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朱元璋建立明朝后，重视地方教育，洪武二年，朱元璋下旨在各地建立县学，在台州宁海，有一位叫方克勤的读书人，被聘请为县学的老师。方克勤祖上几代人都是儒者，博学多识，在岗位上兢兢业业，后来被提拔为学政，又被提拔为济宁知府。方克勤有一个儿子，从小在父亲的教育下，聪慧过人，有“小韩愈”之称，此人名叫方孝孺。
方孝孺是浙东的“神童”，名气很大，时任翰林院学士的宋濂也是浙东人，宋濂经老家官员的介绍，收方孝孺为徒，方孝孺在宋濂的门下，学业更加精进，年纪轻轻，就成为京城名儒，很多翰林院的文官，都知道方孝孺的名字。另外，方孝孺还有一位同门师兄，那就是朱元璋的长子、太子朱标。
洪武十五年，方孝孺25岁，朱元璋召见了这位饱学之士，对方孝孺的才华欣赏不已，朱元璋后来对朱标说：“你的这位同门师弟，以后可以辅佐你到老。”但可惜的是，方孝孺的父亲方克勤后来因为“空印案”被牵连，方孝孺一直没收到重用。十年之后，朱标去世，有人再次向朱元璋提及方孝孺，朱元璋说：“今非用孝孺时。”朱元璋的意思是，要把方孝孺留给皇太孙朱允炆用，趁这个机会，还能磨炼方孝孺的性情。
果然，朱元璋驾崩后，朱允炆即位，是为建文帝，朱允炆立即召方孝孺进京，做自己的侍讲老师，凡是有国家大事，必询问方孝孺。齐泰等人建议削藩，朱允炆曾请教方孝孺，方孝孺也认为应该削藩。后来靖难之役爆发，方孝孺被委以重任，战争上的檄文、诏令都是方孝孺亲手所写。
然而，靖难之役的结局让建文帝十分意外，朝廷的中央军竟然被燕王打的节节败退。建文三年，朱棣一方面请求双方“和谈”，条件是让建文帝杀掉齐泰、黄子澄等“佞臣”，然后赦免燕王的罪过。建文帝非常心动，方孝孺认为，朱棣已经发动战争，不可能会和谈的，这种和谈是朱棣的缓兵之计，因此让建文帝拒绝了朱棣的要求。朱棣看到“和谈”无望，便发动北军继续南下。其实，虽然朱棣是假和谈，但当时朝廷的军队也更需要休整，而朱棣提出的和谈，其实也符合建文帝的利益。方孝孺盲目自信，让建文帝错过了这样的机会。
建文四年五月，朱棣的大军到达南京城外，京城内一片大乱。有大臣建议坚决抵抗，方孝孺这时却建议和谈，但一切都晚了，朱棣拒绝谈判。得知朱棣拒绝谈判，有人建议建文帝突围出城，日后再收复失地，此时方孝孺又建议拼死抵抗。为了劝说建文帝死守南京，方孝孺还说了“即事不济，当死社稷”的8字言论，意思是，即使战败了，君王也应该死在京城里，不应该逃走。建文帝听完老师的话，当场对百官表示：“朕决不逃走!”最终，朱棣在李景隆的帮助下打开了金川门，建文帝纵火自焚。
建文帝十分信任方孝孺，但方孝孺在最后阶段，给建文帝的建议并不是最佳选择，当大臣们建议坚决抵抗时，方孝孺建议和谈。当大臣们建议突围时，方孝孺又建议坚决抵抗，最后导致朱允炆的彻底失败。实际上，当时朱允炆并非大势已去，南京周围以及扬州、南方等地区，还有许多建文帝的支持者，若能顺利离开南京，建文帝还有实力和朱棣一战。
南京城破前，姚广孝曾对朱棣说“方孝孺是天下读书人的种子”。的确，在学问方面，方孝孺堪称一代名儒，但在政治和军事上，方孝孺是个失败者，他直接断送了建文帝。朱棣占领南京后，方孝孺在和朱棣“讲理”的过程中，激怒了朱棣，被判处“车裂”之刑，野史认为方孝孺被灭了十族，实际上正史并无此记载。方孝孺虽然可敬，但他的结局，也是自己造成的。
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