诸葛亮在离开隆中追随刘备时，曾再三告诫他的兄弟要看好家园，他将来还要回来。而多年以后，当他位极人臣，身为蜀汉的第二号人物时，他在给后主的奏章中又说：“成都有桑八百株，薄田十五顷，子弟衣食，自有余饶。
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至于臣在外任，无别调度，随身衣食，悉仰于官，不治别生，以长尺寸。若臣死之日，不使内有余帛，外有赢财，以负陛下。”这时的诸葛亮再也无法回到青年时的隆中了，但他希望子孙能够自食其力，囿于农桑。这到底说明了诸葛亮性格的淡泊(他曾说过“淡泊以明志，宁静而致远”的话)，还是说明了他一开始就明白自己在打一场根本没有可能赢得胜利的战争，在从事一场知其不可为而为知之的事业?
许倬云在《从历史看组织》一书中，以现代企业为喻，对诸葛亮和他一生的事业作了一个形象的定位分析，他说：“诸葛亮在隆中对中，预料天下的局面仍大有可为，他没有想到原本可用的本钱少了一大半，没有想到要开拓软市场，也没有想要借贷。
但是因为董事长做错事，刘备把荆州的这笔本钱压在赌桌上，一把输光了。关公麦城败亡，刘备不听诸葛亮的劝告，集合全国的力量，连营七百里伐东吴，这个意气用事的豪赌，把本钱折掉了一半。换句话说，诸葛亮收拾了残局，不得不以一半的本钱，做一倍半的买卖——当然办不到。刘备董事长做出了这个错误的决定，却要由诸葛亮来收拾残局，诸葛亮送掉了一条命，却依然收拾不了。
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所以蜀汉之所以败，并不是败在阿斗手上，是败在刘备的一场豪赌，使得诸葛亮总经理无法挽回。诸葛亮也晓得难以成事，之所以仍然六出祁山，九伐中原，是为了在情感上报答刘备，能多做一分是一分。诸葛亮明知后果，所以鞠躬尽瘁，死而后已，五十四岁就死了。其实即使他多活二十年，结果也未必改变。”
刘备对诸葛亮有知遇之恩，将他和自己视为鱼水关系，这自然令身为儒者的诸葛亮会生出士为知己者死的决心，而诸葛亮偏偏在人格上又是一个执著隐忍而且一板一眼皆有度的人，这当然更使这种决心从下定之日起就坚如磐石。
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不知晚年的诸葛亮在锦官城外，浣花溪旁，是否为他一生的选择感到后悔过?因为当刘备一意孤行，不但失掉荆州而且失掉了蜀汉最基本的国力之后，诸葛亮在隆中对中所提出的远大前程早已没有实现的可能，诸葛亮是否会为此感到当初跟随刘备是一种人生的错误选择呢?
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