《三国演义》中，魏、蜀、吴三方的代表人物曹操、刘备、孙权三人可称得上是三国时期叱咤风云的三“雄”。千百年来，曹、刘、孙三人各得春秋笔法的一字褒贬而口碑流传，即英雄孙权、枭雄刘备、奸雄曹操。征之史籍，各有出处。英雄，指见识、才能或作为非凡之人。三雄之中，声誉最佳。《三国志·孙权传》记陈寿做评语曰：“孙权屈身忍辱，任才尚计，有勾践之奇，英人之杰矣。”又裴松之注引《吴历》记建安十八年，曹操率军号称步骑四十万攻孙权于濡须，孙权率众七万御之，相持一月有余。曹操见孙权舟船器仗军伍严整，不可侵犯，喟然叹曰：“生子当如孙仲谋，刘景升儿子若豚犬耳!”乃撤军还。据此，孙权称英雄，当之无愧。然而，虽然孙权量力周旋，善保江东，成鼎立之一足，实属不易;但无论就志向抱负，还是文韬武略，乃至进取精神，以及对后世的影响而言，孙权都在曹操、刘备二人之下。“英雄”排名实居最末。
枭雄，雄杰之谓，含有凶狠专横的意思。稍带贬义。名声不如英雄好听，但相较带有一股强悍之风。《三国志·周瑜传》记刘备赴京口见孙权，周瑜上疏曰：“刘备以枭雄之姿，而有关羽、张飞熊虎之将，必非久屈为人用者。”建议孙权扣留刘备，不使其返。按一部《三国演义》，刘备是被极力颂扬的人物，一举一动都透着“仁义”二字，似与“枭雄”的称谓不符。其实，历史上的刘备少好结交豪杰，早年起义兵讨黄巾，有雄才而不甘居于人下，敢于见利忘义，“枭雄”之称虽出自敌口，但还算公允。刘备寄居曹操门下时，曹操曾从容对刘备说：“今天下英雄，唯使君与操耳。”可见刘备之雄。较之曹操、孙权，“枭雄”虽不及“奸雄”，但胜过“英雄”。
奸雄，即奸人之雄，本指淆乱是非的辩士，后来多以奸雄指富于权诈、才足欺世的野心家。三雄之中，以奸雄名声最差，足以使人切齿。《三国志·武帝纪》裴松之注引晋人孙盛《异同杂语》记曹操未出道时曾去拜见名士许子将。许子将在汝南主持一个“月旦评”，即每月月初开一次会，评论当时人物，影响极大。凡是得到许子将肯定或赞扬的人物，身价即刻大增。曹操问道：“您看我是怎么样一个人?”许子将笑而不答。曹操再问，许子将说出这样一句话：“子治世之能臣，乱世之奸雄。”曹操听罢大笑。这就是曹操“奸雄”称号的由来。《三国演义》第一回“宴桃园豪杰三结义，斩黄巾英雄首立功”记述了这件事。即开篇就用“奸雄”二字将曹操定为乱臣贼子，予以彻底否定。其实，历史上的曹操是一个著名的政治家、军事家和诗人，在分裂混乱的三国时期，对统一我国北方，曾起过很大的作用，是三国时期最值得肯定的历史人物。三雄之中，“奸雄”的否定意义最强，但若论历史地位与个人才能，“奸雄”曹操远远超越了“枭雄”刘备与“英雄”孙权。
功高盖世、才亦超群的曹操为什么沦为“奸雄”?许子将的评论是否有问题?查《世说新语·识鉴》有如下记载。说曹操少时去见曾任三公的桥玄，桥玄对曹操说：“天下不久将要大乱，群雄争斗。能拨乱反正的人，看来非你莫属。然而你实是乱世之英雄，治世之奸贼。”桥玄与许子将对曹操的评论如出一辙;可是用词有所变化，“乱世之奸雄”变成了“乱世之英雄”。原来关于曹操到底是英雄还是奸雄这个问题，自古以来就说法不一。桥玄与许子将的说法到底谁更可信呢?众所周知，自古乱世出英雄，奸贼的出现则无关治世乱世。如此说来，曹操为“乱世之英雄”更合乎逻辑。《三国志·武帝纪》记陈寿为曹操作评语曰：“可谓非常之人，超世之杰矣。”所以，桥玄“乱世之英雄”的评价应为正确之论。
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