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曹家与康熙，绝非简单的君臣关系。从努尔哈赤时代开始，曹家就与清朝皇室有密切联系。清军入关前，曹寅的曾祖父被努尔哈赤所俘，编入正白旗的包衣;在皇太极时代，曹寅的祖父开始崭露头角;顺治时，曹寅的父亲曹玺曾在内务府当差，于康熙初年外放至江宁织造。
在清朝，上三旗的包衣有别于下五旗，其子孙都是皇帝家的奴才。曹家所在的正白旗，原本是多尔衮，后来被顺治收编，成为上三旗。这就让曹家占据一个有利地位，因为近水楼台先得月，皇帝可以随意派遣他们从事各种前朝太监所从事的秘密工作。
曹家的真正兴盛，从曹玺开始。在内务府当差时，他接了一门亲事，助力日后的飞黄腾达。曹玺的妻子孙氏，二十出头就给皇子玄烨当保姆。孙氏同样出自上三旗包衣，根据当时的惯例，凡上三旗左领和内管领必须明确记载辖内十三岁的女子，并且每年报备总管太监，再由总管太监报告皇帝筛选。
入选人员进宫为宫女伺候皇帝，运气好的可能成为妃嫔。宫女年满二十五岁即可回家。当皇子出生时，总管太监会指示左领上奏合适的保姆名册，以供考察。曹寅的母亲便是其中之一。
玄烨小时候，受孙氏照顾，长大后显然还记得当年的恩情，并给予特别关照。1684年，曹寅的父亲去世，康熙亲自登门吊唁;1699年，康熙第三次南巡，还特别召见孙氏。孙氏觐见时，康熙说出“此吾家老人也。”言外之意，就是我和你是一家人。不过，康熙对孙氏的感情，对于曹玺1663年任职江宁织造没有多大影响。因为当时的康熙，年仅9岁。
曹玺在江宁织造任内，职责包括监督城内三个官方的织场，采买生丝，运送定额织品进宫。由于曹玺办事干练，政绩突出，很快就得到朝廷的认可。1667年，曹玺回京觐见皇帝，被授予蟒服，加一品。第二年，他的祖父母还被追授为二品衔，他本人还被授予工部尚书头衔，老婆加授一品夫人衔，这是曹家前所未有的殊荣。江宁织造的职位，不仅带来的地位，也给家族带来无数财富。外面的利益输送以及本职工作的灰色收入，源源不断地流入曹家。
曹寅五岁便随父亲曹玺去南京，在南京接受良好的儒学教育。少年时，曹玺送他到内务府当差。后来，曹寅凭借家族关系，调入銮仪卫工作。这是一个级别不高但上升空间很大的岗位，而且一般都由关系户担任，隆科多曾在此岗位任职。岗位的价值在于，曹寅能够时刻与皇帝接触。
在京城任职十五年间，曹寅工作时如同满人，为皇帝开道，狩猎于长城内外;下班后，又如同汉人，与一帮汉族文人士大夫吟诗作赋。这种兼具满汉双重属性的特点，加上康熙的信任，让曹寅很快就脱颖而出。
曹寅升任江宁织造后，其职责并不仅仅局限于本职工作，还要配合康熙，做许多调查方面的事。平时，曹寅需要将江南各地官员的动向、物价、商业、漕运、民情等，向康熙汇报。此外，他还出任过两淮巡盐御史，征集每年两百万两的税银，还要筹措五十万两以上的皇室各种开支。曹寅的一生，与康熙时代几乎重合，两人在奏折中，所聊的内容，不仅有工作还有许多家常事，就像一对兄弟。
康熙南巡，其目的主要是了解南方的实际政务与风土人情，肯定需要一个信任的人接待，既要保证安全，还要有足够的财力。就当时的情况而言，曹家再合适不过。南巡带有私人性质，包衣就是皇帝的私人奴仆，曹寅又刚好符合条件。此外，南巡的接待工作，不仅是差事，也是一份无上的荣耀，曹寅恐怕还求之不得，暗地里可能也做过许多公关。
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