二战全面爆发后，对冒险的渴求让海明威跃跃欲试，即便身居远离硝烟的古巴，他仍抑制不住大胆的念头。当时美国确实担忧后院失火，尽管拉丁美洲各国不曾公开倒向轴心国，但阿根廷、巴西、墨西哥、古巴都不乏亲纳粹分子，它们随时可能变成希特勒的“第五纵队”，使反法西斯阵营遭遇肘腋之患。
在西班牙内战里阅历丰富又写下《第五纵队》的海明威不会对此熟视无睹，他洞悉局势，向祖国建言，筹谋成立一支反间谍情报组织，亲自参与秘密行动，扑灭潜在的阴谋。驻古巴大使布雷登扮演了伯乐的角色，这位擅长游泳和拳击的外交官与海明威气质相近，对他大加赞赏。
获得首肯后，海明威在暗地里一展拳脚，他平日结交三教九流的本事起了作用。在被戏称为“骗子工厂”的情报网里，牧师、侍者、渔夫、娼妓、老鸨和酒鬼构成了中坚力量。这显然是个松散业余的组织，成员间既没严肃规章也没定期接头，他们通过口信交换情报，再由海明威连夜整理成书面报告。
一群混迹于底层酒馆的“特工”漫无目的地四处打探，根本无法斩获突破性成果，最大规模的行动无非是在瞭望庄园酒会狂饮到烂醉如泥。尤其是联邦调查局奉罗斯福总统之命介入古巴事务后，海明威的部下更是相形见绌。
埃德加·胡佛浏览过“骗子工厂”递交的情报和海明威的个人档案，推论道：他的判断力不太好，或许是受了酗酒的影响。海明威在一些场合针锋相对，讥讽胡佛的特工是“佛朗哥的混账爱尔兰人”。
无论作家的文字游戏有多高明，海明威都渐渐失去了信任。立功心切的他又生一计，瞄准在大西洋游弋的德国潜艇，计划将平日出海钓鱼的汽艇“皮拉尔号”临时改造成战船，在古巴北部海域巡逻，一旦发现敌方潜艇的踪迹，一边向海军发送定位，一边不动声色地尾随，寻觅机会向其开火。
在作家的想象里，一旦潜艇放松警惕，“皮拉尔号”的船员就会用机枪扫射甲板，再派一个臂力过人的运动健将瞧准时机扔一枚小型炸弹，就能拿下敌人。哭笑不得的美军情报专家反问：“如果潜艇没有靠近，向你远程开火呢?”海明威居然说：那只能认命了。
不知是慑于海明威的威望还是抱着不妨一试的心态，军方还是提供了一台无线电、一条橡皮艇、数挺机关枪与一些手榴弹，还给了他美国自然历史博物馆研究员的假身份作为掩护。结果，海明威与伙伴们终日畅饮、钓鱼，除了几次报告出疑似潜艇的位置外毫无成果，以至于有人怀疑他是借天马行空的方案骗吃骗喝。
两次冒险失败后，海明威在古巴交了好运。在与一位老渔民的偶然闲谈里，他初步勾勒了《老人与海》的故事框架—在风暴来临前，老人逮住了一条大马林鱼，却被猎物用钓丝拖着穿过海面。鲨鱼袭来，老人用船桨击退了一条，又用短鱼钩杀死了几条，但无法阻止他的马林鱼被撕咬得只剩一副骨架。
故事有迹可循，不过海明威笔下的桑地亚哥的原型是曼努埃尔。《老人与海》为海明威捧回了诺贝尔文学奖，但他一直抵制过度解读，否认一切强加其上的寓意，期望它永葆纯粹。事与愿违，曼努埃尔对海明威颇有怨言，归根结底还是为了金钱，两人甚至对簿公堂。
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