根据《三国志》记载，刘备在建安二十四年攻占了汉中，自立为汉中王，并且对手下的文官武将进行了大规模的封赏。随着刘备身价的上升，刘禅也做上了太子，此时的刘禅也到了成家立业的年龄，于是诸葛亮就做媒，让刘禅娶了张飞的女儿。这一切看起来十分自然，但是通过仔细对比，就能发现一个问题，此时关羽的女儿也到了婚嫁的年龄(《三国志》记载，建安二十四年，关羽镇守荆州，东吴孙权提出联姻，希望自己的儿子娶关羽的女儿，关羽却说 “虎女安肯嫁犬子” )，但为何刘禅却没有娶关羽的女儿呢?
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如果从外表来看，关羽面若重枣, 唇若涂脂，丹凤眼，卧蚕眉，相貌堂堂;而张飞是一个燕颔虎须,豹头环眼的壮汉。单从这点来分析，关羽的女儿似乎更有姿色。从战功和身份地位来看，关羽在三兄弟里排行老二，又是五虎上将之首，关家似乎与刘家更加门当户对。但是这些因素为何都没有促使刘关联姻呢?
在本人看来，主要因为以下几点：
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第一，父辈的性格特点所致。关羽虽然是一个很讲义气之人，但是同时也很高傲自负，尤其面对名士十分傲踞，有时候甚至都不把诸葛亮放在眼里。而张飞却恰恰相反，对有才能的名人都是毕恭毕敬，就连关羽常读《春秋》都让张飞羡慕，对诸葛亮的恭敬就不言而喻了。这一点或许对刘禅娶张飞之女起了不小的作用，毕竟这桩婚事的媒人是诸葛亮。
第二，父辈的行事风格所致。关羽虽然武艺高强，在战场上叱咤风云，但是在居家生活却比不上张飞。当时桃园三结义，张飞提出去桃园这个风景秀丽之处结义，可以看出张飞确实是一个粗中有细之人。或许把女儿嫁给刘禅，张飞是早有打算的。毕竟在那个战火纷飞的年代，能攀上皇亲国戚，自家人的性命安危就多了几分保障。
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第三，刘备的决策作用。刘关张三人是兄弟，联姻了会亲上加亲，或许刘备有让刘禅娶关羽之女的打算，但是关羽在华容道放走曹操确实伤了刘备的心，刘备只好放弃了原来的想法，让刘禅娶了张飞之女。
结合以上三点，就大抵能看出为何刘禅不娶关于之女了.
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