为父报仇
繁长的父亲是本庄房长。1542年，越后守护上杉定实欲收伊达晴宗之子伊达实元作为养子，房长与同族的色部氏极力反对，因此与支持派的中条藤资对立。受到伊达氏支援的中条藤资便对本庄房长进行攻击，房长听从弟弟小川长资与同族的鲇川清长之建议逃往出羽国庄内地方的盟友大宝寺氏(武藤氏)处。但这却是小川长资的陷阱，他趁机夺走了房长的居城，房长听到此消息后悲愤交加，不久病死。之后本庄氏的家臣团就推拥尚年幼的繁长继承家督，但此时实权却落入小川长资手中。年纪还不大的繁长被周遭的人誉为“幼少时期个性就刚强勇猛”。1551年，在房长的第13回忌时繁长强迫小川长资切腹，重新夺回本庄家的实权。
一时独立
繁长后来跟随上杉谦信参加川中岛之战、关东出兵等等战役。但本庄氏自立性比较强，因此于1568年受到武田信玄的挑拨从上杉家中与大宝寺氏独立出来，谦信先进攻大宝寺义增使其降伏，繁长因此被孤立，后来在芦名盛氏的仲介之下投降谦信，但他必须送出长子本庄显长作为人质。繁长此时在上杉家中的地位一落千丈，直到谦信死去。
御馆之乱
1578年，谦信死后发生御馆之乱，繁长本人加入上杉景胜方与上杉景虎方的川氏交战，另一方面繁长的长子显长与大宝寺义氏加入景虎方，御馆之乱景胜胜利后便废除显长的家督继承权。后来讨伐新发田重家也立下许多功劳。
庄内攻防
1583年，最上义光欲进攻庄内地方因此想谋杀大宝寺义氏，繁长为了阻止义光便去支援大宝寺氏，大宝寺义氏为了强化本庄氏与大宝寺氏之间的关系便令其弟大宝寺义兴收繁长的次子本庄充长作为养子，并改名为大宝寺义胜。此项举动激怒了反大宝寺亲最上派的国人们，这时的繁长还在对付新发田重家，最上义光趁隙进攻。1587年，大宝寺义兴的居城陷落并自杀，义胜则是逃回实父繁长的身边。1588年，这次换繁长趁义光在对付伊达政宗的时候进攻庄内，发动十五里原之战大破最上军，后追击最上军遭到奇袭才撤退。但已经成功帮义胜夺回庄内地方，并于1589年参见丰臣秀吉，秀吉则承认大宝寺氏正式成为上杉景胜的与力大名。
短期流放
1590年，秀吉命景胜进行检地工作，繁长与同僚色部长真起争执，之后奥羽地区发生反丰臣一揆。一揆平定后，由于繁长、义胜父子有煽动藤岛一揆的嫌疑被流放到大和国，之后参加文禄之役才获得赦免，并领1万石高回归上杉家。1598年，景胜转封到东北的会津，繁长则担任田村郡的守山城主。
松川之战
1600年爆发关原之战，景胜命繁长改任信夫郡的福岛城主，并与梁川城主须田长义一同防范伊达氏的侵攻。关原之战东军胜利，此时在攻击最上义光的直江兼续不得不撤退(长谷堂城之战)。10月6日，伊达家的片仓景纲、茂庭纲元、屋代景赖等人便开始攻击福岛城，义胜出城迎击但遭伊达军击退。后来进行守城战，成功击杀了片仓景纲的数名家臣，伊达政宗停止攻击并退往国见山的阵地，这时须田长义则从信夫山的后方出阵攻击伊达军的运输队，繁长也趁机进攻伊达军，成功击败伊达，此乃松川之战。但关于这场战役有许多说法，此乃其中一种，但繁长成功守住福岛城并使伊达军撤退是千真万确的。
战后外交
战后上杉家为了对付德川家康，家中分为抗战派与讲和派，直江兼续坚持抗战到底，繁长则是支持讲和，最后景胜同意讲和，繁长与千景亲为了上杉家的存续到处奔波，景胜与兼续也上京向家康请罪，才从原本可能领地全部没收的情况转成会津120万石减封为米泽30万石。由于上杉家不因此事裁员，为了支付全员的薪资，多数家臣全部减薪，繁长也仅剩3300石与上杉家共渡难关。也因此事繁长继续担任福岛城主，日后本庄氏在米泽藩也一直是家中的首席重臣。
猛将辞世
1614年(庆长18年12月20日)繁长辞世，享年74岁，法名“宪德院殿杰伝长胜大居士”，墓所在福岛县福岛市的长乐寺。至今为止长乐寺还有摆饰繁长的木像，并于每年9月举办供养祭。次任家督则是义胜改回本名本庄充长继承家督。
本庄繁长可说是全能之将，从他的善战、智取敌人、政务外交都看得出来他的能力。只可惜，他在上杉谦信时期的反覆无常降低了世人对他的评价，但在上杉谦信去世后，他对继任的上杉景胜却是非常的忠心。不可否认的是，他整生的事迹评价综合来说是较高的，才有办法让后代在米泽藩中处于顶端。
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