唐太宗李世民一代英主，可他晚年，也被很多不幸事情折磨着。以现在的观念来说，四十来岁还是中年人，但对生命只有五十一岁的李世民来说，四十来岁就是晚年了。
李世民与妻子长孙皇后感情很好，两人是夫妻，也是事业上的伙伴。不要看到“伙伴”以为是贬义，两口子一块儿过日子，就是一种协作关系。当皇后是一种职业，除了要有敬业精神，还要有工作能力。李世民成为一世英主，长孙皇后的协助起了很大作用，但是，可惜，长孙皇后年仅三十六岁就去世了。长孙皇后去世以后，李世民思念不已，他在宫中筑了一座高台，经常登台向长孙皇后的陵墓位置遥望。
李世民晚年家事繁琐，很不省心，如果长孙皇后在，会帮他协调关系，化解矛盾。长孙皇后早逝，他只好自己调停儿女们的关系。
诸子争嫡，这是大多数皇帝无法避免的问题，李世民也不例外。
在立嫡问题上，除了庶长子李恪，李世民几乎没有考虑过嫡子之外的儿子。
最初，李世民抱着立嫡以长的念头，想立嫡长子李承乾为太子。李世民为培养李承乾不惜血本，给他配备名师，十几岁就让他学习处理政务。李承乾很聪明，处理政务很得当，李世民满心欢喜，以为这个儿子将来可以继承大统。但是李承乾年龄越大越叛逆，经常干出格的事情。他养了一个叫称心的男宠，唐太宗把称心处死了，李承乾就恨上父亲，在宫中给称心树坟立碑，赠予官职，经常哭泣流泪。李承乾的弟弟李泰深得李世民宠爱，李承乾嫉妒弟弟，想害死弟弟，进而发展到想逼宫，迫使李世民退位。事情败露之后，李世民只好把李承乾流放黔州。李承乾在流放地死去。李世民闻听儿子死讯，伤心不已。
嫡次子李泰聪明绝伦，才华横溢，是李世民最爱的儿子。李世民多次破格给他优厚待遇。但是这种过于聪明的皇子是长子还好，皇位本来是他的，若不是长子，他就难免起觊觎皇位之心。李泰就瞅上了哥哥的太子之位，李承乾也视弟弟为竞争对手，兄弟两人互相谗害，很可能玄武门之变的悲剧就要重演。
手心手背都是肉，李世民哪个儿子也不舍得牺牲。怎样才能避免几个儿子自相残杀，李世民伤透了脑筋。他只能无奈地决定——把李承乾、李泰安置到地方，隔离起来，立最小的嫡子李治为太子。李世民说，我立李治为太子，承乾和泰儿能活下来，立李泰为太子，承乾和治儿谁也活不了。
李世民对女儿也爱如珍宝。长乐公主李丽质是长孙皇后所生，嫁给长孙无忌之子长孙冲，这位公主遗传了母亲的气疾，年仅二十三岁就死了。女儿青年早亡让李世民悲痛不已，他多次失声痛哭，仍然悲伤难抑。
豫章公主幼年丧母，由长孙皇后抚育成人。这位公主也年仅二十出头就死了。李世民在女儿死后身穿素服，很久不肯换下来，大臣们震惊却不敢去劝这位悲伤的父亲。最后还是魏征出面劝谏，李世民才脱下素服，换上平常衣服。
最让李世民伤心的是晋阳公主之死。长孙皇后去世时，晋阳公主还不记事。李世民把年幼的李治和晋阳公主接到身边，亲自照看两个早年丧母的孩子。这位小公主仿着李世民的笔迹写字，写得像模像样。后来李治长到十几岁，跟着父亲学习上朝理事，晋阳公主牵着哥哥的衣角哭：哥哥也要去上朝了，没有人陪我了。李世民看到一双小儿女作别，在旁边哭得眼泪稀里哗啦。这个乖巧懂事的小女儿年仅十二岁就夭折了。李世民难过得一个多月吃不下饭，一天哭几十次，人都哭瘦了。大臣们怎么劝也劝不住。
李世民最后几年身体状态不好，在征高丽归国的途中，他因战地条件恶劣以及心情不佳患了“痈疽”，一度重病到走不了路的地步。唐朝皇帝有服食丹药的习惯，李世民为驱病痛，也服食丹药，这种药一时有效，久服有害。
在李世民生命的最后阶段，他治理下的国家经济恢复，欣欣向荣，他自己却受疾患和家庭琐事的困扰，身心交瘁，日子过得很不舒心。
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