丘吉尔出生于英国的一个贵族家庭。父亲伦道夫·丘吉尔勋爵是保守党“樱草会”的创办人，曾担任过内阁中仅次于首相的财政大臣。母亲珍妮·杰罗姆是美国百万富翁、《纽约时报》股东之一的伦纳德·杰罗姆的女儿。但出生在富贵之家的丘吉尔童年时代过得并不快乐，父母忙于交际，各自在外都有情人，很少顾及到儿女。风流貌美的母亲更是在外面拥有众多情人，其中还包括日后的英国国王，当时仍是“威尔士亲王”的爱德华八世。妻子的不忠行为让伦道夫震怒，他也开始和美女格拉迪斯·格雷发生了婚外情。二人离婚后，丘吉尔的母亲珍妮再婚，第二任夫君甚至比丘吉尔还要小。
在混乱家庭中长大的丘吉尔性情顽劣，成绩不佳，伦道夫无奈之下将这个不争气的儿子送进了桑赫斯特皇家军事学院。军校毕业后的丘吉尔成了《每日纪事报》的一名随军记者。1896年9月，丘吉尔随部队调往印度。不久他与年龄相仿的帕米拉·普罗登相遇并一见倾心。然而这时丘吉尔的父亲伦道夫勋爵已经去世，母亲也已另嫁，在帕米拉父亲的眼中，丘吉尔这个不名一文的随军小记者就是个“穷光蛋”。两年后，帕米拉嫁给了当时印度总督的儿子利顿伯爵维克多。
1899年，丘吉尔前往南非，采访英布战争，结果被布尔人俘获。1899年12月，丘吉尔极为大胆地独自越狱成功，在当地一个英国侨民的帮助下逃到了洛伦索·马贵斯（今莫桑比克首都马普托）的英国领事馆。这一事件使得他在英国的声名大噪，并与1900年3月回到了英国。
初恋失败的刺激和饱经沧桑的经历让丘吉尔变得理性和冷静。他抛弃了对人生和情爱的幻想，决定干出一番事业，改变命运。通过越狱事件而闻名全国的他决定抓住机会，踏入政坛。1900年10月，代表英国保守党参选的丘吉尔顺利当选议员，从此开始了长达六十一年的政治生涯。
然而进丘吉尔入政坛后并不顺利，他公开表示反对首相的贸易壁垒政策，这导致他与保守党彻底决裂，1905年1月被保守党取消了党员资格。丘吉尔转而站到反对党的队伍中。
1906年自由党上台，丘吉尔终于迎来了崭露头角的机会，获得任命成为殖民地事务部次官，但野心勃勃的丘吉尔并不满足，寻找着一切升职的途径。1907年，他结识了财政大臣阿斯奎斯21岁的爱女维奥莱特。当时的首相坎贝尔·班纳曼年近七旬，已经将阿斯奎斯选定为自己的接班人，所以巴结阿斯奎斯的人排成了长龙。
1907年4月的一个周末，丘吉尔参加了一个社会名流的派对，在得知场中被众多男士追捧的冷艳女孩是未来首相的爱女维奥莱特后，他感觉改变命运的机会来了。
当时的丘吉尔刚刚30岁出头，受母亲的遗传，生得风流倜傥，而又成熟干练，他不屑于像其他人那样厚着脸皮谄媚奉迎，他决定采取漠视她的方法引起她的注意，果然收到了奇效，赢得了芳心。
丘吉尔就这样进入了维奥莱特的生活，也慢慢走进了少女情窦初开的内心。维奥莱特发现，丘吉尔与自己所结识的任何男子都不同，他不会奴颜婢膝地曲意奉迎她，也很少对她说些甜言蜜语的恭维话。他的男子气概、翩翩风度以及不俗的谈吐都让维奥莱特深深地为之着迷。
接下来的几个月里，两个人开始频繁幽会。爱女的一举一动自然逃不过阿斯奎斯的眼睛，他派人对丘吉尔的背景做了仔细调查，结果发现他不仅出身高贵，而且能力出众，是个理想的女婿人选。于是，便放下心来，默许了女儿的选择。
1908年，坎贝尔的身体彻底垮了。四月他递交了辞呈，国王立刻派人招唤阿斯奎斯，任命他为新一届首相。
虽然丘吉尔在维奥莱特面前从来没有提过请她父亲提携的话，但沉浸在爱河里的少女主动向父亲提出了要求：“你应该重用温斯顿。”向来疼爱女儿的阿斯奎斯满口应允：“你无须担心温斯顿的前途，他将得到重用，被安排到关键职位上。”随即丘吉尔被任命为英国商业大臣，号称世界第一强国最年轻的内阁成员，真可谓志得意满，风光无限。
