贞观五年六月，太子少师李纲病逝，唐太宗把教育太子的重任委之于左右庶子于志宁、李百药的肩上。李百药针对承乾颇为留心典籍及爱好嬉戏的特点，写了一篇《赞道赋》，以古来储君成败之事来讽谏承乾。唐太宗对此十分赏识，然而李承乾依然故我，于志宁、李百药只好灰心离职。
唐太宗考虑到李承乾虽有过失，然而仍有可塑的希望，认为只要有名师的指点，总可匡正果实。于是又无色了中书侍郎杜正伦为太子右庶子。杜正伦曾为秦府文学馆学士，贞观初以不畏触犯逆鳞而闻名朝野，唐太宗起用杜正伦的用意在于“太子生长深宫，百姓艰难，耳目所未涉，能无骄逸乎!卿等不可不极谏。”设身处地为承乾着想的用心可谓良苦。这时，承乾脚上患病，不能朝谒，失去了太宗对他教诫、监督的直接机会。于是群小之辈乘虚而入，引诱这个“好声色”的太子走上了“奢纵日甚”的浪荡歪道。对于杜正伦的规谏，他全不理睬。杜正伦因而采取了从正面诱导的方针，着力弥补承乾“不闻爱贤好善”的缺陷。
但是屡次开到都没有奏效，最后只得弹出底牌，想用乃父的私嘱来威慑他，冀其震惧，改过自新。但承乾作表奏闻，太宗难堪，只得迁怒与杜正伦，贬为州官，以示惩罚。经此一波三折之后，唐太宗还未完全失去对承乾的希望，又选定当代宿儒孔颖达为太子右庶子，以匡其失。孔颖达坚守谏职，“每犯颜进谏”，面折承乾。承乾的乳母认为措辞过重，孔颖达不为所胁，反而“谏诤愈切”，并借撰《孝经义疏》之机，“因文见义，愈广规谏之道。”太宗闻讯后，深为嘉纳，赐孔颖达帛百匹、黄金十斤。可是承乾还是无动于衷，唐太宗只得另寻名师。贞观十二年，迁孔颖达为国子祭酒，遂命着名谏臣张玄素为太子右庶子。
李泰是长孙皇后的次子，是承乾的胞弟，贞观十年，徙封魏王。李泰幼时聪敏绝伦，稍长善作诗文，成人后爱好经籍、舆地之学，深得太宗欢心，由此得宠。李泰的得宠与承乾的失宠大体上是同时发生、交互消长的。而唐太宗对丽台也是有意心许，并对之偏袒。贞观十年二月，唐太宗“以泰好文学，礼接士大夫，特命于其府别置文学馆，听自引召学士。”李泰手下文人心领神会太宗的默示，便由司马苏帽出面，“劝泰延宾客着书，如古贤王。”于是，李泰奏请撰着《括地志》，物色着作郎晓得眼等四人撰写。由于唐太宗的大力支持，经费充裕、待遇优厚。“士又文学者多与，而贵游子弟更相因籍，门若市然，”这位李泰夺嫡打响了第一炮。
唐太宗对魏王的宠爱是很明显的，但他无法在嫡子继承制与自己的心意之间作出割舍。然而，自贞观十年至贞观十六年以来，从唐太宗对魏王泰有意偏袒并着力扶持他的实际行动上来看，唐太宗是有意让魏王泰再合适的机会到来时成为储君的。
自武德六年以来，在李建成的主持下，秦王李世民开始被逐次削夺统兵权。此时，东宫周围也渐渐聚集了一批谋臣猛将，东宫借太子之位开始对秦王府形成弹压之势。当时年轻气盛而性格刚烈的秦王自然不愿看到这种情况，因此常怀戒备之心并伺机反抗。在杨文干事变后，李世民开始认识到，父王始终是坚决挺立建成的，因此他把怨恨之心有太子建成扩大到了父王，这也大概是权力使然吧!后来的玄武门事变是一次十足的政治大冒险，但李世民侥幸成功了。失势的李渊无奈地退位，转由李世民执政。然而，李世民的怨恨之心并没有因此而消除，他依然把流血冲突归咎于父王的有意偏袒，并颇为自负地认为大哥李建成不具备储君应有的德行却枉居其位。诚然，胜利者是没有错误的，只是唐太宗心里始终找不到平衡。即位以后的唐太宗就很少去看望退位的父王，这被很多人看作是“不孝”。可是，极为自尊的唐太宗又怎么肯向父王认错，他又缺乏“掘地见母”的两全条件，因此父子二人的心结久久无法释怀。
十多年后，唐太宗开始面临当初与父王近似的抉择，立长还是立贤?他似乎开始理解父王当年的心情：依制——只能立长!可是他又不愿意看到才华横溢的魏王受到东宫的压制，因为魏王有他自己年轻时的影子。那么，怎么理顺这二者之间的关系呢?或许这是一个未解之谜。糟糕的事情还在玄武门事变上，自己的这种流血政治会不会成为儿子们效仿的对象?这样，他就更有理由宠爱并呵护魏王，以防止因为怨恨再次发生流血冲突……
其实，事情并没有这么简单，这不是百姓的家庭，诺大的帝国都要围绕这个家庭来运转。因此，李世民还要想方设法让自己的宗族上下一致，团结一心。原因很简单，建立在宗法制基础上的封建帝国怎么能允许宗族内部的分裂?分裂的宗族又怎么能承担起李渊父子开创的大唐基业?仅此还远远不够，如何保证百年之后的李唐皇族依旧不受这段历史的负面影响?史载：“贞观十六年夏六月初七，唐太宗下诏书回复隐王李建成为隐太子，改封海陵刺王李元吉为巢刺王。”既然恢复了李建成的太子名号，那么李世民的等级还有什么礼制上的依据。唐太宗此举意欲何为?
贞观十年正月，唐太宗重新调整了分封子弟十七人为王;二月，除五人因年幼暂不赴任外，其余十二人均下诏迁往诸州都督，但只有相州都督魏王李泰“不之官，”由张亮代行都督相州职权。太宗把李泰留在身边，就含有废太子的用意在内。贞观十一年，唐太宗任命礼部尚书王珪兼任魏王李泰的师傅。 贞观十二年，唐太宗声称“设无太子，则母弟次立”，暗示魏王泰可以取代承乾。魏征当即表示反对：“殷人尚质，有兄终弟及之义。自周以降，立嫡以长，所以绝庶孽之窥愈，塞祸乱之源体。为国家者，所宜深慎。”并强调，“立嫡以长”是皇位继承的原则。这令唐太宗很不乐意，但他看到重臣海滨不赞同李泰。于是，次年他特地命宰相房玄龄兼任太子少师，向群臣表示自己对太子地位的重视。
面对重臣的反对，唐太宗最终放弃了立魏王为嗣的打算。他开始限制诸王的权力，弱化诸王的僚佐了，为的是东宫地位的稳固。
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