水浒传一开始的时候，出场的重量级人物里面，晁盖绝对算是一个。因为他是上梁山最早的一拨，而且无论是武功还是名气，都应该是那帮人里面最厉害的。要知道林冲可不是一般人物，但在火拼了王伦之后，也是让晁盖当了带头大哥。不过随着宋江这个小吏的上山，他的权利很快就被架空了。尽管宋江一直称他为大哥，但事实上他心里也明白，这只不过是一声尊称。
为了显示自己的存在感，他在讨伐曾头市的时候，不惜亲自挂帅，没想到竟然被淬毒的暗箭射中，使得一代雄主就此丧命。那么他为什么会走到这个地步呢?纵观他的草莽生涯，有两个最大的错误，是不该犯的。如果没有这两个错误的话，也许他就不会惨淡收场。我们先来看第一个错误，就是他最不该信任的一个人，这个人就是他的好兄弟宋江。
因为两个人是打小就有的交情，因此在他本人截取生辰纲的事情被告发后，也正是宋江冒死前来报信。因此从某种意义上来说，他的这条命原本就没了，这是他欠宋江的。也正因为如此，所以他对宋江基本上是无条件的信任。然而他忘记了一件事，是人都会变的，兄弟的情义也是如此。虽然宋江屡次拒绝他的邀请，但在宋江有难时，他还是第一时间去劫了法场。
不过让他没想到的是，这位宋兄弟上了梁山以后，就有点锋芒毕露，甚至把他这个大哥都给掩盖下去了。这样的时间一长，下面的兄弟们自然就看出了道道，很多人都依附到了宋江的身后。晁盖觉得这样下去迟早会出问题，但每逢他要带队出征，宋江就用一个由头来搪塞他：哥哥是山寨之主，轻易动弹不得。
事实上这是把他当成一个牌位在祭拜呢，他明明还活着，怎么能这样呢?因此有些人说晁盖去打曾头市是冒失之举，其实一点都不对，他动的不是早了，而是太晚了。当时晁盖和孤家寡人并没有太多的区别，早年和他上山的英雄里，吴用都没有跟着他出谋划策，只有一个林冲肯跟在他身边，要不然为何会中了埋伏呢?宋江每次有这种险情的时候，都会有兄弟出面搭救。
这里面既有运气的问题，但绝对也有这方面的因素。如果说晁盖错了一次也就罢了，偏偏他还错了第二次，就是忘了提携一个人。这个人就是把他送上头把交椅的林冲，当初如果没有林冲的话，晁盖等人还要在王伦的手下受尽鸟气。然而晁盖当了大哥以后，显然没有把林冲给提携起来，反而让林冲在好汉中的排名越来越靠后。
因为在晁盖的心里，其实还是防备林冲很多的，因为他忌惮对方的一身好武艺。直到他快要死的时候，才知道林冲才是可以托付之人。然而他又没有把话讲明，只是说了谁给他报了仇，谁就当寨主。然而林冲根本没有自己的势力，也并不愿意与宋江一伙作对，使得山寨最终还是归了宋江，这让他死也不能瞑目。
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