助丘吉尔取得了事业上的成功，维奥莱特满心以为，接下来他就该向自己求婚了。8月，维奥莱特与父母去苏格兰克鲁顿湾度假，她邀请丘吉尔到他们租住的城堡共度一段时光，言辞间充满了暗示。令女孩心花怒放的是，丘吉尔很爽快地接受了她的邀请。这在维奥莱特看来，就意味着丘吉尔答应了将向她求婚，她满心欢喜地等待着心上人的到来。可是，单纯的女孩怎么也没有想到，她的白马王子此时已经移情别恋了。
就在阿斯奎斯当上首相的一个月前，丘吉尔在一次晚宴上结识了苏格兰艾尔利伯爵的外孙女，时年22岁的克莱门蒂娜。第一眼看到克莱门蒂娜，丘吉尔的心头就禁不住为之一震。这位成熟妩媚的贵族之女浑身环绕着一股神秘气息，眉眼间竟像极了丘吉尔的初恋情人帕米拉。丘吉尔怀着复杂的心情走上前向克莱门蒂娜邀舞，克莱门蒂娜答应了。
那天晚上，两人跳了一支又一支舞，相比心思单纯而稚气未脱的维奥莱特，克莱门蒂娜散发出的性感魅力令丘吉尔神魂颠倒。而丘吉尔的诙谐幽默和不俗谈吐也深深吸引了克莱门蒂娜。
虽然对克莱门蒂娜一见倾心，但丘吉尔明白自己的事业还要仰仗维奥莱特的父亲，所以他一边与克莱门蒂娜交往着，一边仍然频繁出入于阿斯奎斯的庄园，游走于两个女人之间。
好在丘吉尔没有等待多久，仅仅一个月后，他就成功进入了内阁，实现了自己的梦想。此时的丘吉尔意识到，必须结束这场危险的三角游戏了。他要在两个女人间作出抉择。
几经衡量，丘吉尔心中的天平偏向了克莱门蒂娜。虽然她家道中落，无法像维奥莱特那样在事业上助自己一臂之力，但是，她是继帕米拉之后，唯一令丘吉尔真正心动的女人。自负的丘吉尔认为，现在自己已经进入了内阁，将来完全可以靠自己的能力有所作为，用不着把一生的幸福都交付进去。
就在承诺与维奥莱特见面的日期前一周，即1908年8月10日，丘吉尔邀请克莱门蒂娜到他表哥马尔伯勒公爵的家——布莱尼姆宫游玩。在那里，丘吉尔鼓足勇气向克莱门蒂娜求婚，让他欣喜若狂的是，女孩很痛快就答应了。丘吉尔大喜过望，当场商定订婚仪式于8月15日举行。因为丘吉尔10月就要前往伦敦赴任，只有9月中旬有时间操办婚礼，婚礼过后还有两个星期可供度蜜月。
此时，维奥莱特仍在痴心地等着丘吉尔前来和自己相会。不料人没等到，送上门来的是一张便条，说丘吉尔已经同别人订婚，所以“不得不延迟苏格兰之旅”。
维奥莱特无法相信这样的事实，她想不明白，丘吉尔不是一直都很欣赏迷恋她的吗？怎么突然冒出一个女人来横刀夺爱呢？她不愿相信是丘吉尔花心，一心认为是那个叫克莱门蒂娜的女人用了狐媚的手段迷惑了丘吉尔。
阿斯奎斯得知丘吉尔订婚的消息很为女儿担心，想与她单独谈谈这件事，可要强的维奥莱特努力控制着内心排山倒海般的悲痛，装作不在意地对父亲说，她与丘吉尔只是最好的朋友，并表示“为温斯顿的选择感到高兴”。阿斯奎斯只得忧心忡忡地作罢。
丘吉尔很清楚维奥莱特对自己的感情，寄出便条后，他内心也颇为不安。订婚仪式结束后，8月24日丘吉尔赶到克鲁顿湾去见维奥莱特。
一见到丘吉尔，维奥莱特勉强支撑起的伪装瞬间瓦解了，她泣不成声地质问丘吉尔怎么可以背叛他们的爱情。丘吉尔很无辜地表示，自己只当她是红颜知己，从来没有把他们之间的感情当作爱情。维奥莱特这才意识到，与丘吉尔交往这么久，他从来没有对自己说过一个“爱”字。丘吉尔尽量温和地安抚她，对无法与她牵手一生表示遗憾。
两人谈了数小时之久，最后，丘吉尔不顾维奥莱特的苦苦挽留，决然离去。此后，维奥莱特的继母玛格特注意到，这个原本无忧无虑的女孩变得“完全没有神采……后来又情绪激动”。
维奥莱特拒绝参加丘吉尔的婚礼，而是选择躲在度假城堡里默默流泪。可是各种关于这对新人的消息仍然不断地传到她耳中。全国主流媒体都对商业大臣与伯爵孙女喜结良缘的消息作了详细报道，而这些报道都无异于向这个悲痛的女孩伤口上撒盐，将她一点点推上崩溃的边缘。
9月19日是首相全家会客的日子，维奥莱特却手拿一本书离开了城堡，说要去悬崖边的小路上散散步。可是直到天色渐暗，维奥莱特也没有回来。于是，佣人们打着灯笼和众宾客一起沿着海岸到处寻找，附近的村民们闻讯，也都加入到搜寻的队伍中来。
