在《三国演义》中吕布单挑第一应该是争议不大的，因为吕布武艺强大的缘故，很多武将在单挑中未能占得便宜，于是在对付吕布的时候经常会采用车轮战的战术来消耗吕布的战斗力，通过一打多的方式来战胜吕布。
例如在虎牢关之战中，当时吕布初露锋芒，一出场便有了不可一世的样子，十八路诸侯大将都拿他没有办法。在这种情况下张飞，关羽，刘备先后出战，最终在三人合力之下击退了吕布，此战关张成名，吕布虽然挑战失利，但也证明了自己单挑能力强大。
除了虎牢关之战外，在濮阳之战中吕布同样受到了曹操武将的轮番进攻，这一次从三位变成了六位，可是给吕布很足的面子了。当时曹操打败了吕布收复了兖州，出兵到了濮阳，吕布出马迎战，曹操派遣了许褚、 典韦，夏侯惇、夏侯渊，李典、乐进六员大将，与吕布单挑。
吕布首先和许褚打了二十回合不分胜负，随后曹操想要速胜吕布，就齐命令其余五将一起冲上前战吕布。吕布抵挡不住曹操的六员大将就逃走了，这说明吕布虽然 勇猛但无法和六将匹敌，面对群起围攻的状态下，吕布显得力不从心了。
三国演义中这样描述吕布战曹操六将：
许褚便出斗二十合，不分胜负。操曰：吕布非一 人可胜。便差典韦助战，两将夹攻，左边夏侯惇、夏侯 渊，右边李典、乐进齐到，六员将共攻吕布，布遮拦不住，拨马回城。
从这段话中能得知一个信息，吕布在20回合内是无法斩杀许褚的，而是打了个平手。同时又能说明许褚有同一流武将作战的实力。那么如果当时许褚和典韦一起夹击吕布，其余人不上去的话，吕布能被典韦和许褚两人击败吗?
许褚和典韦可以说是曹操起兵之后他部下最强的两个武将了，都有着一流武将的实力。就拿许褚来说，他和典韦相比有着更多的单挑记录，参考意义更大一些，典韦因为去世早一些，且曾经和许褚大战了三天没有分胜负，就把典韦当成第二个许褚来算。
因为吕布早期在虎牢关和张飞关羽两人单挑过，单挑关羽前已经和张飞打了一阵子了，虽然胜负未分但也看得出张飞单人是无法战胜吕布的。从后来关羽出战双方又打了三十回合来不分胜负，至少说明吕布能连战关羽和张飞联手30回合以上了。
许褚和典韦有关羽和张飞的实力吗?显然是没有的。许褚曾经和徐晃一起围攻关羽，当时关羽被夹击之后，徐晃许褚双战关羽但被关羽击退了。当时的关羽处于巅峰时期，且没有赤兔马的优势，许褚和徐晃尚且打不过，说明关羽武艺远胜徐晃和许褚任何一个人。
三国演义中这样描述徐晃和许褚双战关羽的情况：
“关公夺 路而走，两边伏兵排下硬弩百张，箭如飞蝗，关公不得过。勒兵再回，徐晃、许褚接住交战。关公奋力杀退二人，引军欲回下邳，夏侯惇又截住厮杀。”
既然许褚和徐晃两人都无法战胜关羽的情况下，徐晃和许褚就自然无法战胜吕布了。徐晃此人武艺并不弱，曾和许褚大战了三十回合不分胜负，说明徐晃也有着一流武将的实力，但下邳之战中和许褚两人面对关羽表现有点差了。
虎牢关中吕布另外一个对手张飞也不好惹的，许褚和张飞相比可谓是完败的节奏。张飞有三次面对许褚的时候，均取得了胜利，而且是完胜。赤壁之战后张飞埋伏在树林里截杀曹操之际许褚救主迎战，外加张辽等人纷纷出战，最终还是被张飞击退。在汉中之战中许褚醉酒运粮草，被张飞拦截后许褚被一枪刺下马来，把许褚刺出了三国舞台。
吕布虽然经常被围攻击败，但需要实力超强的武将或者数量占据绝对优势的条件下才能击败对手。如关羽和张飞两员超级猛将，曹操的六将虽然档次不如关张，但人数占据很大优势。
许褚既无法战胜关羽，又无法战胜张飞，差距还这么明显，即使加上典韦两人双战吕布的话，也未必可以战胜。在典韦和许褚的夹攻下，相信吕布依然会应对自如，最后战败的不会是吕布而是典韦和许褚二将。
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