因为梁山好汉共有一百零八人，就用三十六天罡和七十二地煞星来表示每一个人的星号。蒋敬，被称为神算子，星号是地会星。宋江被救出后众人路经黄山时候，蒋敬被接纳上山。蒋敬上山后自然也有称号和排名，他的排名在五十三，是一个居中地位。
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蒋敬在梁山，作为管理财务的人员，负责梁山的粮草数量财务收支以及众人的分成等，相当于现代的管家角色。由于他出众的理财算术能力和高智商的头脑，他将梁山百多位人的财务打点得井井有条，毫无出错。渐渐的他也赢得了众人的信赖和喜爱。在水浒传后半部分，朝廷开始招安后，他也跟随宋江归顺朝廷。朝廷利用他们去剿灭叛军。宋江带领着他们虽然最后征战胜利，却死伤无数。
在众多梁山好汉去征战厮杀的时候，许多的同伴都牺牲了，他因为主管军师谋划而免于战斗侥幸活了下来。回到朝廷，得到了朝廷的赏赐封了官职。可是经历过这一切的蒋敬，早已经对功名利禄看淡。他请求回归普通人生活，得到朝廷允许，最终回到家乡平平淡淡的生活。
蒋敬是众多反叛朝廷反叛强权的平民百姓之一，从他身上既能看出一个农民能够做出的抗争也能看出历史的必然趋势就是，农民阶层是无法真正推翻朝廷的。正是因为看穿了这点，蒋敬才最终放弃了官职，选择做回一个普通人。
蒋敬生平
要说和梁山上的一百零八为好汉，绝非个个都是靠武力，还有人靠的是脑子。就像这位蒋敬，在上山之前就是一个一直想考公务员的读书人，但是屡次落榜。自己年纪也大了，依然一事无成，自然就放弃了。恰巧在那个时候，坊间无事可做的人就会上山。所以蒋敬的生平是很有趣的。
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这蒋敬开始弃文从武，开始学习武艺，但是高不成低不就的让人恼火。于是这蒋敬就跟着几个江湖人士占了个小山头开始做山大王，但是这蒋敬毕竟是读过书的，他知道自己占这么个小山头是不可能有什么出息，毕竟人单力薄。他想起了之前与自己有着相同命运的王伦，人家投靠了梁山，现在混得还不错，他琢磨着自己去投靠他之后再一步步接近宋江上位。但是令人郁闷的就是这王伦被另一个山大王给挑了，于是这蒋敬只能另找出路去投靠宋江。
而这个时候梁山上的一帮人都往江州赶，蒋敬知道有事儿要发生就拍身边的手下去打听，但是并没有什么有用的消息，蒋敬只能继续等。这一日，宋江被兄弟们从断头台上救下来，一路往大本营赶，经过黄山门。这蒋敬四个人突然拦住了他们的去路，并放言要宋江。
宋江知道兄弟们经过一场战斗都打不动了，于是自己挺身而出想谈判解决这事儿。蒋敬四个人看到宋江直接表明来意，之后就跟着宋江上了梁山。
这宋江也是个城府极深的人，表面屈居于人下，但是他深得人心，一步一步走到老大的位置。然后设立了“财务总监”的位置，非蒋敬莫属啊。而这蒋敬也是明白宋江的心思，一心一意帮宋江做假账，让宋江既能用公款吃喝，在兄弟里还能有威望。从这个角度看，蒋敬的一生是位很“称职”的会计啊。
与蒋敬有关的诗
水浒传里的百位英雄性格千差万别，通过作者的白话文描述，各个英雄形象都活灵活现。每一个人物都可以写诗歌来称颂，神算子蒋敬也被后人作诗赋咏，讲述他曲折传奇的一生。
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钦佩公明仰慕看，滚鞍投宋粉丝欢。
这两句指的是蒋敬在黄山作土匪，听闻宋江名声，心生仰慕，带领着其他三位伙伴骑马等候宋江路过，下马求拜宋江，最后一起上梁山的故事。寥寥几字就概括了蒋敬上梁山的经过。
黄门落寇阴头领，水泊归降铁算盘。
这主要指蒋敬在梁山排名和担任为众人里财务的职位。使棒刺枪功布阵，累千积万列清单。这是歌颂蒋敬文武双全，既能排兵布阵，又能妙算如珠，作帐计数清楚有则。
沙场征战几人活，返入潭州不为官。
最后一句点出了蒋敬的结局，也是梁山好汉归降后的结局。在众多好汉战死牺牲的结局中，蒋敬是少数能够保存性命的人，最后他辞去官职回到家乡隐居。这里只用几个字就把蒋敬的结局交代明了，同时用对比的手法突显了蒋敬的睿智和不与朝廷同流合污的品质。
从蒋敬上山为土匪到进一步加入梁山义军跟随他们行军作战，到最后被朝廷收服，替朝廷卖命，然后同伴们结局惨烈，他也侥幸保命看破世事选择归于普通人的一生，用算来算去一场空来表述也最为恰当不过了，不禁让人感慨腐败的朝廷里一个有理想有智谋的平民百姓能有所作为的艰难。
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