在打祝家庄的过程中，扈三娘被俘，这位女子可谓是在整部小说中最具有特色的了，一身武艺不输于男儿，就连样貌也不是长了个母夜叉似的脸，虽说生的倾国倾城有些过，但是这个女子有一种闺房女子都没有的英气，我们便可以从中看出她的美丽了。只是对于这样一个功夫高强才貌俱佳的女子，宋江为何不收为己用，而是在从中做媒将其许配给一个丑陋异常男子呢?
一开始，梁山众人都以为宋江被美人迷住了，因为在捉住扈三娘之后，宋江将她交给自己的老父亲看管，并且交代要好生照顾。从这里便可以看出宋江对这女子的珍视，这不是让父亲见儿媳妇的节奏吗?然而事情并不是我们想的这样，宋江令父亲将她收为女儿，自己将其认作妹子，还自作主张的为她选了一门亲事，要说这门亲事，就不得不怀疑宋江的险恶用心了，这不是明摆着着一朵娇花插在牛粪上吗?那我们就来看看为什么宋江不敢娶扈三娘。
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第一，我们先来回顾一下宋江上梁山的原因，是因为杀了一个烟花女子阎婆惜，被赐金发配充军，然后又因为吟反诗带来了杀身之祸，不得已上了梁山。虽然杀阎婆惜不是最终的因素，但也可以说是这一切事情的起点了，那么在女人身上受了那么多磨难的宋江就更不会对女人感兴趣了，更不要提要娶一个女子为妻，而且这个女子无论武功还是见识都不在他之下。因此即使这个女人很漂亮，即使他内心是渴望的，对于往事的恐惧还是战胜了这种渴望。
第二，不知道大家有没有发现一个问题，在梁山的众位好汉中，还真没几个是沉迷于女色的，因此我们可以推断出，宋江也并不如我们想象中那么热爱。而且对于宋江来说，只有权力才是最亲密无间的爱人，一旦生活中多了一个女人，有些事就会变得麻烦不少。而且在单身的时候，最是自由自在无拘无束，还可以和军师吴用商量一些阴损的计划。但是一旦枕边多了一个女人，难保这些事情不会传出去。而这些事传出去的结果就是宋江多年辛苦营造的形象就会崩塌，被众人排挤。
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第三，宋江想到一旦和扈三娘在一起就会面临许多矛盾，扈三娘美则美矣，但是没有头脑，两人之间没有什么共同的话题。让两个不合适的人强行在一起是不会有好结果的，宋江应该也是想到了这一点，也许一开始的时候，两人会很快乐，但是随着时间的推移，就会爆发出非常多的矛盾。而且两人能不能在一起并不是他一人能够决定的，自己身边的好兄弟李逵都不同意，没必要因为一个女人而坏了兄弟感情 。
第四，在这个时候，宋江还不是梁山的老大，充其量只是一个二把手，没道理自家老大还是单身，老二去成亲，尤其是在那样一个时代背景下。因此，宋江就不可能去娶扈三娘，但是献给晁盖自己又心有不甘，索性还是赏给自己的部下王英吧。毕竟这个兄弟是站在自己这边的，这么成就了他们的亲事也就令两人的关系亲上加亲了。
第五，宋江被人称为及时雨、呼保义，一向是以仁德宽厚出名，备受夸赞。这就导致他在每做一件事之前先会考虑会不会对他的名誉有所危害，一旦带来不好的名声，就会立刻停止这件事情，这件事也不例外。在江湖上，他宋江可是最讲义气的，哪有好东西自己先享用的道理?这样做会失去自己多年来费心费力转来的名声，为了自己，他也就只能放弃扈三娘这朵娇花了。
第六，时机不成熟，宋江目前还未大权在握，晁盖还是压他一头，摆在他面前的不是儿女情长，而是梁山的未来走向。因此我们可以想象，如果这件事发生在后来宋江权力威信都很大的时候，会不会有不一样的结局呢?
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第七，将扈三娘许配给王矮虎是一件让人感到遗憾的事，但是对于这样也恰恰能够满足宋江的变态心理，既然我不能占有就要毁掉她。一句话就为这个女子安排好了命运，不得不说这是一种悲哀，一种来自男人世界的悲哀。
第八，在整本书中都传达出一种思想蔑视女性，也许在作者心中，宋江与扈三娘是一个比较美好的结局，但是为了达到轻视女性的目的，女人的结局都被安排得很是凄惨。为扈三娘选了这样一位夫君，也许就是作者的特殊安排吧
不管宋江是如何想的，我们都知道扈三娘这个女子的命运是悲惨的，让人不禁感叹。也许这就是那个男人世界中的不幸和悲哀吧。
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