至德二年(757年)，,李白五十七岁。正月，在永王军营，作组诗《永王东巡歌》抒发了建功报国情怀。永王擅自引兵东巡，导致征剿，兵败。李白在浔阳入狱。被宋若思、崔涣营救。成为宋若思的幕僚后，为宋写过一些文表，并跟随他到了武昌。李白在宋若思幕下很受重视，并以宋的名义再次向朝廷推荐，希望再度能得到朝廷的任用。终以参加永王东巡而被判罪长流夜郎(今贵州桐梓)。是年杜甫四十六岁，四月，从贼营逃出，谒肃宗于风翔，授右拾遗。
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乾元元年(758年)，四月，史思明反。五月，肃宗罢张镐宰相，出为荆州大都督长史。十二月，史思明陷魏州(今河北省南部)。李白五十八岁。李白自寻阳出发，开始长流夜郎，妻弟宗嫌相送。春末夏初。途经西塞驿(今武昌县东)，至江夏，访李邕故居，登黄鹤楼，眺望鹦鹉洲。秋至江陵，冬入三峡。是年杜甫四十七岁，为华州司功参军。
乾元二年(759年)，朝廷因关中遭遇大旱，宣布大赦，规定死者从流，流以下完全赦免。李白经过长期的辗转流离，终于获得了自由。他随即顺着长江疾驶而下，而那首着名的《早发白帝城》最能反映他当时的心情。到了江夏，由于老友良宰正在当地做太守，李白便逗留了一阵。乾元二年，李白应友人之邀，再次与被谪贬的贾至泛舟赏月于洞庭之上，发思古之幽情，赋诗抒怀。不久，又回到宣城、金陵旧游之地。差不多有两年的时间，他往来于两地之间，仍然依人为生。
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上元二年(761年)，已六十出头的李白因病返回金陵。在金陵，他的生活相当窘迫，不得已只好投奔了在当涂做县令的族叔李阳冰。
上元三年(762年)，李白病重，在病榻上把手稿交给了李阳冰，赋《临终歌》而与世长辞，终年六十二岁。
关于李白之死，历来众说纷纭，莫衷一是。总体可以概括为三种死法其一是醉死，其二是病死，其三是溺死。第一种死法见诸《旧唐书》，说李白“以饮酒过度，醉死于宣城”;第二种死法亦见诸其他正史或专家学者的考证之说。
说当李光弼东镇临淮时，李白不顾61岁的高龄，闻讯前往请缨杀敌，希望在垂暮之年，为挽救国家危亡尽力，因病中途返回，次年病死于当涂县令、唐代最有名的篆书家李阳冰处。
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而第三种死法则多见诸民间传说，极富浪漫色彩，说李白在当涂的江上饮酒，因醉跳入水中捉月而溺死，与诗人性格非常吻合。但是不管哪一种死法，都因参与永王李璘谋反作乱有着直接的关系。
因为李白流放夜郎，遇赦得还后不久，就结束了他传奇而坎坷的一生，这是一个不争的事实。
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