又过了半年，史太公病逝，留下好大一份遗产，再也没人管束史进，这九纹龙还不天天在家练武游戏之理?而这时候，又引出了三个好汉：神机军师朱武、跳涧虎陈达、白花蛇杨春。
这三人本是少华山占山为王的强盗，和史进是属于两个不同的阵营——史进老父不仅是大地主，而且是当地里正，就是如今的村长兼支部书记的位置。史进也曾经号令全村人团结起来对付强人，大约是如今的联防队队长的角色。
矛盾不可避免地产生了，陈达不顾朱武和杨春的劝告，执意和史进火拼。结果现在的史进已经不是昔日吴下阿蒙，三下五除二将他生擒活捉。
朱武杨春失去左膀右臂，按照杨春的意思，就要和史进死掐----要说领导就是领导，不是靠匹夫之勇能够做到的。且看朱武的表现：
朱武道：“亦是不可;他尚自输了，你如何并得他过?我有一条苦计，若救他不得，我和你都休。”杨春问道：“如何苦计?”
这条效仿桃园结义的苦肉计，上门哭哭啼啼：“你要抓就把我们兄弟三人全抓去吧!我们生死都在一起。”
要说这史进也是从小看武侠小说看坏脑子的，脑子一热，不仅没将朱杨二人捆起来，而且还大手一挥将他们全放了，更进一步，还和他们 结成好友。
世上没有不透风的墙。由于手下的疏忽和叛徒的告秘，中秋佳节之晚，华阴县县令命督尉率领大批衙役和官兵，将史进住宅包围了。这个时候，朱武不愧是神机军师，且看： 话说当时史进道：“却怎生是好?”
朱武等三个头领跪下道：“哥哥，你是干净的人，休为我等连累了。大郎可把索来绑缚我三个出去请赏，免得负累了你不好看。”
史进道：“如何使得!恁地时，是我赚你们来，捉你请赏，枉惹天下人笑。若是死时，我与你们同死;活时同活。你等起来，放心，别作圆便。且等我问个来历情由。”
由此而来，史进算是彻底和政府决裂了。四人打开房门，且战且退，一起回到少华山。这时候的史进，已经是有家不能回的境地，但是却毅然拒绝朱武三人的加盟要求：
朱武道：“哥哥便在此间做个寨主，却不快活?只恐寨小不堪歇马。”
史进道：“我是个清白好汉，如何肯把父母遗体来点污了!你劝我落草，再也休题。”由此而来，史进告辞三位，来到渭州，见到推动情节发展的重要人物：鲁达。
分开人众看时，中间里一个人，仗着十来条杆棒，地上摊着十数个膏药，一盘子盛着，插些纸标儿上面，却原来是江湖上使枪棒卖药的。
史进见了，却认得他。原来是教史进开手的师父，叫做“打虎将”李忠。
史进就人丛中叫道：“师父，多时不见。”
李忠道：“贤弟如何到这里?”
鲁提辖道：“既是史大郎的师父，也和俺去吃三杯。”
李忠道：“待小子卖了膏药，讨了回钱，一同和提辖去。”
鲁达道：“谁奈烦等你!去便同去!”李忠道：“小人的衣饭，无计奈何。提辖先行，小人便寻将来。--贤弟，你和提辖先行一步。”
鲁达焦躁，把那看的人一推一交，骂道：“这厮们夹着屁眼撤开!不去的洒家便打!”
众人见是鲁提辖，一开都走了。
李忠见鲁达凶猛，敢怒而不敢言，只得赔笑道：“好急性的人!”
我经常想李忠这个人物，本领低微，既然是史进的开手师傅，却不值王进一棍，名号却大得惊人：打虎将。水浒里真正打死过老虎的有武松李逵解家兄弟四人，也没有一个叫他这个外号。况且108人当中光绰号以老虎为主的便有九人。你李忠这不犯了众怒么?尤其有趣的是，李忠称呼史进不是徒弟，而是“贤弟”撇开鲁李二人不谈。鲁达打死镇关西以后，又在赤松林和当强盗的史进不期而遇，书中写道：“自那日酒楼前与哥哥分手，次日听得哥哥打死了郑屠，逃走去了，有缉捕的访知史进和哥哥赍发那唱的金老，因此，小弟亦便离了渭州，寻师父王进。直到延州，又寻不着。回到北京住了几时，盘缠使尽，以此来在这里寻些盘缠。不想得遇哥哥。缘何做了和尚?”“我如今只得再回少华山去奔投朱武等三人入了伙，且过几时，却再理会。”
这就不由得让人很感慨万分了，前一时间史进还是很鄙薄当山大王的朱武等人，不肯落草。但是形势所迫，最终自己却也不得不走这条路。如此史进便在少华山坐了第一把交椅。
史进的前期故事到此告一段落。一直到小说的第五十八回：三山聚义打青州，众虎同心归水泊。才再次借朱武之口登场亮相。
朱武道：“小人等三个在此山寨，自从史大官人上山以后，好生兴旺。近日史大官人下山，因撞见一个画匠，原是北京大名府人氏，姓王，名义;因许下西岳华山金天圣帝庙内装画影壁，前去还愿。因为带将一个女儿，名唤娇玉枝同行，却被本州贺太守，原是蔡太师门人;那厮为官贪滥，非理害民。一日因来庙里行香，不想见了玉娇有些颜色，累次著人来说，要取他为妾。王义不从，太守将他女儿强夺了去，却把王义剌配远恶军州。路过这里，正撞见史大官人，告说这件事。史大官人把王义救在山上，将两个防送公人杀了，直去府里要剌贺太守;被人知觉，倒吃拿了，见监在牢里。又要聚起军马，扫荡山寨。我等正在这里无计可施!”
史进的形象越来越高大起来，虽为草寇，却侠义满怀，路见不平拔刀相助。宋江也借此由头将少华山四头领收归国有。
史进上了梁山以后，做了两件大事，一是去收伏芒砀山樊瑞、项充、李衮三人，结果大败，险些中飞刀;二是攻打东平府，进城当卧底，结果被窑姐儿告发入狱。不禁让人掩卷长叹造化不公。由此可见，史进的情商确实不咋地。
等宋江收伏董平、张清最后两员虎将以后，梁山好汉人数已经达到107人，为了暗合天象，又招聘来一个兽医皇甫端，凑足了天罡地煞之数。
英雄排座次，史进的位置也很有趣，天微星九纹龙史进，排二十三位，仅次于李逵，在雷横三阮之前。
其实不管是按照武艺还是贡献，史进的位置都偏高了，至于水浒好汉的排位技巧，不是三五千字能说清楚的。宋江之所以能成为老大，和吴用这个军师的出谋划策关系密切。
只能说史进的排名，和关胜一样，为名所助。不管怎么划分，关胜都不可能列林冲之前，只是关胜的DNA远比林冲高贵。而史进，最大可能是王进的徒弟，所以才获得如今的位置。要知道林冲的位置都是王进当剩下的。
归依招安以后，史进随大军南攻方腊，夺取润洲(今江苏镇江)城，一刀剁了擎天神沈刚，算是立了大功。一路披肝沥胆打到方腊大本营。
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