据传，阮籍一生曾哭过三次，还不只是像普通人那般的哭，阮籍三哭一为母亲，二为兵家女，三为穷途。传闻，阮籍的那三声哭颇有传说中的神功隔山打牛的效果。除了哭声与常人不同，阮籍的三次哭号还饱含着一定的意义，都表达了他对当时政治黑暗的不满与绝望。
阮籍
阮籍的一哭的原因是他母亲的去世。阮籍在很小的时候就失去了父亲，是他的母亲独自一人将他抚养长大的，因此他特别孝敬爱戴他的母亲。阮籍的母亲去世时，阮籍正在和别人下围棋，当母亲去世的消息传来，他的对手要求停止，但是阮籍却铁青着脸不肯就此停下，一定要决出个胜负。等到下完棋后，阮籍饮完两斗酒后才彻底放声大哭，并且还吐血数升。在他母亲下葬时，阮籍喝酒吃肉后才向母亲的遗体告别，并且痛哭吐血。虽然阮籍的某些行为有些不合礼法，但是从他的痛哭与吐血中可以看出他对他母亲深深的爱，同时他也由母亲的死想到了自己理想无法实现，一身才华却无法施展的人生状态，更加悲从中来。
阮籍二哭是为兵家之女而哭。兵家之女既有才华，又有美貌，却在还未出嫁时就已身亡。阮籍从兵家之女的情况联想到了自己，他自己身负极高的才华和学识，却得不到施展，无法实现自己胸中的抱负，只能任凭时光飞逝，虚无度过人生。
阮籍三哭是发生在他驾着马车四处游荡时，不论道路有多崎岖，阮籍一直驾车前行，直到行至路的尽头，他突然泪流满面，哭嚎出声，之后调转车头，换了一条路走，但是又走到了尽头，再次嚎啕大哭。在这次哭中，阮籍从无论怎么走都会行至尽头的情况想到了当下穷途末路的知己，不由悲从中来。
阮籍丧母
阮籍丧母的故事在历史上颇为有名，特别是在他母亲死讯传来时，阮籍坚持要下完那盘棋以及在他母亲死后的服丧期喝酒吃肉的行为颇受世人争议，有人认为这是不孝的行为，按照事世俗礼法在父母丧事期间是不能喝酒吃肉的，阮籍的行为应该受到批评，但是也有人认为阮籍并不是不孝，而是这些行为是他真性情的表现。
阮籍
阮籍丧母的故事大致内容是这样的：阮籍的母亲去世的时候，有人就将这个消息告诉了阮籍，而那个时候阮籍正在与人下围棋，在听到母亲去世的消息后脸色铁青着继续下着棋。与他下棋的人在听闻他母亲的死讯后就想停止这盘棋，然而阮籍不同意，他坚持要分出个胜负。等到下完棋，阮籍喝了几口酒后，就突然放声大哭，甚至还吐了数升血。
父母的丧事期间，按照世俗礼法的规定是不应该喝酒吃肉的，但是阮籍却在他母亲的丧事期间喝酒吃肉，到了他母亲下葬的时候，喝了两斗酒之后才去与他母亲的遗体告别，因为太过悲痛而放声大哭，甚至又吐了血，
阮籍的母亲去世后，裴楷曾前往阮籍家前去吊丧，看到脸上有些许醉意的非常憔悴的阮籍并不由上去打招呼，而是自顾自地进入灵堂哭祭，离开的时候裴楷依旧没有打招呼。后来有人问裴楷，“一般总是主人家开始哭后吊丧的人才开始行哭拜的祭礼，但是那时阮籍这个主人都没哭，他为什么要哭呢?”对此，裴楷答道：“阮籍讨厌世俗礼法，但是我并不厌恶那些，所以我还是要遵守那些礼仪的。”
总的来说，从阮籍丧母的故事来看，阮籍虽然行为有点怪异，但是他却并不是不孝之人，相反自幼与母亲相依为命，他非常爱戴孝顺他的母亲，那些看似不合礼法的行为其实也只是他真性情的表现罢了。
阮籍猖狂 岂效穷途之哭
“阮籍猖狂，岂效穷途之哭”这句话出自历史上颇为著名的唐代诗人王勃所作的《滕王阁序》这篇文章，王勃所写的这句“阮籍猖狂，岂效穷途之哭”并不是指责阮籍猖狂，而是感叹如阮籍那般风流人物，也会因穷途末路而大哭，真是可悲可叹。
《滕王阁序》
“阮籍猖狂，岂效穷途之哭”这句话主要讲的是关于阮籍一生三哭中的其中一次。阮籍曾自己驾着马车四处行走，与他人有目的地游走不同，阮籍并没有决定要去什么地方，而是任凭牵引马车的马匹无目的地四处闲逛。不管马车行驶的道路有多么崎岖不平，也不管东西南北什么方向，阮籍只是一直往前走，一路喝着酒。然而再长的路也会有走到尽头的时候，当马车行至道路的尽头的时候，阮籍的眼泪突然就流了下来，放声大哭。等到他哭够之后，阮籍就调转马车的行驶方向，换了一条路行进，然而走着走着就又走到了路的尽头，于是阮籍又开始放声大哭。
阮籍之所以在行至道路尽头时突然痛哭流涕，是因为他从走到道路尽头这件事而联想到了自己的处境，阮籍身负极高的才华和能力，却无法得以施展，无法实现自己远大的抱负，只能整日喝酒抚琴如此虚无地度过自己的人生，他对自己的悲惨的现状而感到穷途末路般的绝望与痛苦，因此才会嚎啕大哭。
阮籍的那次大哭令世人无比震撼，后曾被后世众多文人学者所引申，写入自己的作品中，唐代诗人王勃就是其中之一。
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