姚广孝出生于1335年，长洲（江苏苏州）人。姚家世代行医，姚广孝的父亲名叫姚玅心，母亲费氏。1348年，年仅十四岁的姚广孝长洲相城的玅智庵剃度出家，取法名为道衍，字斯道。此后姚广孝拜灵应观道士席应真为师，向他学习阴阳术数、兵书战策，尽得其所学。姚广孝聪明好学，尽得其所学。
姚广孝虽然博学多才，但“人无知者”，只有他的好友王行了解姚广孝的才能，他鼓励姚广孝“他日必当有所遇，固不得以人废言也。”。此后姚广孝开始四处游历。在游嵩山寺，相士袁珙对他道：“是何异僧！目三角，形如病虎，性必嗜杀，刘秉忠流也。”姚广孝听后大喜。
1375年姚广孝以通儒僧人的身份被朱元璋召入京师，但却没被授为僧官，只获赐僧衣。返回时途经北固山，姚广孝赋诗一首，“谯橹年来战血干，烟花犹自半凋残。五州山近朝云乱，万岁楼空夜月寒。江水无潮通铁瓮，野田有路到金坛。萧梁帝业今何在？北固青青客倦看。”同行的僧人宗泐听后，言道：“这是佛门弟子该说的话！”姚广孝笑而不语。
1382年，马皇后病死，朱元璋挑选高僧随侍诸王，以诵经祈福。道衍受僧录司左善世宗泐的举荐，随侍燕王朱棣。一见面姚广孝就说朱棣一顶白帽子，两人志趣相投，相谈甚欢。此后姚广孝随朱棣北上，住持庆寿寺。姚广孝出入燕王府，行踪诡秘，朱棣与他常常屏人密谈。
1398年5月，明太祖朱元璋病死，建文帝即位。建文帝实行削藩，周王朱橚、湘王朱柏、代王朱桂、齐王朱榑、岷王朱楩相继获罪，被废除。于是姚广孝劝朱棣举兵，朱棣迟疑未决，问道：“民心向彼，奈何？” 姚广孝却说：“臣知天道，何论民心。”后来姚广孝又向朱棣推荐一些相术之士，使朱棣下定决心。朱棣暗中拉拢将校，勾结军队，招募勇士。而姚广孝负责在燕王府后苑训练兵马。
1399年6月朱棣决定起兵，此时突有暴风雨来临，将王府的檐瓦吹落。风吹落瓦在当时被视为不祥之兆，朱棣等人不禁变色。姚广孝却说：“祥也。飞龙在天，从以风雨。瓦堕，将易黄也。”方得以稳定军心。朱棣起兵后，姚广孝辅佐世子朱高炽留守北平，并成功击退李景隆的围攻。1400年，朱棣围困济南三个月，也难以破城。姚广孝写信给朱棣“师老矣，请班师。” 朱棣于是退回北平。
后来燕军在东昌战败，大将张玉战死，朱棣再次退军。当时，朱棣本打算稍作休整，但姚广孝的极力劝谏下，于是朱棣招募将士，再次出战，燕军果然大获全胜，败盛庸，破房昭。此时朱棣虽然屡战屡胜，但终究没法南下，战争陷入僵局。姚广孝向朱棣建议，“毋下城邑，疾趋京师。京师单弱，势必举。” 朱棣采纳他的建议，在淝水、灵璧连败南军，渡江进入南京。
1402年朱棣即位，姚广孝被任命为僧录司左善世。朱棣靖难三年，“战守机事皆决于道衍”，姚广孝虽然未曾临战阵，但朱棣认为自己能拥有天下，“道衍力为多，论功以为第一”。朱棣多次要加封姚广孝官职，都被他拒绝。1404年朱棣封姚广孝为资善大夫、太子少师，“复其姓，赐名广孝“，并命人将官服给姚广孝穿上，并让他谢恩，姚广孝不得已而受命。
朱棣每次与姚广孝交谈，都称他为少师，而不直呼其名。朱棣命他蓄发，姚广孝不肯；朱棣又赐他府邸、宫女，姚广孝仍不接受，还居住在寺庙中，上朝时穿上朝服，退朝后换回僧衣。后来他到苏湖赈灾时，前往故乡长洲，将获赐的金银全部分发给自己的宗族乡人。但当他去见姐姐时，姐姐闭门不见，去见友人时，友人只是远远的说：“和尚误矣，和尚误矣。”姚广孝再去见姐姐，又遭到责骂，他不禁惘然。
此后，朱棣往来于南京、北京之间，并几次北征蒙古，姚广孝都留在南京，辅佐皇太子朱高炽监国。1407年，皇太孙朱瞻基出阁就学，姚广孝侍说书。其实姚广孝的弟子还是不少的，明初的著名太监郑和也曾跟随姚广孝学习。
1418年3月，姚广孝来到北京后病重，仍居住于庆寿寺。朱棣听闻后多次前去探视，并赐给他金睡壶。当朱棣问及姚广孝还有什么愿望时，姚广孝说：“僧溥洽系久，愿赦之。”溥洽是建文帝的主录僧。当初朱棣入南京，有人说“建文帝为僧遁去，溥洽知状“，因此朱棣将他囚禁，一关就是十多年。朱棣听从的姚广孝的建议，当即释放了溥洽。
3月28日，姚广孝端坐而逝，享年84岁。朱棣下诏废朝二日，追赠其为推诚辅国协谋宣力文臣、特进荣禄大夫、上柱国、荣国公，谥恭靖。同时以僧人之礼将姚广孝安葬房山县东北四十里。朱棣亲制其神道碑以书其功，同时封姚广孝的养子姚继为尚宝少卿。
对于姚广孝，人们毁誉参半，但明末的著名思想家李贽曾这样评价：“我国家二百余年以来，休养生息，遂至于今。士安于饱暖，人忘其战争，皆我成祖文皇帝与姚少师之力也。”
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