婚姻与游历
谕吉从美国回来之后第二年(文 久元年，一八六一)，和藩士的女儿锦女士结婚。
同年十二月，谕吉又得到了一次游欧的机会。当时日本的国内情势，摇撼不定;因此，依据五国条约开辟港市的规定，有些部分无法实施。为了要和各国直接交涉，幕府决定派遣使节到欧洲。谕吉被任为一名译员，参加此行。
这一次旅欧，对谕吉的思想生活具有重大的意义。他所以能够洞察文明和国家社会的关系，固然得力于平日的学习，但更有赖于这次旅游的经验。贯彻他的思想的爱国精神，似乎也渊源于此。这一次赴欧，他对于社会经济各种问题，诸如医院的经营、银行的业务、邮政、征兵法规、政党、舆论或选举等问题，都能做比较深入的了解。旅行一年期间，所见所闻，没有一样不是新奇的。和上一次在美国只观察到表面壮观的情形不同，这一次谕吉已能留意到欧陆各国内部的观察，并作详尽的笔录。这次幕府派遣使节访欧，并没有什么收获，但一行中偶然有谕吉参加，这对日本后来的发展，却有非同小可的影响。回国之后，他根据这些笔记资料，另参考原书，撰写了《西洋事情初编》(庆应二年，一八六六)。这部书好比一座警钟，敲醒了民众的蒙聩，启迪了无知的社会对先进文明国家的认识，甚至深刻地影响维新政府的政策。这部《西洋事情》共十卷(一八六六～一八七〇)，发行部数约有二十五万之谱。忧国爱民的人士，几乎人人一部，把它当作金科玉律一般看待。但它的价值，不只在介绍欧西文物而已。此书是第一部谕吉呕心的杰作，充满着睿智的表现，显示谕吉的思想体系初告成立。
工作
谕吉自欧洲归国后，国内的情势丕变，主张攘夷论者日趋猖獗。倡导开港论者被视为“神州的盗贼”，暗遭袭击的事件，迭出不穷。为了避免惹祸，谕吉只好埋首于译著工作。同时因时势所趋，一般人对英语的需求日益殷切;谕吉所办的家塾是江户唯一的英文学塾，学生与日俱增。为了整顿兰学塾紊乱的旧态，把它改设为学生的“修养所”，谕吉从故乡邀请小幡笃次郎等数位青年到江户，共同经营塾务;谕吉又不忍心让这几位青年虚掷宝贵的求学时光去抄录兰书以获得生活的需要，只好自己勉为其难，用自己从事译述所得的稿费养活他们。从这里我们也可看出谕吉的为人。
再度赴美
庆应三年(一八六七)，谕吉随从幕府的军舰采购委员，再度赴美，考察了美国东部各州的都市。这前后三次的国外旅行，使谕吉深切体认到日本在国际社会上所处的地位，痛斥当时幕府的压制政策和陈腐的门阀制度。这种体验，决定了他于幕府末期到明治维新的一段转折期，在日本的文教舞台上扮演的角色。回国之后，他更致力于从事教学和译著工作，积极倡导西学，作育英才。
事业开端
谕吉的家塾原设在铁炮洲。在庆应四年(一八六八)四月，迁到新钱座，同时取当时的年号，定名为庆应义塾。这是谕吉平生最伟大的事业的开端。
他仿效欧西私立学校的常例，订定塾则，规定学费，确立课程内容，设立财团法人，锐意革新塾务。
教育方针
谕吉主张义塾的教育方针应有两方面：有形方面，以“数”“理”为基础;无形方面，以培养“独立心”为旨趣。易言之，论事以合理为准绳，言道德则以独立自尊为立身行事的基本。如以东方的儒教主义和西洋的文明主义相比，这两者都是日本所缺乏的;欲使日本能够迎头赶上欧美各强国，除鼓吹独立精神及提倡实学之外，别无他途。
塾里所用的教本，多数是谕吉从美国买回来的西学书刊。除各种辞典、地理、历史等书以外，还有法律、经济、数学等书，分发给学生研读。这是日本其他学塾望尘莫及的措施。
谕吉的教学精神，很令人敬佩。明治元年五月，上野发生战争，江户顿时陷入混乱的状态之中，市内的一切公共游艺场所，全都收市，居民也纷纷避难。义塾所在地新钱座，距离上野约八公里，没有飞来炮弹的危险。谕吉在遥闻炮声而远望硝烟的紧急情况下，依然从容地讲授美国威氏的经济学，一时传为佳话。在兵荒马乱当中，唯一能够独立其间，扶持泰西新学的命脉于不坠的，只有庆应义塾。谕吉坚忍不拔的办学精神，于此可见。
教学名言
当时，谕吉曾有一段勉励塾生们的话，十分动人。他说：“从前拿破仑称霸于欧陆时，荷兰国的命运，有如风前的残烛，岌岌可危，不特自己的本国，连印度地方的属地都被占据，没有一个地方可容它升扬国旗。但在世界上，还留着仅有的一个地方，那就是日本长崎的出岛。出岛是多年来荷兰人在日本居留的地方。欧洲的兵乱影响不到日本。悬挂在出岛的荷兰国旗，常在百尺竿头迎风飘扬，象征着荷兰王国从没有沦亡过，这是荷兰人一向引以自豪的。以此比喻庆应义塾提倡日本的西学，正如荷兰的出岛一样，从没有因为世间的任何骚动或变乱，而断绝过西学的命脉!我们的庆应义塾没有停歇过一天。只要这所学塾存在一天，日本就是世界的文明国家!……”这是何等伟大的胸襟!他的高风亮节，诚足令人肃然起敬。
苦心教学
谕吉对于塾生品行的陶冶，也很用心。战乱平定后，塾生人数急剧增加，但多数是身历战役，刚丢弃枪械退伍下来的青年;他们性情暴躁，面目狰狞，行为狂妄，时有拔刀相向的事情发生。为了要整顿学塾的风纪，变化他们的气质，谕吉制定了简单的塾则，一面要求他们严守，一面自己也以身作则，躬行实践，期以导纳他们的生活于正轨。经过一番苦心，费尽了九牛二虎之力，学塾才归于井然有序，蔚为学术气息浓郁的学园。
明治四年(一八七一)，义塾迁到景色秀丽的三田(今东京都港区三田)，学塾地基比新钱座设塾时代，已扩充到三十倍之多;学校的诸般事业也一日千里，欣欣向荣。今天享誉于国际的庆应义塾大学，就是谕吉当年草创的家塾，经过积年累月惨淡经营所换来的辉煌成果。
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