爱德华三世是第一位声称拥有法国王位的英国国王。他对这一主张的追求导致了百年战争( 1337 - 1453年)，金雀花王朝的五个英格兰国王与瓦卢瓦的卡佩王朝的五个法国国王对抗。战争期间，各方都进行了大规模的海上突袭，通常涉及私人武装，如达特茅斯的约翰·霍利或卡斯蒂利亚·佩罗·尼尼奥。尽管英国人赢得了无数的胜利，但他们无法克服法国人在数量上的优势以及他们对火药武器的战略使用。英格兰在1450年的福米尼战役中被打败，最后在1453年的卡斯蒂略战役中被打败，只保留了法国的一个城镇——加莱。
在百年战争期间，一种英国身份开始发展，取代了诺曼领主和他们的盎格鲁撒克逊臣民之间以前的分裂。这是对日益民族主义的法国人持续敌视的结果，法国国王和其他领导人(尤其是魅力非凡的圣女贞德)利用不断发展的法国身份感来吸引人们投身于他们的事业。盎格鲁-诺曼人与他们的堂兄弟分离了，他们主要在法国拥有土地，嘲笑前者说的是过时的、不道德的法语。在此期间，英语也成为法庭的语言。
在进入玫瑰战争( 1455 - 1487年)之前，王国几乎没有时间恢复，这场战争是兰开斯特家族(其纹章符号是红玫瑰)和约克家族(其符号是白玫瑰)之间争夺王位的一系列内战，每一场战争都由爱德华三世后裔的不同分支领导。这些战争结束后，兰开斯特家族一名最初不合法成员的后裔继承了王位，他娶了约克家族的长女:亨利七世和约克家族的伊丽莎白。他们是都铎王朝的创始人，都铎王朝从1485年到1603年统治着这个王国。
威尔士保留了一个独立的法律和行政系统，这是爱德华一世在13世纪后期建立的。这个国家被分为两部分，一部分是向王室效忠的马尔默领主，另一部分是威尔士公国。在都铎王朝统治下，亨利八世用英格兰法律取代了威尔士法律(根据1535 - 1542年威尔士法律)。威尔士并入英格兰王国，从此在英格兰议会中有了代表。
在15世纪30年代，亨利八世推翻了罗马天主教会在王国内的权力，取代教皇成为英国教会的领袖，夺取了教会的土地，从而促进了天主教的变化，随着时间的推移，天主教变得更加新教。这导致英格兰与苏格兰结盟，苏格兰也逐渐采用新教，而最重要的大陆强国法国和西班牙仍然是罗马天主教。
1541年，亨利八世统治期间，爱尔兰议会宣布他为爱尔兰国王，从而使爱尔兰王国与英格兰王国结成个人联盟。加来，王国最后一个大陆财产，在菲利普和玛丽一世统治期间于1558年丢失。他们的继任者伊丽莎白一世巩固了新的、越来越多的英国新教教会。她也开始在亨利八世奠定的基础上建立王国的海军力量。到1588年，她的新海军足够强大，足以击败西班牙无敌舰队，西班牙无敌舰队曾试图入侵英格兰，让一位天主教君主取代她的王位。
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