银钱虽是身外之物，却属生活份内之资。天下熙熙，皆为利来。天下攘攘，皆为利往。天下间的事情，大多逃不过利益二字。《水浒传》中的好汉们，江湖派追求的是大块吃肉，大碗喝酒，论称分金银，换套穿衣裳的生活。朝廷派追求的是封妻荫子，光耀门楣，也是一种金钱外的利益追求。在《水浒传》中，很多的梁山好汉都有从商的经历，比如卖柴的石秀、贩卖水银的吕方、贩卖生药材的郭盛、河北三绝的卢俊义，还有江湖卖艺的李忠、薛永，在这些人身上，都有做生意的过往，但是除了卢俊义以外，这些人的生意都做的不是很成功。
除了梁山好汉外，还有一类商人，可以称之为红顶商人，这些商人依托着权贵，生意有一定的规模。比如仰仗小种经略相公卖猪肉的郑屠，郑屠手下有着二三十个帮手，可见其卖猪肉的生意规模之大。还有依托张都监而抢了施恩霸占的快活林的蒋门神，蒋门神借着张都监的默许，从施恩的手中抢了快活林，并在快活林开了一家酒店，每月也有二三百两银子进账。还有依托杨雄官家身份开肉铺的石秀与潘公，当时石秀落魄卖柴度日，因救了杨雄，得到杨雄赏识，因而杨雄出资为其开了一间肉铺。但是《水浒传》中最为成功的红顶商人却不是以上几位，而是西门庆。西门庆本在县城开一个生药铺，但是生药铺的生意并不景气，于是攀结权贵，当中间人和放官贷，不到两年时间就声名鹊起，成了清河县数一数二的富户。西门庆等人是遇到贵人，或是生财有道，但是《水浒传》中其余的好汉一部做生意，二不攀结权贵，那么他们的花销从何而来?水浒传中所谓的好汉们，个个花钱如流水。所以以后能上梁山的，大多都有一些共同特征：不好女色，不重钱财，爱舞枪弄棒打熬筋骨。比如在救金翠莲时，鲁智深给了五两银子，史进给了十两，李忠拮据一点，只摸出二两银子，被鲁智深当面嘲笑，又丢还给李忠。后来有李忠占了桃花山，鲁智深落难来寻求帮助，李忠手里有了钱了，准备报这一箭之仇，不想鲁智深趁着李忠去打劫客商，将桌子上的金银酒器砸了装进包裹，来个不告而别。还有一处可见史进的出手阔绰，在拜别自己的的师傅王进的时候，直接用盘子端给了一百两银子，而且后期还时常送给少华山的朱武陈达一些贵重礼物。
晁盖为了救刘唐，也是顺手就给了雷横十两银子，武松杀嫂后，路过十字坡，和张青结义，张青武松也是给了十两银子。宋江号称时及时雨，为人仗义疏财，经常帮助江湖落难的人，但有投奔他的，尽力资助。而且还周济穷人，时常散施棺材药饵：给了闫婆十两，给武松十两，给了李逵十两，给了宋玉莲二十两。所以宋江落难时，这些个江湖好汉，也以能帮助宋江为荣。比如宋江杀阎婆惜后，流落江湖，后来经过雷横朱仝上下打点，问了个刺配江州的罪名，在路过揭阳时，穆弘见其落魄，接济了一盘金银。其实这十两银子在当时已经不是少数了，晁盖等人能顺手就给，足见他这个乡间富户有钱程度。柴进：养了许多庄客，在林冲/宋江/武松落难时都有过接济。第二：生财之道这些个好汉，接济别人，动辄就是十数两银子，一者是自己家大业大，家境富有，接济个十数两银子，无关痛痒。如史进和柴进。二来这些好汉们赚钱容易，不至于落魄到杨志卖刀、石秀卖柴、李忠卖药的地步，各个都有自己的来财之道。晁盖：晁盖是东溪村的保正。宋以王安石主张：十户为一保，设有保长。五十户有一大保，设大保长。每十大保，设都保。都保的领导就是保正。晁盖相当于一个大村长，管治安及训练兵勇，受理往来客商登记信息，这些客商为了减少麻烦，少不了要留下一点买路财。史进：史进的钱财是从史太公那里继承下来的，后来史太公亡故，偌大的家私，只出不进，被史进两三年时间败了个精光。史太公是里正，四户为邻，五邻为保，百户为里，五里为乡，每里置里正一人，专管税收。史太公的差事就是专管税收，而且史太公的这个里正的职位，可能不止一百户，原书中说：“史太公自去华阴县中承当里正。”，又说史姓庄客就三二百户。
同样，祝家庄能威名在外，也是因为祝太公史朝奉的缘故。宋江：宋江属于吏，古时候官吏史分开的，为吏便不能为官(书吏除外)，宋江是书吏，掌管县内文书的书写，以及诉讼文书的处理，凡是和钱财有关的案件，都少不得要收一笔好处费。按书中来看，宋江收取的好处不在少数，以至于在家修建密道，防备不测。宋江第一种来钱的方式便是在处理案件时得到的好处。第二种收入便是各路强盗的进贡，比如晁盖一上了梁山，马上就给宋江送去一百两金子，以示感激之情，活命之恩。朱仝雷横：二人主管缉拿辖境内盗匪罪犯，但是往往在缉捕过程中，只是吆喝不出力，并且私放罪犯。也在这一抓一放的过程中得了许多钱财。戴宗：戴宗官职是江州两院押牢节级，也有自己的生财之道，主要是敲诈罪犯。比如宋江发配到江州的时候，下发到了牢里面，上下都打点了，唯独没给戴宗常例钱。戴宗前来讨取：你这矮黑杀才!倚仗谁的势要，不送常例钱与我?后来自报了姓名，又说了吴用的关系，戴宗态度立转。戴宗：小弟只听得说有个姓宋的发下牢城营里来。往常时，但是发来的配军，常例送银五两。今番已经十数日不见送来，今日是个闲暇日头，因此下来取讨，不想却是仁兄。恰才在营里，甚是言语冒渎了哥哥，万望恕罪。而且一些小牢子和押送公差也有自己的生财之道，如蔡福蔡庆董超薛霸，一是来源于犯人的家人朋友赏赐。二是来源于犯人仇家的买头钱。
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