明朝“复社四公子”之一的冒辟疆风流潇洒，饱读诗书，富于才气，难能可贵的是他正直不阿，敢于与阉党对抗。那个时代的江南名妓气节颇高，彷佛达成一种共识，都喜欢有才学、有胆识、有正义感的文人。冒辟疆正是这样一个人，据说当时无数女子宁愿给冒辟疆当小妾，也不愿做贵人的正妻。香港《文汇报》报道，在爱上他的女人中，就有引起吴三桂“冲冠一怒为红颜”的明末第一美女、“乱世佳人”陈圆圆。
冒辟疆曾自己写文章透露，陈圆圆曾对他一见倾心，他在怀念董小宛的文章《影梅庵忆语》里记述过这段擦肩而过的缘份。
冒辟疆在文中并未直接道出陈圆圆的姓名，称她为“陈姬”。说他初见陈圆圆时，“其人淡而韵，盈盈冉冉，衣椒茧，时背顾，湘裙，真如孤莺之在烟雾。”
当时陈圆圆穿着一套浅黄色的裙子，如暮霭中孤单的黄莺，惹人怜爱，而她的咿咿呀呀的唱腔，如珠玉在盘，更让冒辟疆感官舒坦，欲仙欲死。才子动心，佳人含情，两人情投意合，谈话一谈就到了四更时分，忽然风雨骤起，陈圆圆急要回家，冒辟疆拉她的衣角相约佳期。陈圆圆说:“过半个月后，一起到光福看那‘冷云万顷’的梅花吧!”冒辟疆说半个月后，他要去接母亲，于是再次约定，索性等到八月，两人一起到虎丘赏桂。
等到冒辟疆接母亲回来，路过苏州，却听说陈圆圆被豪强抢走了。他跟朋友谈起陈圆圆，惋惜自己没艳福，一再叹息“佳人难再得”，朋友则告诉他一个惊喜:被抢走的是假陈圆圆，真陈圆圆现在所藏的地方离这里很近，他可以带路，陪冒辟疆去看她。
于是冒辟疆与陈圆圆再次相逢，按照冒辟疆的叙述，陈圆圆见到故人后，十分惊喜，由于她刚刚逃脱虎口，惊魂未定，寂寞凄凉，很想与他作一番彻夜长谈，说有事相商。
冒辟疆当然知道陈圆圆要商的是何事，陈圆圆虽艳丽无双，是猎艳的最佳对象，然而要谈婚论嫁，他可没有思想准备，于是找借口说放心不下母亲在船上的安全，连夜回去了。
陈圆圆硬是十分看好冒辟疆，第二天早上化了淡妆去拜访冒辟疆的母亲，准备搞曲线爱情攻关，并且执意邀他再去她家。月光如水的夜晚，陈圆圆再次向他表白托付终身的愿望。他则很煞风景地委婉回绝了，理由是他父亲正陷于起义军包围，他没心思考虑这事。并且说，他两次找她，只是无聊消遣罢了，她的要求过于唐突，令他惊讶，必须赶快打消念头，以免耽误了她的终身大事。
话说到这个份上，已经是相当不客气了，搁平常的女子身上，立马掉头就走。然而陈圆圆的脸皮厚得可以，说对方如果没有完全关死那道门的话，自己可以等。美人无怨无悔的痴情让冒辟疆再也无法拒绝，只是有些敷衍地顺口答应，陈圆圆就“惊喜申嘱，语絮絮不悉记”，冒才子诗兴大发，还写了绝句赠给她。
到了第二年的二月，冒辟疆的父亲没有危险了，他才有心情再去找陈圆圆，没想到陈圆圆这次是真被人抢走了，抢他的人是崇祯皇帝宠妃的父亲田弘遇。
冒辟疆怅然若失，郁闷无比，他就是在这种情况下，遇上红颜知己董小宛的，算是“失之东隅，收之桑榆”的一种吧。不然，那篇深情款款的《影梅庵忆语》就不会问世了。
冒辟疆自述的这段艳遇经历颇为自恋。表面上看，陈圆圆对冒辟疆钟情得很，其实这里面也没什么爱情可言。
在那种乱世里，劫后余生的陈圆圆，哪里有心思谈情说爱，她只是想以最快的速度，找一根值得托付的救命稻草而已。“惊喜申嘱，语絮絮不悉记”，如果真有这回事的话，更是说明了一个乱世中的女人飘泊无依的心理:依偎在男人怀里，对他软语缠绵，譬如说你要说话算数啊，不要抛弃我啊，在外注意身体啊，要想我啊……
这不过是弱女子楚楚动人的生存法则罢了。其实，陈圆圆未必真正爱过冒辟疆。冒辟疆即使后来娶了董小宛，还对陈圆圆念念不忘，有惆怅也有炫耀:天下第一美人曾经爱过我，我却没怎么当回事，我冒辟疆风流公子的名声，不是虚的吧。
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