糜芳和兄长糜竺对刘备是相当忠诚的，刘备给吕布打败后投靠曹操，曹操给糜芳封官，他并答应，而是选择继续跟随刘备，刘备之后发展也不错有了立足之地，并最终进川夺取益州封王称帝，这段时间糜芳都没有离开刘备，糜芳可谓相当忠于刘备。
糜芳跟随刘备多年，不可能等到刘备有了稳定地盘的时候选择背叛，这个必然是不可能的。
刘备进益州后，糜芳将其安排到荆州地区，关羽作为荆州地区最高长官，糜芳自然成为了关羽手下。
关羽发动襄樊之战，获得大胜，曹操惨败，这个时候关羽是十分得意，无奈局势突然变化，关羽战败被俘，最终给杀害，不少人关羽失败在于糜芳和傅士仁的投降导致了其战败，糜芳这个最不应该投降东吴的人为何会投降东吴呢?关羽性格傲慢，看不上糜芳，关羽为什么瞧不起糜芳，并没有记载，但是有相关记载了关羽对于糜芳语言上有轻慢，糜家兄弟什么有钱，他能选择跟随刘备吃苦，必然刘备有东西吸引到他，刘备在得到益州后也重用兄弟两人，糜家兄弟十分争气把刘备差事也办的不错，刘备也十分信任糜家兄弟，糜芳受到关羽轻慢后，认为是很受到侮辱，这个也可以理解。
襄樊之战中，糜芳负责军备出现了问题，关羽打算回去后处理糜芳，糜芳十分害怕。
吕蒙偷袭了荆州，获得胜利，并晓之以理说服了公安守将傅士仁，接着，吕蒙带领傅士仁进攻江陵，这个时候江陵守军并不多，这导致防卫力量薄弱，这个时候吕蒙和傅士仁共同劝说糜芳，糜芳因军备一事十分害怕还会受到处罚，最终选择投降，导致了关羽最终战败。
糜芳也还好投降东吴后，表现还不错，最终老死，他算是善终。
糜芳、傅士仁投降在于关羽管理不善，关羽做事情和善点，有可能也不会造成战败的下次，荆州丢失引起了一系列反应，最终刘备也为了夺回荆发动夷陵之战，兵败后托孤白帝城。
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