利玛窦与张养默的第二次翻译是在王肯堂的主导下进行的，但具体开始和结束时间都十分模糊。年后于1599年2月6号乘坐王应麟的官舟来到南京，暂住承恩寺，王樵等人来到利玛窦住处拜访，并送上厚礼。这是王樵与利玛窦的第一次会面，感兴趣的读者可以跟着趣历史小编一起往下看。
利玛窦与张养默的翻译时间界定
之后，按照利玛窦的记载，王肯堂“他住的地方离南京有三四天的路程”，“如果利神父能到他住的地方，他极愿当利神父的学生;但由于种种原因他不能去南京”，所以才派张养默先去学习。如此看来，即便王樵见到利玛窦后就写信告诉了王肯堂，王肯堂又派学生来到南京，按照这三四天路程的计算，一来一回至少需要十天左右，再加上利玛窦定居南京后很长一段时间都在接受官员拜访，所以我们至少可以论定张养默向利玛窦学习的时间最早也在2月底。
至于张养默在南京跟随利玛窦学习结束时间的界定，最为确定的当是利玛窦于1600年5月18日乘坐官州离开南京，第二次向北京出发这一日期。但我们通过其它相关资料，认为结束时间应当再提早一些。按照焦竑为王樵所写的墓志铭来看，王樵在南京去世，王肯堂丁父忧，居住南京。王肯堂自小体弱，加上其父去世的打击，按照冯梦祯的记载，“中甫以宇泰(即王肯堂一一笔者注)病，明早将自苕溪急归”，说明王肯堂于此时突然病倒。张养默作为王肯堂的学生，于情于理都应负责安慰或照顾。因此张养默学习的结束时间或应在1599年10月至1600年5月期间，即张养默跟随利玛窦学习和翻译《几何原本》的时间在8-14个月，并且8个月左右的时间可能性更大。
翻译成果考察
当时跟随利玛窦学习的学生除张养默外，还有当时南京文人李心斋派来的两个学生。三人中，利玛窦认为张养默最为聪明。他“自己看通了瞿太素翻译的欧几里得几何学第一卷，此后他只接受欧几里得式的证明方式”，并且当他得知传教士来中国的目的是传播基督教后，他向利玛窦建议：“不必反驳异教邪说，只专心教授数学就好了。因为中国人知道了物质世界的真理后，自然会看出邪教的书是不足取信的”。
从上述材料中我们可以看出张养默对欧几里得几何学的内容和科学方法十分感兴趣，事实上张养默也试图继续学习欧几里得几何学，但利玛窦没有时间给他多讲，所以“他只能听多少，学多少”。而且，从时间上来看，张养默跟随利玛窦最多也就一年多一点，而这一年多也是利玛窦在南京非常忙碌的一年，焦竑、李贽、王忠铭、刘斗墟、徐弘基儒家名流等都是他竭力结交的对象，与南京著名僧人三槐和尚(雪浪大师)开展了论辩，而且这一年他还撰写了《二十五言》，刊印了《四元行论》。
所以，利玛窦能够系统地向张养默等人传授西方科学的时间并不多。因此，张养默当时应当是学习完了瞿太素翻译的《几何原本》第一卷。此外，他或许还在利玛窦空闲时进行了零散的后几卷学习，但没有成熟的文字流传下来。这一点我们可以从王肯堂的著作中得到佐证。利玛窦的记载中提及，张养默回到王肯堂那里后，王肯堂就印刷了几本有关西方科学的书籍，讲解利玛窦传授的数学和伦理学方面的主张。
我们确实从王肯堂的著作《郁冈斋笔尘》中找到三处有关西学的内容，分别是《乾坤体义》部分内容的摘录、经删减和润色后的《交友论》和《二十五言》的部分内容。其中《乾坤体义》中关于日地大小的测量和证明应用到了《几何原本》中的相关知识，但没有指明。因王肯堂的《郁冈斋笔尘》本身就是边看边记录或思考的读书笔记的题材，所以书中关于西学的部分应当就是当时张养默带回去的书籍的主体内容。
最后
当时《乾坤体义》和《二十五言》都还未完成或刊印，既然这些都已经可以作为书稿送给王肯堂，那么如果瞿太素《几何原本》第一卷的翻译己经成熟或者张养默也对此有所翻译，对于专门派学生要求学习西方数学的王肯堂来说，他一定会对《几何原本》有所提及或选录。但翻阅《郁冈斋笔尘》全文，除有一处提到了西方纸张的工艺外，再无有关西学的任何内容。那么我们只能推断出无论是瞿太素《几何原本》第一卷的翻译还是张养默对第一卷的学习可能在文字上都不够成熟，他们只是以草稿或讲义的形式出现，因此无法收录在王肯堂的正式出版物中。所以可以认为利玛窦和张养默这一时期的实践与其说是第二次的翻译尝试，不如说是欧几里得几何学在晚明第二次有据可查的传播。
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