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曹正原是开封府人氏，八十万禁军教头林冲的徒弟，祖祖辈辈屠户出身，杀得好牲口，，挑筋剐骨，开剥推剥样样精通，人送外号“操刀鬼”。曹正流落到二龙山下，是因为一个财主给了他五千贯钱，让他去山东做买卖，他赔了本钱，没脸回乡，就在二龙山下入赘庄农人家。杨志流落到二龙山下的时候，到曹正开的酒馆喝酒，吃喝完毕不给钱，曹正的小舅子和几个庄客追上杨志，撕打起来。曹正及时赶到，报出姓名，才使得英雄相认。曹正有家室，又有些势力，有小本买卖，为何要落草为寇呢?
话要从杨志说起。杨志和曹正相认之后，曹正说杨志的功夫像他师父林冲，就认为杨志不简单。一报姓名，果然认识。杨志在曹正店里住了一宿，借了些盘缠，拿了朴刀，投二龙山。杨志路上遇到花和尚鲁智深，两个人一言不合就打起来，一时难分胜负，两个人也报姓名，英雄相认，两人商量打二龙山。据鲁智深说，他和二龙山的头领邓龙打了一仗，把邓龙的小肚子踢伤了。但是只凭借两人的力量，无论如何也不能打下二龙山。两人到曹正店里商量对策，曹正出主意说，让杨志扮成庄客，和曹正、曹正小舅子、六个庄客用绳子绑了鲁智深，曹正拿着鲁智深的禅杖和戒刀，到了山寨之后，见到邓龙，曹正把绑着鲁智深的绳套活结解开，鲁智深拿起禅杖劈死邓龙，杨志和曹正他们一起动手，打死邓龙亲信，收降山寨大小头领。曹正的酒店离二龙山不远，他知道二龙山的底细，当然也知道鲁智深和杨志的底细。他领着一帮人开酒店，有一定的势力，等时机成熟，就伙同鲁智深、杨志一起用计，夺了二龙山。
曹正之所以不敢回家，是他把投资人的五千贯钱做生意赔得所剩无几，没脸回家面对那个大财主。他吃亏吃在钱上，既然回不了家，就在山东本地成家落户。曹正做买卖赔了本钱，对人情已经看得真切，知道生意场上坑蒙拐骗的伎俩，也知道好人成不了大富大贵。就像他这样的人，在二龙山下开一辈子饭馆，也不能赚了大钱。在乱世，做小本生意赚大钱简直就是天方夜谭。曹正也想做一方山贼，山贼可以抢劫来往客商，不用下什么本钱，带一伙人，拦路抢劫就行了，来钱来得快捷，空手打白狼，能在短时间内聚集巨额财富，还能大块吃肉大碗喝酒，快活享受人生，比那开小酒馆的生意要强上千万倍。至于名声，就不要了，况且在乱世，山贼的称呼倒是对抗腐败官府的好词语。可以说，曹正早就觊觎二龙山的头领宝座了，只是时机不成熟，没有有本事的核心人物帮他打二龙山。他知道自己的本事，杀猪宰羊还行，要是打仗杀人就不行了，还得依靠绿林好汉，让他们打头阵才能打下二龙山。碰巧，鲁智深和杨志聚在一起，他二人武艺高强，属于打二龙山的核心人物。鲁智深伤了邓龙，邓龙怀恨在心。正好利用邓龙的愤恨，使一个计策赚他开了关隘，放他们进去，好就中取事。青面兽杨志打辅助，曹正和他小舅子并几个庄客打外围，一时间，打二龙山的小分队就形成了。
曹正在队伍里起着一个军师的作用，他们队伍要有一个指导思想，就是上下一心，假意献鲁智深。实则开笼放虎，打死邓龙才是真的。曹正一开始就在策划这个计策，他是队伍里的智囊，缺少他，众人只会傻打傻拼，不能打到关隘里面去。打下二龙山，曹正带着庄家回到酒店，继续他的经营。他为什么不在二龙山做一个头领?
他和鲁智深、杨志不同，不能轻易啸聚山林，落草为寇。鲁智深打死镇关西，身上背着人命官司，杨志砍死牛二，也是杀人犯，又丢失了十万生辰纲，犯有弥天大罪，二人走投无路才到二龙山当头领。曹正有自己的小买卖，还能养家糊口，身上没有人命官司，只是做生意折了本钱，那个给他投资的大财主可能没有报官，即使报官也追查不到了。他并没有什么大罪过，属于清白之身，有家庭有私人武装，有吃有喝，不至于真的公开身份落草为寇。但他已经和鲁智深、杨志一起打下二龙山，鲁智深和杨志做了二龙山的山寨之主，曹正也脱不了干系。他虽然不做山寨之主，但他在山下经营酒店，实则成了二龙山的耳目，专门打听来往客人的消息。酒店的客流量大，信息就会多起来，一旦遇到有关鲁智深和杨志的消息，有关二龙山安危的消息，他就会汇报给鲁智深和杨志，和他们一起商量对策。他的酒店好比梁山泊旱地忽律朱贵开的小酒馆，专门为山寨打探来往消息，同时负责引荐人才，推荐好汉上山。
可以说，从曹正和杨志相认的那一刻起，曹正就已经和强人杨志站在了一条船上。当鲁智深和杨志到他的酒店商量对策的时候，曹正不但出了主意，而且还要亲自带人演出，他就已经成了鲁智深、杨志一伙的了。他成了强人，成了二龙山的创建者。他已经落草为寇了————虽然表面上看，他还是个开酒店的小人物。
他虽然做生意赔了本，但是他投资二龙山，却让他赚大了。商业的一条重要规律就是投机，曹正看准时机，投机做强人，入了股份，成就了一股势力，他的酒店可以继续经营，他身后有大财团的支持，那就是二龙山的强盗集团。强盗集团来钱快，出手大方，还不会怪罪他做生意赔本，更不会报官，只会一起享福，真是赚大了。至于官府，根本不用管他，官府拿占据山林的强盗没办法，他们不作为、假作为，一动兵丁就劳民伤财，或许在老百姓眼里，他们才是真正的土匪呢。而曹正入了二龙山的伙，却成了正义之士，于名于利都是上上选，身前身后都不会顾及什么，何乐而不为呢?
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