陈宫背叛曹操的原因其一由于他的性格，陈宫性格直率，为人忠君爱国。起初也不满董卓挟天子以令诸侯，把持朝政，祸乱朝纲，见曹操起身对抗董卓，便也认为曹操也是一位忠义之士。其二据说是曹操在错误的杀死了吕伯奢的家人还不够。
最后在当吕伯奢回家后更是将错就错，杀死了吕伯奢，还说宁我负天下人，也不叫天下人负我的话。这番举动，让陈宫察觉其实曹操也是虎狼之徒，看穿了他的奸雄的面目，认为曹操此人阴险狡诈，心术不正，又太过狠毒。
陈宫觉得留下曹操，必有后患，但是想杀曹操又觉得不义。陈宫作为忠义之士，既不想杀曹操但也没有出卖他，于是只得背叛曹操，改投吕布账下。也有说是因为徐州刺史陶谦在护送曹操父亲的时候遇到叛军，导致曹操父亲被杀。
曹操大怒，下令屠杀徐州百姓。陈宫多次劝阻无效，让陈宫寒心。但或许最根本的原因，还是由于曹操的政策。曹操倡导的“法家寒门”的政策，这个政策对兖州士族大夫的利益有负面的影响。又恰好碰上曹操第二次出兵去攻打徐州。
而且将东郡交给陈宫去守，陈宫便趁机联合陈留太守张邈、他的弟弟张超、还有许汜等人，引来吕布，让吕布成为了兖州刺史。这一时间，“郡县皆应”，使得曹操的管辖地只剩下鄄城、东阿、范三个县，处境顿时恶化。
陈宫为何不跟刘备
陈宫是三国时期，吕布手下的谋士，才识过人，足智多谋，一心辅佐吕布，直到吕布兵败。才随他一并被曹操擒获，却不愿反叛，一心赴死，最后曹操无奈，才不的不将其杀害。陈宫原本是曹操帐下大将，后因为和曹操不和，才改投了吕布。
关于陈宫改投人选择吕布，然后后人有了好多猜测，当时三国鼎立，为何陈宫一定选了吕布，而不是孙权和刘备呢?这中间说法有多种。关于陈宫选择吕布之一，是说陈宫看重吕布为人勇猛。但手下都缺少谋略，陈宫觉得自己可以被重用。
反看孙权手下，已经是人才济济，而且周瑜智谋过人，而刘备手下也有了张飞、关羽和张子龙，所以这样看来，吕布便成了最理想的选择对象。其二，有说是陈宫是看重吕布，智谋不够，虽勇猛，但心思简单，容易操控。当然对于刘备来说，肯定没那么容易掌控了。
其三说法是陈宫不齿刘备的为人，觉得他厚道，本宫之所以离开曹操。就是看不惯曹操那种宁负人，也不让人负了我的性格，自然不愿才投靠一个自己看不惯的人，但这说法，反对颇多。因为有人觉得吕布的为人也不好，但陈宫依旧投靠了他。
所以这一点似乎就有些靠不住。其四，有人认为陈宫当时背叛曹操，也就是和曹操撕破了脸，曹操当时兵力强大，陈宫要和他对敌，肯定要找一个势力不错的人。而当时的刘备手里不过几千兵马，而且还没有自己的领地，所以自然就让陈宫看不上了。
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