就在刘邦逐渐分化项羽的外部势力之后，又开始寻找能够分化项羽身边人的办法，此时有一个重要人物出场了，这就是陈平。在历史上陈平的评价褒贬不一，特别是陈平但凡是出计谋，则是属于比较缺德的计谋。但是对刘邦这个胜利者来说，却是帮助很大。或许也正是因为这个原因，陈平到头来的功劳不能被评为三杰之一。
但是陈平的离间计从后来人的观点看，实际上并不复杂，而且是一个很容易失败的计谋。目标上陈平看中的是范增和钟离眛等人，其中范增是项羽的主要谋士，在军中的地位也特别高，第二个钟离眛则是外将，不算是项羽的亲信，但是却是主要的将领之一。陈平的具体做法也很简单，花重金买通楚国士兵，然后再散布谣言。
其中像是钟离眛，根本都不用费心思就足以离间，项羽之师听到了军中有人说钟离眛不满。因为钟离眛在灭秦的时候功劳最大，但是等到裂土封王的时候却没有钟离眛的份。对待范增陈平则是花费了一些心思，在项羽派遣使者来到刘邦这里时，陈平先是非常热情的招待，并且不断地询问范增的近况，然后接着悄悄问范增有什么指示。
使者一听说自己根本不是范增的使者，是霸王项羽的使者。陈平马上就转变了态度，佯装是非常惊讶的感觉，并且把好酒好菜全部撤离，接着则是说这不是范增的使者。使者回到了项羽身边，果断就对项羽告知了一切。这一下项羽对范增更加怀疑了，范增知道自己已经得不到信任，所以果断离开了。
陈平
所以整个离间计的过程并不复杂，尤其是蒙骗使者的那一段并不高明，但凡是愿意多仔细想想都能发现很多的破绽，然而项羽偏偏就上了当，这是为什么呢?陈平之所以能够提出离间计，是因为陈平对项羽阵营内的矛盾了解得一清二楚。陈平在投靠刘邦前就在为项羽效力，而且官职不算很低，属于中心决策的圈子。
首先是项羽和钟离眛的矛盾，其实钟离眛在史料中的记载并不多，所以只能从侧面去推断钟离眛和项羽的关系。其中一条是说钟离眛在荥阳被刘邦所困，项羽亲自前往救援。第二条记载则是说钟离眛曾经和郦食其的兄弟郦商作战，两人平分秋色。郦商此人是汉朝时期能力前十的武将，能和他平分秋色本身就证明了钟离眛的实力。但也正是因为钟离眛的能力突出，又是项羽阵营中干苦力活的，比如成皋之战钟离眛就是驻守最后一道防线，还成功抵御了汉军的攻击。
所以钟离眛确实是功劳很大，但是却没有得到相应的报酬，这一点项羽心里明明白白，也就是因为明白，才会相信钟离眛对自己没有封王心有芥蒂。从钟离眛的身上已经很难找到钟离眛有没有什么反叛之心，但能确定项羽的确是对钟离眛不放心。对比同样的龙且，龙且表面看是项羽最信任的将领，但每一次出兵都只是作为主帅的副将，多次出征都是跟在项羽的族人项它的身后。因此项羽对钟离眛的不信任，是源自于自己心虚，明知给不了才会怀疑。
至于范增则就更加复杂一些，范增和项羽的关系本质上并没有我们所想象的那么好，而且范增和项羽之间的矛盾早已经显现。这一矛盾就是关于熊心的安排，义帝熊心是范增提议拥立的，而且在后期刘邦和项羽相互牵制的时候，范增都没有表态。(鸿门宴上范增的举动可能是假的，详细可以看我之前的文章)所以相比较范增是项羽的臣子，范增更可能是倾向于熊心。但是熊心却被项羽所杀，这时候范增就算是真心帮助项羽，也难保项羽对范增有防范。
而且从始至终范增的理想都只是两点，第一个就是要灭秦，第二个则是要复楚。这也就是为什么范增的记载在史料中过了鸿门宴以后，基本上没有态度建设性的计策。另外范增在军中的地位是仅次于项羽的，如果范增也叛变则影响很大，项羽本着宁杀错不放过的原则，也不会信任范增。另外项羽一直以来的作风都是不信任外人，正所谓是“非项氏莫得用事”，也就是不是项氏族人都没办法得到重用，可见信任危机早已经有了，只不过是陈平给这个矛盾点上了一把火而已。
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