我国古代文人墨客从一开始就对柳树有着特别的感情，古代柳树又称小杨或杨柳，因“柳”与“留”谐音，可以表达挽留不忍分别之意。东晋的谢玄把《诗经》里的“昔我往矣，杨柳依依;今我来思，雨雪霏霏”一句视为《诗经》里最好的一句诗。显然，在《诗经》中的杨柳就已经有了思念的意思了。
古代地理志《三辅黄图·桥》中有“文帝灞陵在长安城东七十里。灞陵跨水作桥，汉人送客至此，折柳赠别”的记载。由于该书没有明确的朝代和作者，但据考证应该不晚于南北朝，这说明最晚在南北朝时期，亲朋好友遇有分别，送行者总要折一支柳条赠给远行者。
汉魏六朝虽然有了折柳送别的习俗，但在文学上的表现并不普遍，只有梁元帝萧绎的《折杨柳》一诗较为著名：
巫山巫峡长，垂柳复垂杨。
同心且同折，故人怀故乡。
山似莲花艳，流如明月光。
寒夜猿声彻，游子泪沾裳。
到了唐代，随着大唐盛世的繁荣，文学也高度繁荣起来，折柳送别也在唐诗中表现的淋漓尽致。当时折柳最盛的地方是在大唐国都长安了，因为长安是当时人员流动最为频繁的地方。
折柳送别虽然可以不分地域，当唐朝有一个折柳送别的中心地点，那就是长安东郊灞水之上的灞桥，灞桥是当时长安人迎送别离集中之地，灞水河畔，杨柳依依，送行的人常常在这里折柳送别，以寄托送别与思念之情。
李白的《忆秦娥》一词中就有“年年柳色，灞陵伤别。”杜甫在《柳边》一诗中有“汉南应尽老，灞上远愁人”一句。李白客居洛阳，在夜深人静之时被笛声引起的思乡之情，写下一首诗，里面依然有“折柳”一词：
《春夜洛城闻笛》 李白
谁家玉笛暗飞声，散入春风满洛城。
此夜曲中闻折柳，何人不起故园情。
李白从金陵(今南京)前往扬州时，与友人分别时留下一首离别诗，里面依然有杨柳：
《金陵酒肆留别》 李白
风吹柳花满店香，吴姬压酒唤客尝。
金陵子弟来相送，欲行不行各尽觞。
请君试问东流水，别意与之谁短长?
李白在五言长诗《宣城送刘副使入秦》中的最后一句，还是“无令长相思，折断杨柳枝”。李白的《劳劳亭》五言诗“天下伤心处，劳劳送客亭。春风知别苦，不遣柳条青。”后两句说春风深知离别之苦，不忍见到别离场面，故意不吹柳条，不让柳条发青，以达到人们不用折柳送别。
李白作为唐代伟大的浪漫主义诗人，在与友人分别赠诗时，普遍地运用到了折柳这个词句，这些，充分说明了折柳在唐朝友人分别时的折柳这一习俗。
不仅是李白写有折柳送别的诗，其他诗人也有不少关于“杨柳”的诗。王维的送别名作《送元二使安西》中的第二句便有杨柳：
渭城朝雨浥轻尘，客舍青青柳色新。
劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。
《折杨柳》 张九龄
纤纤折杨柳，持此寄情人。
一枝何足贵，怜是故园春。
迟景那能久，芳菲不及新。
更愁征戍客，容鬓老边尘。
唐宪宗年间，还有一个折柳的典故，成都人雍陶(也有作陶雍)是一个狂妄不羁的诗人，他初到四川雅安做刺史，有一次到城外一个叫做“情尽桥”的地方，这里和长安的灞桥一样，是一个送别的地方。
雍陶听到这个桥叫的名字后，感觉很怪，于是就在这座桥上建了个驿馆，供迎送别离的客人使用，并把这个名为情尽桥改名为“折柳桥”，他还题了一首诗：
从来只有情难尽，何事名为情尽桥?
自此改名为折柳，任他离恨一条条。
宋代柳永在其抒写离别情绪的千古名作《雨霖铃·寒蝉凄切》中有“今宵酒醒何处，杨柳岸、晓风残月。”这一句，不仅成为柳永光耀词史的名句，也成了折柳离别时最催人泪下的一句。
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