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公元189年，董卓进京，废少帝，立刘协，毒杀何太后，自称太师，权倾朝野，为所欲为，曹操见状，不愿与董卓共事，改名换姓逃出京师，在陈留起兵，打算讨伐董卓。
曹操在陈留起兵后，曹洪，曹钝，夏侯渊，夏侯惇这些本族兄弟，纷纷跑去支持曹操，然而，曹操的亲生父亲曹嵩，却选择了袖手旁观，带着大量家财和小儿子曹德，避难琅琊。
熟悉三国的朋友都知道，曹操的爷爷曹腾，是东汉时期的宦官头子，但曹腾虽是宦官，但历史上对此人评价极高，司马彪说他“好进达贤能，终无所毁伤。”，范晔说他“事省闼三十余年，未尝有过。”。
然而，曹腾的这个养子曹嵩，却没有继承养父曹腾的优良品质，为官多年，贪赃枉法，积累大量财富，使得曹氏一族，富甲一方。
据说，公元187年，时任大司农的曹嵩，为了竞争太尉之位，一口气便贿赂中官以及西园一亿万。
曹嵩很有钱，也很爱钱，最终，也因为钱财而死。
公元194年，曹操驻扎兖州，当时东汉已名存实亡，各路诸侯打的不可开交，曹嵩觉得自己在琅琊，也不太安稳，便打算带着小儿子曹德，一起去投奔曹操。
然而，在从琅琊郡赶往泰山郡的途中，却被徐州牧陶谦给杀了，究竟怎么回事呢?
对于曹嵩之死，历史上很有争议，《世语》中的说法，是陶谦下令，派数千骑，将曹嵩杀死;《吴书》中的说法是，曹嵩被陶谦的部下都尉张闿所杀，但无论是哪一种说法，这陶谦都脱不了干系。
当时的曹操，已经击败袁术，实力已经很强大了，陶谦能当上徐州牧，自然也有两把刷子，为何要招惹实力强大的曹操呢?
对于陶谦杀曹嵩一事，有两种说法，第一，便是曹嵩很有钱，据记载，曹嵩从琅琊郡出发时，辎重百余辆，带着大量的家财，这些家财，让陶谦很眼红，之所以下令杀掉曹嵩，便是为了图谋曹嵩的家财。
第二种说法是，曹操曾经攻打过徐州，这让陶谦很愤恨，这才下重手，杀掉曹嵩。
不管怎么样，曹嵩，都是死在了陶谦的地盘上，陶谦难辞其咎。
那么，曹嵩死后，曹操又是怎么做的呢?当然是攻打徐州，讨伐陶谦，为父报仇。
当时的曹操与袁绍还没有闹翻，曹操攻打徐州，袁绍也派兵相助，曹操连拔十余城，手下大将于禁，一路攻至彭城，只要是依附陶谦的人，都是曹操要杀的人，据说，数万人被赶到泗水活活淹死，就连泗水，都被堵塞，不能流动。
紧接着，曹操又攻破虑、睢陵、夏丘三县，所过之处，鸡犬不留，后来，刘备等人率兵来救，曹操退兵，这才免于一劫。
194年，曹操第二次攻打徐州，打的陶谦是哭爹喊娘，陶谦见自己 无力招架曹操，便想着放弃徐州避难，逃回老家丹阳避难，结果这时，曹操手下大将张邈背叛了曹操，放吕布进了兖州，曹操无奈，只能返回兖州平叛。
曹操两次攻打徐州，目的都是灭了陶谦，虽然两次都没成功，但却在徐州大肆杀戮，在曹操撤兵没多久，陶谦便抑郁而终，享年63岁。
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