三国时，天下英雄云集，多少豪杰四起，然而最后只要曹、刘、孙熬了出头，他们分别建立了魏、蜀、吴3国。客观来说，在这3巨头里面，只有曹操是最为杰出的人物。这位大佬戎马一生，会过无数英雄，文武双全的他又求贤若渴，因此魏国的名将最多。
不过在曹操的军事生涯里，也曾遇到了一些让他非常害怕的名将，这些人一度揍得他瑟瑟发抖。那么哪些人曾令这位叱咤风云的人物真正感到恐惧过呢?下面一起来看。吕布可谓是《三国演义》里的第1名将。抛开智商不谈单论武艺的话，这位老兄妥妥的那时NO.1。
虎牢关之战，吕布兄首次表现出来了“王者的霸气”。那时张、关、刘3人围攻这位可怕的猛男竟然也占不了多少便宜，虽然罗老在这场戏份里本是想要给足刘、关、张露脸的机会，然而他也意外地捧红了配角吕布吕奉先。当时曹操还留下来了“吕布英勇无敌”的评语。
濮阳一战，吕曹争夺地盘打得不可开交，而那次吕奉先再现三国最强的英雄本色。那时的吕布已是割据一方的大佬，因此和曹操老板有了直接“对话”。曹操早就见识过吕布兄的恐怖实力，甚至还特地派出了许、典、李、乐、双夏侯的6名将组合前去围攻吕布。
虽然后来吕老板打输了，但这货竟然还毫发无损。吕奉先可谓是曾令曹操多次瑟瑟发抖的大佬，直到白门楼时，曹操才解决了这个心腹大患。三国最强的吕老板绝对是曾令曹操感到恐惧的猛将之一。
长坂坡之战本来是刘备输得老惨的一次败仗，但经过《三国演义》的文学加工后，这次战役竟然看起来像是曹操输了一样，而且罗老再次用他的妙笔捧红了赵云与张飞2位猛将，而且这2人还都吓得曹操瑟瑟发抖。当时曹操派出来的铁骑冲散了刘军，而刘备老板的老婆、儿子也在那时全部走丢。
赵云赵子龙是负责保护老大家人的大将，职责所在的他被迫杀进了83万曹兵之中，最终成功救出甘夫人与小阿斗。说起赵云的救人过程可谓惊心动魄，毕竟当时他就只有1个人却能在成千上万的敌人里横冲直撞，怀里抱着小刘禅还能挥“杀”自如。
曹操坐在景山亲自观察战况，他亲眼看见一位白马勇将连杀曹家武将50多人，同时这人虐他的小卒就像砍菜切瓜一样容易。后来经过打听，曹老板才知道了这个可怕的家伙就是赵云。直到汉水大战，曹操看到赵子龙还活着，依然吓得让手下千万不能轻敌。能把曹操吓得这样，赵子龙也算非常不错了。
而张三爷就更给力了。在长坂一战，赵云成功“谢幕”后，张飞一个人挡在了桥头，曹操和他手下的精兵强将们看到了威风凛凛的三爷，竟然全部吓得不敢轻举妄动。随后张飞扯着喉咙喊了几嗓子，顿时吓死了曹将夏侯杰，后来吓跑了曹操本人与整个曹家兵马。
环顾整个三国时期，还没人可以凭借“狮子吼”吓倒曹操，除了张飞以外。关羽关云长一直是曹操做梦都想收服的大将，同时他也是其非常害怕的大佬。就拿关二爷后来的北伐行动来说吧，二爷几乎吓得曹操差点迁都避祸。
219年，关羽领着荆州一方的大军前去攻打襄阳，结果曹仁吓得不敢露头，而前来支援的于禁、庞德又全部被活捉。曹操顿时被吓得准备迁都来躲避关二爷的猛烈攻击，按着曹老板的想法：孤搬家躲你，你就不会追着我打了吧!二爷妥妥的是令曹操感到恐惧的大将。
渭水一战，马超杀得曹操割袍断须，由此可见他把曹老板吓到了什么程度。曹操解决了马腾后，马超兄于是大起西凉兵30万前去攻曹，双方就此展开了激战。不过由于马老板太过勇猛，曹家众将基本都不是对手，因此曹军接二连三的吃败仗。
而曹操兄也说了这句话：“马超这家伙不死，我就没有葬身之地啦!”看到没有，一个人竟可以把曹老板吓得说出这样的话来，由此可见他令曹操感到了多么大的恐惧。总结，整个三国时期，只有5人令曹操感到畏惧。比较有意思的是，除了吕布老板以外，关、张、赵、马这4人还都来自于刘备的蜀国。
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