普京是10月出生的，而苏联的新学期从每年9月开始，因此他1959年八岁时才开始读书，比一般的孩子要迟一年。
普京的学生时代并不安分，根据俄罗斯权威报纸《共青团真理报》报道，在普京少年时代度暑假的乡下的一所小木屋的布满灰尘的阁楼里，发现了一本普京当年上学时候的学生手册，上面清楚地记录了1963～1964年11岁的普京在学校时的一副顽皮样，与他后来成为了不起的大人物的做派简直有天壤之别。例如一位老师在他的手册上面写道：“今天普京在上课前把黑板擦往同学身上砸去。”其他老师写的评语还包括“回家没有做数学作业”、“上音乐课时不听话”、“上课时大声说话”等等。
这本手册的记载还显示，普京有一次在上课时不专心听老师讲课，而是在下面做小动作，给一位名叫波甘达夫的同学传纸条，结果被老师当场抓获，挨了一顿批。另外，该手册还记录了普京在那一年中经常和学校的体育老师打架，尽管他后来成为了柔道冠军，但是那个时候肯定不是老师的对手。还有一次，普京因为忘了穿校服，结果被老师赶出了课堂。在另外一次，普京和一位年纪比他大的同学打架，学校不得不把他父亲叫来，当着父亲的面狠狠地批评了他一顿。
该手册记录的普京当时的成绩也一点都算不上优秀。在苏联时代的五分制学习成绩中，他的算术和自然课只得了三分，而绘画更是只拿了二分。他惟一拿到五分的课程是历史，另外，他的操行课也拿了五分，尽管他常常与体育老师打架。《共青团真理报》在报道中还披露说，普京当时真正喜欢的课程是德语，与手册一起被发现的还有普京当年的笔记本，上面写满了少年普京用德语记录的其它课程的笔记，表明他喜欢德语到了何等痴迷程度。他的化学书里甚至还插着德语单词背诵卡片。
不过总的来说，普京在学生时代应该是平淡无奇的，他不是天才型的学生，也不是调皮捣蛋的刺儿头，学习成绩中等。他有过少年的初恋，据说颇受女孩子的青睐，曾经因为在学校和女同学接吻，被同学打了小报告。
普京小学时就喜欢上体育课，他曾经学习拳击，不过因为鼻子被打坏，治好之后就放弃了这一爱好。在男孩子中，普京个子不高，无法进入篮球队，甚至一般男孩子最喜欢的足球，他也没有机会练习。普京的体育活动是在胡同的后院里开始的，在那里他学会了格斗，这为他后来学习摔跤和柔道创造了条件。
从10岁起，普京就开始学柔道，教练是拉夫林。中学时代，在和女友逛街、幽会时如遇到酒鬼的挑衅，普京总是挺身而出，保护自己的女伴，从没有让她有过不安全的感觉。1974年秋天，普京获得了列宁格勒的柔道冠军，显示了在普遍高大的俄国男性当中，他以技巧和力量的结合而成为佼佼者的能力。
普京的父母文化程度都不高，普京又是父母“老来得子”的“独苗”，因此全家都对他寄予厚望。普京上小学时，家人就有明确的暗示：日后必须上大学。当时也许是为时尚早，这事还没提到“议事日程”，因此谁也没有天天把这挂在嘴上，他们也没有在一起商量普京应该报考什么大学，学什么专业。但有一点他们是确定无疑的，那就是普京必须要接受高等教育。
至于普京，也有自己的想法。他小时候的理想是当水手，后来又想做飞行员，对一个少年来说，这都是非常正常的。然而少年普京在16岁时最终打定主意，决定要加入克格勃，原因是他看了许多有关情报官员和特工的书刊和电影，如《剑与盾》。读九年级时，普京跑到列宁格勒的克格勃办事处要求加入，但是克格勃的一位官员告诉普京，他们只收大学毕业生和复员军人，而且，“我们不接受直接找上门来的人”。普京于是追问，收什么样的大学毕业生，那位官员告诉他，最好是法律系毕业生，于是普京决定报考列宁格勒大学的法律系，以便今后加入克格勃。
普京读十年级中期时告诉父母说准备考列宁格勒大学法律系，老普京夫妇自然没有什么异议，只是对普京的学习也随之抓得更紧了。
但是就在普京准备参加大学的入学考试时，发生了一个变故。他的柔道教练拉夫林对他考大学的志向不以为然，反倒力主他去报考列宁格勒金属工厂附属高等技术学校。当时普京是在该厂体育俱乐部练柔道，因此教练们很容易地能将其转入这一学校，而且可以使他免服兵役。
有鉴于此，拉夫林就特意约见普京父母，并当面对他们说，根据普京的成绩，实际上可以被保送到上述高等技术学校，根本不用考试。而且这所学校不错，放弃这个大好机会，就是做天大的傻事。考大学本科是一种冒险，万一考不上，普京就得马上参军入伍。
听拉夫林这么一讲之后，普京的父亲自然也就有些动心，原先一定要他考大学的想法也有些动摇。于是，他们也开始做普京的工作，要他按拉夫林教练说的做。
这样，普京便陷入“两面夹击”的境地：训练场上，拉夫林劝普京；回到家，父母压普京。说来说去，都是让他放弃报考大学，等待被保送上大专。
但是普京太想加入克格勃了，他说，“我就是要考大学，就这么定了……”
“那万一考不上，你就得去当兵，”大家众口一辞地说。
“没什么可怕的，”普京坚定地回答，“当兵就当兵。”
不言而喻，服兵役将会推迟加入克格勃。但总的说来，这并不妨碍普京实现自己的既定计划。耽搁几年时间，当然不是什么好事。但普京几经权衡，觉得这对实现自己的理想并没有什么太大的影响。
这是普京人生中的一个重要关头：要么现在一切都自己做主，从而走向下一个自己所期望的人生新阶段；要么认输，听别人摆布，既定计划全部落空。
后来，普京认为这是自己人生中的第一个转折点。
众所周知，普京终于如愿以偿地考上了列宁格勒大学法律系，人生由此跨入一个决定性的新阶段……
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