身为梁山军师，吴用平日负责梁山军机事务，遇上梁山军出去征讨附近州县，或者朝廷派兵来打梁山时，吴用就为宋江献计献策。打祝家庄时，吴用为宋江献上里应外合之计。童贯率大军来围攻梁山时，吴用先摆九宫八卦阵，把童贯军打得七零八落，接着又让梁山军处处设伏，彻底击败童贯大军。幸亏宋江让手下弟兄手下留情，童贯才保住了小命。
这样的例子简直数不胜数。作为梁山的大军师，吴用为兄弟们操碎了心，这是所有梁山兄弟有目共睹的。但吴用在对待晁盖跟宋江的事情上，却是有些不同的。自打宋江上了梁山，吴用对晁盖的事不怎么上心，对宋江的事倒显得很热心。吴用跟宋江两人整日关起门来研究玄女娘娘送给宋江的天书，不理晁盖。最让人感到意外的事情是晁盖去打曾头市，吴用不但没有与晁盖同去，而且一条计都没献过。吴用就在梁山坐等晁盖殒命沙场。吴用这是从晁盖一边投靠了宋江。
除了一起喝酒，研习兵法这些小事外，吴用还帮宋江做成了两件大事。一件大事就是帮宋江成功坐上梁山寨主之位。晁盖中毒箭之后，留下遗言，谁给他报仇就让谁坐梁山第一把交椅。这就是不让宋江做梁山寨主的借口。可晁盖还没发丧，吴用就联合晁盖部下林冲一起请宋江做了寨主，全面主持梁山事务。
第二件大事就是助宋江实现了招安。宋江虽然一心想着招安，但是不知道怎样招安才算是成功的。吴用明白如果不把朝廷派来的童贯大军、高俅大军等打痛了，朝廷是不会痛下决心招安的。果然，梁山军在两赢童贯、三败高俅之后，才真正同意招安。
吴用在晁盖跟宋江之间，最终选择转投宋江，这到底是为什么?其实原因就在吴用在宋江坟前自言自语说的一番肺腑之言里。事情是这样的。
吴用做了武胜军承宣使之后，常常思及宋江。日有所思夜有所梦，一天吴用梦到宋江死了。吴用从梦中惊醒后，吓出一身冷汗，决定到宋江所在的楚州去探究竟。吴用到楚州后，知道昔日所爱戴的大哥真死了，就葬在楚州的蓼儿洼。吴用很悲伤，就到宋江坟上去痛哭。吴用边哭，别说“仁兄英灵不昧，乞为昭鉴。吴用是一村中学究，始随晁盖，后遇仁兄，救护一命，做享荣华，至今数十余载，皆赖兄长之德。”
吴用说这番话时，除了死去的宋江，并没有第二个活人听见，真是天知地知也。这样的话是真的能相信。吴用这句话道尽了他对宋江的思念之情，更说出了他这十多年来为什么会死心塌地追随宋江。
我们就来分析吴用的话中之意。吴用所说的话有两层意思，一层意思对应一个原因。
首先，吴用帮助宋江是为了报答宋江的救命之恩。
滴水之恩当涌泉相报，更别说救命之恩了。宋江何时救过吴用的命?这件事还得从劫生辰纲的时候说起。晁盖跟吴用等人一起把梁中书送给蔡京的生辰纲抢到手之后，是整天躲在晁盖庄上喝酒吃肉，完全没想到过会被人发现。
这天吴用、公孙胜、刘唐三人又在晁盖家的葡萄架下喝酒，宋江突然闯了进来告诉晁盖，你们做下的好事已经被人发觉了，还不赶快逃走。再迟一步，就走不掉了。晁盖、吴用等人得知后都大吃一惊，才知道白胜被捉，因吃打不过，已经招了。
自这件事后，吴用对宋江心存感激，开始恨起晁盖来了。吴用想要是宋江不给他们通风报信，他吴用也会跟白胜一样被抓起来，白胜一条汉子都不经打，他一白面书生又岂能经得起打。吴用虽学了点武艺，但总比不过经常练武的好汉。宋三郎是真仗义，有机会一定得好好报答他。
吴用对晁盖的感情也变了。吴用原本想跟着晁盖能享荣华富贵，没想到富贵没想成，到差点进了大牢。吴用再辅佐晁盖，说不定还会发生什么不好的事。如果宋江是梁山大哥，情况肯定会变好的。
其次，宋江让吴用过了十几年的好日子，这点也值得吴用舍命相陪。
晁盖虽也给吴用不少好处，在梁山上大块吃肉，大碗喝酒，可这毕竟是见不得光的。宋江给吴用的好处就不一样了，他能让吴用光明正大地吃好的、住好的。由草寇到民，再到承宣使，这都是宋江给他的。没有宋江，吴用永远都是一个劫持生辰纲的村中学究，其他的一切他想都不敢想。吴用跟着晁盖只能在梁山做一辈子草寇。跟了宋江会后，看得更长远了。吴用能不像诸葛亮一样鞠躬尽瘁死而后已么。
现在恩人宋江没了，谁还会保护宋江。吴用因此心灰意冷，就让他用死来成就兄弟之间的义，报答宋江的知遇之恩吧。
总的来说，吴用真心投靠宋江，追随宋江，有两个原因，一个原因是宋江冒死救过吴用的命，另一个原因是宋江用招安让吴用改变了身份。这都是吴用亲口说的。这份兄弟情，吴用唯有以死来答谢宋江了，这才是真情真义。
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