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李密也是贵族出身，他老爸李宽是隋朝的上国柱蒲山郡公，李密在他老爸死后袭爵，算是含着金钥匙出生。但李密从小就有大志，不愿意占着父亲的余荫活一辈子，而是想靠着自己的奋斗，实现人生价值。
早前，李密将抱负完全寄托在隋朝廷，梦想着有一天自己也能站在朝堂之上，高谈阔论，指点江山。但现实的打击让他颓废不已，原因是杨广与他的第一次见面。当时，杨广见到李密，忽然就停在了他面前，意味深长地看了他一眼，然后转头就对旁边的宇文述说道：‘你看那个人，朕发现他的眼神异于常人，最好不要让他担任侍卫。“
原本杨广只是说不让李密担任侍卫，没说不用他。但宇文述会错了意，以为杨广要封杀李密，就发话下去，不让李密入仕。如此，李密在失去了进入朝堂的机会，他觉得此时的人生是灰暗的。
还好，李密总算是挺了过来，既然官当不成了，自己就努力提升，机会总是留给有准备的人的。
隋朝的开国功臣杨素很欣赏李密，经常邀请他来府里，与他谈古论今，话说天下。李密和杨玄感的缘分就是在这里结下的，杨玄感虽然不怎么看得上李密的出身，但对于李密的才学很是佩服，到了后来，甚至就连李密的出身都不计较了。
所以，杨玄感在造反的时候，将李密拉上了他的战车，成为了杨玄感势力的第二号灵魂人物。那时，杨玄感负责前方战争，李密就在后方出谋划策，搞后勤。如果就这么下去，杨玄感必定能有一番气候。
但杨玄感终究太过稚嫩，也没有受到过什么挫折，刚愎自用的他如同杨广一般。于是，在实力不均等的情况下，杨玄感自然就被杨广举手镇压，大好人头就这么落地了。
杨玄感失败后，与他有关的人都被杨广给一一杀死。就连受到杨玄感一些些恩惠的老百姓，杨广都没放过，一下子屠杀了大几万人。李密是唯一一个逃脱了杨广屠刀的人，但杨广对于李密很是看重，发布了通缉令，誓要将李密抓拿归案。
就这样，李密开始了他一生唯一一次的流浪之旅。
他投奔过那些义军首领，但不是被嫌弃，就是被当作神像供起来，这不是李密想要的。于是，李密对于这些义军头领算是死了心，想着过上隐居的生活，就在一个小山村里落脚，并改名刘智远，教几个农村孩子读书识字。
如果就这么下去，李密或许能够安安分分地度过一生。但文人就爱发牢骚，更何况李密心中藏着太多太多的事，有感而发之下，做了一首诗：
秦俗犹未平，汉道将何冀?樊哙市井徒，萧何刀笔吏。一朝时运会，千古传名谥。寄言世上雄，虚生真可愧!
有几个识字的老百姓发现不对，这刘智远写的诗有古怪，怕被他连累，于是连夜告官。还好李密提前发现，赶忙跑路，走了上百里路程，逃到了他妹夫丘君明这里。
丘君明收留了李密，并且介绍了一个老婆给他，李密总算捡回了一条命，还白得了一个老婆。可就在李密成亲没多久，家就被官军给围了起来，李密刚好不在家，躲过了一劫，但老婆、丈人和妹妹、妹夫都被抓住，砍了头。原因是李密刚刚投奔丘君明时就被丘君明的堂侄丘怀义告密，官军这才准确地找到了李密的住处。
这下李密不干了，我都不和你作对了，你偏偏对我不依不饶，看来我不搞点事情是不行了。为了保住命，为了报仇，我李密和你干上了。
最后，李密选择了瓦岗寨，投靠了过去，隋朝迎来了一个强大的敌人。
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