东汉建安十三年(208年)，曹操在彻底解决了北方袁氏残余势力后，率大军南征荆州，当曹军主力尚未抵达荆州之时，刘表就病逝了，这给了曹操兵不血刃拿下荆州的机会，也就是大家熟知的蔡瑁张允裹挟刘琮投降曹操，荆州就此易主。
受三国演义印象，很多人认为蔡瑁张允是被周瑜的离间计所害，曹操生疑将两人诛杀，不过在历史上，两人的结局到底如何呢?已知的是，两人并未在赤壁之战时被斩杀，但是曹丕看不惯这两人，曹操集团的人也是对两人极其厌恶唾弃，毕竟蔡瑁张允当初扶立刘琮，为的可不是投降曹操，而是要自己掌控荆州，逐鹿天下。最后看时局不利，转而出卖了刘琮，为人的确不怎么样。
《后汉书.刘表传》时，江南宗贼大盛，又袁术阻兵屯鲁阳，表不能得至，乃单马入宜城，请南郡人荆越、襄阳人蔡瑁与共谋画。
又妻弟蔡瑁及外甥张允并得幸于表，又睦于琮。
蔡瑁张允的发家史都离不开刘表这人，从刘表入主荆州开始，两人逐渐成为左右荆州局势的关键人物，蔡瑁是刘表最后一任妻子的弟弟，而张允则是刘表原来妻子的外甥，可以说两人都是刘表的亲戚。
同时蔡瑁又是刘表入主荆州之初的得力臂膀，当时荆州各地以宗族、乡里关系而组成的武装集团十分强大，可以说刘表是无力掌控看全局的，刘表也是不虚，一人独闯宜城，联合本地的大族，也及时蒯良、蒯越、蔡瑁等人，制定了计划，将各地武装集团的领袖要来，尽数诛杀，刘表也得以快速掌控荆州全局。
刘表的确有智谋，但是不容忽视的是，他进入荆州之时并无强大的嫡系力量，蒯氏、蔡氏支持他也不过是为了自家利益而已。
因此刘表虽然掌控荆州近20年，但是一直缺乏忠心于自己的嫡系力量，加上晚年疑心甚众，比如当初他让韩嵩去打探曹操的虚实，但是就因为韩嵩回来说了曹操的好话，加上曹操对韩嵩多有封赏，刘表就要对韩嵩痛下杀手，要不是韩嵩在荆州的影响力大，刘表就不顾及那么多了。
《三国志.刘表传》表虽外貌儒雅，而心多疑忌，皆此类也。
所以说刘表崛起于荆州，并没有经历什么生死战，也没有一支自己带入荆州的强大军事力量，准确地讲刘表就是荆州的共主，这也就为蔡瑁张允最后的玩弄权术留有了空间。
《三国志.刘表传》初，表及妻爱少子琮，欲以为后，而蔡瑁、张允为之支党，乃出长子琦为江夏太守，众遂奉琮为嗣。
当初刘表因为刘琦和自己长得很像而喜爱刘琦，但是有了刘琮之后，他就改变主意了，现在一般认为刘琮是蔡氏的儿子，但是历史上没后明确的证据证明这一点，但是可以肯定的是蔡氏很喜欢刘琮，并且刘表将蔡氏的侄女许配给了刘琮。
可以说刘表已经为刘琮布置了多道“护身符”，紧紧地和荆州蔡氏联系在一起，并且有外甥张允的支持，刘琮在荆州的地位已经要比刘琦稳固的多，虽然年龄小，但是他的地位已经不可动摇。
而这也或许是刘表逼迫接受的局面，因为说到底，他能够在荆州打下一片基业，还是靠着别人，自己的妻弟蔡瑁就是一大势力，如果刘表想要自己实际掌控荆州的话，早就该处理蔡瑁了，可是他不能，因为他还需要蔡瑁的保护，而刘表想要自己避开蔡瑁等人组建另外一支军事力量也是不可能的。
既然如此，刘琮得到了蔡瑁张允的支持，那么他也没有必要冒风险，强行让刘琦继承自己的地位了，因为蔡瑁张允随时可以凭借自己的势力推翻刘琦，即便荆州其他势力有支持刘琦的，那不过就是各方势力分别拥护刘琦刘琮，荆州内乱而已，最终的结果不会比让刘琮上位好到哪里去。
《典略》表疾病，琦还省疾。琦性慈孝，瑁、允恐琦见表，父子相感，更有讬后之意，谓曰：「将军命君抚临江夏，为国东籓，其任至重;今释众而来，必见谴怒，伤亲之欢心以增其疾，非孝敬也。」遂遏于户外，使不得见，琦流涕而去。
而最后刘琦也是被所拦，没能见到病重的刘表，其实见到了又能怎样，刘琦的势力在江夏，到了蔡瑁张允势力掌控的地盘，就算刘表让刘琦接替自己的位置，蔡瑁张允会答应吗?这有太多的操作空间了，可以把白的说成是黑的，刘琦没准连回到江夏的机会都没有了。
蔡瑁张允扶立刘琮，主要目的就是看刘琮更善于被掌控，乱世之中，蔡瑁张允也是想要谋取利益最大化的，不排除有联合他人割据荆州的意图，毕竟刘琮的影响力不足，决策权并不在刘琮手里。
当时刘琮是不想投降的，“今与诸君据全楚之地，守先君之业，以观天下，何为不可乎?”刘琮想守荆州，但是奈何蒯越、韩嵩、傅巽、蔡瑁等掌握实际权力之人，并不鸟刘琮，那是把刘琮一顿数落啊，更是搬出刘备了，说刘琮的影响力尚不及刘备，谈何守天下打天下啊。
虽然蔡瑁张允在投降曹操后得到了封赏，蔡瑁更是一度被封为汉阳亭侯，但是两人在荆州干的事，也是被曹操集团所轻视的。
《襄阳耆旧记》魏武虽以故旧待之，而为时人所贱，责其助刘琮、谮刘琦故也。
《典论》匡、璋、配、图、瑁、允之徒，固未足多怪，以后监前，无不烹菹夷灭，为百世戮试。
蔡瑁虽然在曹操集团有所升迁，曹操虽然摆出了宽厚的姿态，但是曹操集团内部的人可是很看不起蔡瑁张允之徒的，因为再怎么说，两人都是卖主求荣啊，虽说曹操集团不乏降臣降将，但是蔡瑁张允这样不战而降，而且为了自己利益出卖刘琮的人，在别人眼里也是败好感的。
曹丕更是一度有将两人杀之而后快的言论，可以说和演义不同，蔡瑁张允虽然保住了性命，但是在曹操集团过得并不好。
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