一千五十三石的知行俸禄，并在羽柴秀吉决定另筑长滨城时与蜂须贺正胜共同规划城下町的兴建，在长滨城完工后留下“君が代も わが世も共に 长滨の 真砂のか须(ず)の つき屋(や)らぬまで”的和歌。
天正五年，羽柴秀吉被任命为进攻中国地方毛利氏的司令官，率先攻打播磨，竹中半兵卫被任命为先行部队和黑田官兵卫一同带领三千兵马入驻姬路城。黑田官兵卫出外游说播磨各豪族营造出一面倒向织田家的气氛，而半兵卫则是牢守姬路城令毛利氏的试探攻击连连落空。并一同对投降备前宇喜多直家的佐用郡上月城主赤松政范发动攻势，首先率兵进驻高仓山攻打上月城重要支城的福原城，由于福原城主乃是上月城主赤松政范的妹妹为正室的福原则尚，使黑田官兵卫的游说无效。不过在竹中、黑田联手下福原则尚在高仓山驻扎防备的福原助就很快便被杀退，在撤退时被黑田家臣竹森新次郎次贞讨杀。
在羽柴秀吉亲自率领主力军进入播磨后，在竹中半兵卫的运筹帷幄下，一边对福原城采取正面进攻，然后派遣蜂须贺正胜率三百骑截断福原则尚之弟范仲在釜须坂的军队断去福原城的外援，并对上月城的另一重要支城利神城守将别所定道展开宣抚令其降服，利神城的倒戈与蜂须贺正胜的进逼令釜须坂的福原范仲被迫退向大抚山麓，在秀吉军围笼之下遭到竹中半兵卫率领的洋枪队射杀。在福原范仲败死，困于福原城中的福原则尚亦绝望放火烧城，与一族五十馀人在高雄山福円寺自尽。
天正六年，竹中半兵卫说降了本属于宇喜多家的备前八幡山城，获得织田信长赞赏亲赐银子一百两。本来已臣服的三木城别所长治因为家中信奉一向宗之家臣施加压力而树起反旗，当时竹中半兵卫与黑田官兵卫做为主要参谋皆随军参阵，竹中半兵卫也于役中献干杀之策包围三木城断水断粮，全不进攻让三木城自动失陷。一日，适逢半兵卫看到秀吉赐下给的黑田官兵卫“兄弟の誓纸”。半兵卫见状言道：“贵殿与秀吉殿乃主从，非兄弟。誓纸之事请速忘记。”便将誓纸撕碎后投入火盆，训诫一向自持谋略高妙的黑田官兵卫高慢的态度。同时在织田家中迅速窜升担当着摄津一带攻略任务的荒木村重亦在有冈城宣告谋反，使包围了三木城的羽柴军出现后路被截的危机。
为此黑田官兵卫仗着往昔与荒木村重同为天主教教友的交情意图亲入有冈城说服荒木村重，但是在说服失败后反被荒木村重囚禁，不久后黑田官兵卫的失踪被流传为他投降了荒木村重。当此事传进了织田信长的耳中，织田信长命令秀吉诛杀黑田官兵卫送入织田家的人质，其嫡子松寿丸(黑田长政)。在和黑田官兵卫共事一段时间对他人格有所信任的竹中半兵卫力保下，半兵卫藉回乡养病为名将松寿丸从长滨城暗渡陈仓连同带回岩手菩提山城加以保护。
英年早逝
天正七年，在泷川一益、池田恒兴攻下有冈城后，黑田官兵卫得到营救，半兵卫才揭露松寿丸未死之事，与黑田官兵卫重回播磨战场。就在秀吉率大军对播磨持续包围别所长治的三木城时，半兵卫也因肺结核病倒在军阵之中，秀吉苦劝半兵卫回京都或有马温泉疗养，但感到生机将绝的半兵卫表示：“死于战场是武士的本色。”婉拒了秀吉的劝告，并且劝告对好用计略的黑田官兵卫保持警戒心的秀吉：“毒药也能是治病的良药，”劝其重用黑田官兵卫。六月十三日，替秀吉前半生的事业作出巨大贡献的绝代智将在平井村的本阵中英年早逝，得年仅三十六岁，法名禅幢寺殿深龙水彻大居士 。
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