天正六年(1578)，谦信死，御馆之乱爆发。本庄繁长(ほんじょう しげなが)支持上杉景胜，之后讨伐新发田重家有诸多功劳。
本庄氏想要与出羽庄内地方的大宝寺氏联合，而遭到以进入庄内地方为目的的最上义光的阻止。在前面我们已经提到繁长谋反，此时的大宝寺义增支持繁长(义增又比繁长早降于谦信)，繁长的次男千胜丸(大宝寺义胜)成为义增的养子。但是，这种措施遭到了庄内地方亲最上派的国人的反对，并激起反乱。天正十五年(1587)，他们攻陷了尾浦城，大宝寺义兴自刃。天正十六年(1588)，最上义光抓住伊达政宗出动的时机，进攻繁长、义胜父子，侵攻庄内地方。繁长父子在十五里原之战中给予反大宝寺国人和最上义光的联军以致命的打击，取得了大胜利。随后，繁长征服出羽庄内地方。义胜觐见丰臣秀吉，正式成为上杉景胜的家臣。不过，与最上军战于山形县东根的时候，曾在进军时遭到最上军的奇袭而败北。
繁长总与谦信有着不同的意见，因此也被认为有反骨。天下人丰臣秀吉统治时期，天正十八年(1590)秀吉命上杉景胜对由利郡、仙北郡两地实行检地，繁长与同僚色部长真争吵起来，随后，奥羽地区的反丰臣一揆爆发，一揆被镇压后，繁长和义胜被怀疑有煽动一揆的嫌疑而流放到大和国。罪名被洗清后，上杉景胜给予繁长1万石，繁长归参。景胜被移封到会津的时候，任命繁长为守山城的城代。
庆长五年(1600)，景胜命繁长为信夫郡福岛城代，与梁川城的须田长义一起抗击伊达政宗军队的进攻。10月6日，与伊达政宗军开始交战，在宫代、濑上的野战中失败，大宝寺义胜在松川附近击退屋代景赖、片仓景纲、茂庭纲元等的大军，撤退到福岛城内。伊达军包围了福岛城，繁长属下的砂子实常的部队从城中突击伊达军，伊达军在此战中也付出了很大的牺牲，片仓景纲的家臣国分外记和须田弥平左右卫门等被杀。鉴于此，政宗停止攻城，改用铁炮远程打击，随后返回国见山。此时，梁川城的须田长义从信夫山的背后追击伊达军的辎重部队。同时伊达军在梁川城内进行策反工作的横田大学被发觉而失败，遂停止了对福岛城的二次攻击，七日后撤退回北目城。
关原战后，景胜从会津120万石被减封为米泽30万石，繁长的俸禄因此也减少到了3300石，依然任福岛城代，与重臣直江兼续一起进行家中的重建工作。
繁长于庆长十八年(1614)逝世，嫡男显长早逝。繁长法名宪德院杰传长胜大居士。墓所在福岛县福岛市的长乐寺。长乐寺安放了繁长的木像，每年九月进行供养祭。
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