关羽丢掉荆州后，跟随刘备多年一直忠心耿耿的大舅子糜芳，打开南郡的城门向孙权投降，把这座重要的城池拱手让给了东吴。守将投降这种事儿在三国时期虽然常见，可像糜芳这样的皇亲国戚却是不多。爱之越深，恨之越切。消息传回蜀汉，朝野上下一片哗然，其糜芳的哥哥糜竺更是羞愧到病死。糜家世代经商，家里比较有钱，他们兄弟从小就锦衣玉食，所有的事务都让下人打理的井井有条。
虽然跟了刘备之后吃了不少苦头，可也算是不离不弃。从下邳到海西，从吕布到曹操，基本上刘备逃到哪里，糜芳就跟着到哪里。比如曹操东征攻打徐州的时候，刘备实力弱小打不过人家直接弃城逃跑，连关羽都被人抓了去，手下的士兵更是七零八散，成了一盘散沙。如果不是糜芳把那些残兵聚拢到了一起，带到了刘备的身边，刘备想要东山再起还得花费许多心血。
糜芳之所以这么死心塌地的跟着刘备，并不是因为没有地方可去。曹操曾推荐糜芳去当彭城相，这是官儿虽然不大，但是那会儿刘备朝不保夕正处于人生低谷。糜芳要是想过安逸的生活，完全可以舍弃刘备，去当自己的彭城相。不过糜芳当时并没有背叛刘备，他选择了辞官，继续跟着奔波。糜芳能够在刘备艰难的时候，跟着忍受那么多磨难，显然并不是一个喜欢安逸享受，贪生怕死的人。
糜芳投降不久前，关羽为了攻打襄樊，安排他和傅士仁筹备士兵们需要的物资。也不知是什么原因，糜芳他们最终没能准备好物资。关羽一向看不起他们，于是放出狠话：等我得胜归来再收拾你们，演义里还打了糜芳四十军棍。从军法上来说，糜芳两人没能按时交付士兵们所需要的东西，的确应该担负责任。不过一般人都不喜欢承认自己的错误，只要有可能就会尽量的为自己找到辩驳的理由，把责任推卸出去。
在面对指责的时候，如果有能力反抗就会竭力反抗。实在反抗不了也会怀恨在心。对于关羽的威胁，糜芳两人表面上很是害怕，在心里可能并不服气。毕竟，从结果上来说，他们并没有耽误关羽出征的时间。后来，关羽出城进攻的时候，让孙权手下的人钻了空子，偷袭并攻占了荆州。守在南郡的糜芳就像没了头的苍蝇一样，不知该如何是好。一开始糜芳还想着坚守城池，等着刘备从蜀汉发兵救援。
结果救兵没等到，守在另一边的傅士仁反而开城投降了。敌方大军已经兵临城下，自己人的救援还遥遥无期，糜芳自觉独木难支，只好跟着开城投降。历史上并没有写糜芳投降时候的想法，不过三国演义却对这段故事有了相对详细的描写。傅士仁投降之后，跑到南郡劝降糜芳，他说，关公走的时候，对我们两个非常痛恨，如果他真的打了胜仗回来，肯定饶不了我们。
傅士仁这句话，可以说是戳中了糜芳心里的痛处。论攻城掠阵他的确比不上关羽，可论功劳他也不小。当初刘备在下邳兵败，还是靠他们糜家的财产，才能够翻身。这么多年下来，关羽对他却像小喽啰一样，一点儿情面也不讲。即使真的战死，也只能得一个排不上号的虚名，还不如活下去另作打算。
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