对于张飞扼守当阳桥，曹操麾下将领，大军不敢出战的原因，其实是基于几点。首先我们要知道，演义小说对此处的描写是有所夸大的。《三国志张飞传》写道：听闻曹操率领大军将至，抛下妻、子逃走的刘备，命张飞率二十骑前去断后。随后张飞拆了当阳桥，据水而守，横眉立目怒问曹军：张翼德在此，可敢上前决一死战。曹军无人敢上前，随之刘备率部逃走。
这就是说万人敌的张飞，是断桥据水而守，迎战的魏军。没有了桥的魏军又如何过河呢?其次当时追赶刘备大部队的是曹操麾下的虎豹骑，先曹操一步到达当阳桥的也是虎豹骑。此时许褚、夏侯惇、张辽还在曹操的中军之中，没有赶来。当阳桥之战发生前，有几点我们需要知道。昔年曹操曾大赞刘备和自己，才是天下间的真英雄。当阳桥发生前曹操刚打完官渡之战，为何曹操忽然间就急于讨伐刘备了呢?
多年流浪的刘备，可是没有实力和曹操抗衡的呀?这是因为官渡之战发生的同时，衣带诏之事也爆发了。曹操将得到衣带诏的刘备，视为了必须除去的对象。这种除去，并非是指直接杀死刘备，而是要全方位地征服刘备。刘备得衣带诏，已经让曹操坐实了奸臣之名，如果曹操再杀死刘备不就不打自招，承认自己是奸臣了吗?曹操尽起大军讨伐刘备，他不但要以弱击强，打败刘备，他还要活捉刘备回许都。拿回衣带诏可以质问天子，可以让刘备失去反抗自己的本钱。软禁刘备可以让自己是奸臣的流言不攻自破。所以官渡之战发生后，曹操派出虎豹骑追赶刘备，随后自己再率大军赶来，便是为了驱赶活捉刘备。
长坂坡之战，曹操下令魏军要活捉赵云。曹操什么样的名将没见过?赵云杀了无数魏军将领，曹操得到赵云后，真的能让赵云和魏国将领和睦相处吗?答案必然是否定的。当时曹操的想法很可能是，活捉赵云，小心他怀里的阿斗。活捉的目标就是阿斗，利用阿斗可以要挟刘备投降。
谁曾想赵云将魏军杀得胆寒，等到魏军追赶赵云到当阳桥头，见到断桥据水而守的张飞时。赵云的勇猛还在魏军的脑海里徘徊，随之虎豹骑便不敢上前修桥迎战张飞。昔年关羽可是对曹操说过：吾弟张飞乃万人敌，入百万军中取上将首级，犹如探囊取物。
就在张飞和虎豹骑对峙的时候，曹操率领大军，带着许褚、夏侯惇、张辽等将赶来了。这时曹操在人数上占据了绝对的优势，曹操如果真想过桥估计也只是时间问题。曹操一声令下，许褚、夏侯惇、张辽即使知道自己不是张飞的对手，他们也必然会舍命迎战张飞。更何况他们可以联手迎战张飞呀!许褚、夏侯惇、张辽不敢出战的原因，是因为没有得到曹操的将令。对面有个强敌，他们心里本不愿意与之交战，所以他们便顺水推舟，等待着曹操的将令。而曹操迟迟不下将令，修桥过河迎战张飞，也正中他们的下怀——你好我好大家好。
官渡之战后，大胜的曹操本想活捉拿着衣带诏的刘备，并没想过处死刘备。放过刘备对曹操有何益处呢?驱虎吞狼，哪个诸侯敢接收刘备，自己就有借口，派出大军前去攻打接收刘备的诸侯了。同一时间还有一件事比捉住刘备更重要，那就是官渡之战发生的同时，孙策准备率军偷袭许都，将汉献帝带到东吴。这可是比刘备和衣带诏，更重要的事情。
当时的曹操并不知道，麾下臣子许贡自作主张派出刺客，成功刺杀了孙策。许贡为曹操消弭了一场隐患。放刘备走，刘备到哪个诸侯处落脚，曹操就会去打哪个诸侯。当时的曹操本不想杀死刘备，既然被张飞阻拦，那就干脆赶紧率大军返回许都，防止大后方发生叛乱。随即曹操便没有下令，让许褚、张辽、夏侯惇等人强行修桥渡河迎战张飞。没得到将令的许褚、张辽、夏侯惇，又怎敢擅自出列迎战强敌呢?
果然随后刘备投靠吕布，曹操就打吕布，刘备投靠刘表，曹操就打刘表。但让曹操没有想到的是，征伐天下的过程中，荀彧等人因自己自封魏公之事和他产生了矛盾。此后曹操的大后方又很不稳定(征乌桓，马超作乱)，另一边诸葛亮又让刘备联合东吴共抗曹操。谋夺了刘表基业的刘备终于做大，成为了曹操的劲敌。随着张飞断桥据水之战的成名，气运之子刘备的事业，也终于有了起色。
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