搜寻一直进行到午夜，就在阿斯奎斯对爱女生还已经不抱希望的时候，消息传来：意识不清的维奥莱特在一处悬崖下被找到了！万幸的是，她并未受伤，在医生的治疗下慢慢恢复了神志。
苏醒后的维奥莱特平静地告诉众人：她在散步时摔了一跤，脑袋磕到礁石晕了过去。可是发现她的人告诉阿斯奎斯，女孩倒下的地方是片草地，头部也没有受伤迹象。
次日，媒体记者闻讯蜂拥赶来，他们像猎狗一样四处打探首相千金坠崖的内幕信息。接着，英伦三岛的主流报纸齐刷刷地刊出颇具震撼力的大标题《首相千金失踪！》《阿斯奎斯小姐有难！》。
不过阿斯奎斯做了周密安排，媒体们并没有挖到他们想要的答案，关于这场意外的来龙去脉，公众议论纷纷，始终没有定论。直到一百多年后的今天，英国历史作家迈克尔·谢尔顿通过查阅牛津博德莱安图书馆的阿斯奎斯家族档案才破解了这尘封了一百年的谜团。迈克尔语出惊人地指出，导致这一悲剧的男主角，便是后来成为英国首相的温斯顿·丘吉尔。而对于维奥莱特的“为情自杀”，迈克尔·谢尔顿也有自己的看法，他认为，维奥莱特并未真正跳崖自杀。在抛弃自己的丘吉尔携新婚妻子克莱门蒂娜前往意大利欢度蜜月时，情感上极度受伤的她，打算用这样一种方式来发出绝望的呐喊，以引起公众的关注与同情。而根据档案记述，维奥莱特的继母玛格特也曾提出过这种猜测。
然而，不管是真自杀也好，假自杀也罢，维奥莱特的极端做法并没有挽回丘吉尔的心。他甚至连一个慰问的电报也没有。维奥莱特被激怒了。一个月后，当听说丘吉尔要在苏格兰东部港口城市敦提参加会议时，她突然声称要前往出席，“代表”丘吉尔讲话。为防止事情闹大，老阿斯奎斯不得不出手干预，在电报中以罕见的严厉口吻警告爱女：出于政治原因，立刻停止这疯狂的设想。
父亲的强硬迫使维奥莱特退缩了。情知惹出麻烦的丘吉尔也行动起来，试图让维奥莱特和克莱门蒂娜彼此产生好感。为此，维奥莱特回到伦敦时，丘吉尔专门为她设宴接风。
在后来的记述中，维奥莱特表示，自己对情敌“没什么印象”。当克莱门蒂娜去洗手间，只剩下维奥莱特和丘吉尔两人时，丘吉尔有些窘迫地解释道，他的新婚妻子“内涵比外表更丰富”，维奥莱特则一语双关地淡淡答道：“她看上去还是挺顺眼的”——暗指克莱门蒂娜是“花瓶”。
此后，丘吉尔的政坛之路越走越顺，分别以军需大臣和英国首相身份，帮助自己的国家打赢了两场世界大战；至于他和两名女性间的情感纠葛，则被小心翼翼地掩盖了。维奥莱特即便在自传《我眼中的丘吉尔》里，对“跳崖事件”也依然只字未提，公众以为她只是伟人的红颜知己。
不过，历史作家迈克尔通过仔细发掘该回忆录的细节，还是从字里行间读出了维奥莱特对丘吉尔的一片痴情——她在书中提到，当丘吉尔在她身旁时，整个人“像被符咒镇住似的”；当见不到他时，她又会感到“极度空虚”。
而幸运得到丘吉尔的克莱门蒂娜，婚后生活也并非公众看到的那般尽善尽美。丘吉尔一直和帕米拉保持着朋友关系，还把自己的文集赠送给她。直到去世前四年，他仍然在表达自己的感情，写信对帕米拉说：“再次看到你的笔迹，真是令我十分高兴。”1930年代中期，克莱门蒂娜负气离家出走去了美国，与她的一个保镖、英俊的单身中年男子菲利普一起在美国生活了两年。
后来，丘吉尔终于唤醒了国人对纳粹的警觉，在当选为海军大臣后，他的政治前途开始一片光明。克莱门蒂娜这才抛弃那段婚外情回到家里，协助丘吉尔登上英国首相的宝座。
三个女人中，真正对丘吉尔用情最深、痴情至死的恐怕只有维奥莱特了。在被丘吉尔抛弃七年后，1915年11月30日，维奥莱特终于披上了婚纱，与她牵手的男人是板球运动员出身的自由党政客莫里斯·博汉·卡特。令人玩味的是，这一天恰恰是丘吉尔的生日，她举行婚礼的教堂，同样正是七年前丘吉尔迎娶克莱门蒂娜的那座。或许，这个痴情的女子想通过这种方式来纪念自己那段真心付出的感情和那个她永远无法忘怀的男子。
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