唐伯虎生于1470年，因其出生时恰逢寅年寅月寅日故而得名唐寅，又因为寅即虎，故又得名唐伯虎。当时他们一家人住在苏州，他的父亲唐广德做酒肆生意，他的母亲丘氏可谓小家碧玉，是当地小有名气的贤良女子。
唐伯虎自幼聪明伶俐，平时常与沈周、文徵明、仇英和来往切磋，四人皆为才华横溢的饱学之士，时人称之为“明四家”。
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在16岁的时候唐寅即考中秀才，19岁的时候迎娶了妻子徐氏。一时间衣食无忧生活甚为幸福美满。然而正当唐寅意气奋发之时，他的父亲却突然中风，不久离开了人世，他的母亲因为丧夫而悲伤过度，不久也随夫而去。可是他命运的浩劫并未就此结束。
在他还为双亲的相继离去而悲痛不已的时候，又传来他妹妹在夫家病逝的消息，他的妻子徐氏也因为产后热死去，而襁褓中的孩子出生不足三日便匆匆离开人世。
此时的唐寅可谓经历了他这一年龄段可能遇到的最大打击，接踵而来的丧亲之痛使他几乎没有气力去面对余下的人生。幸好有文徵明等好友的安慰和鼓励，极度消沉的唐寅渐渐从绝望的废墟中站立起来，并重新拿起诗书发奋图强，一世才子的聪慧因而也再次得以显现。
29岁的时候，他在举行的乡试中取得了第一名，一时间“解元唐伯虎”可谓名动南京城。次年，30岁的唐伯虎几乎扫除了丧亲带来的阴霾，满怀信心地到京城参加会试，在途中遇到了出身江阴富户人家的徐经，二人情投意合，相见恨晚，随成莫逆，这位徐经即是后来的大旅行家徐霞客的曾祖父。
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徐经才学疏浅与唐寅不可同日而语。但是他深谙“世路难行钱做马”的行事哲学，在临考之前他重金买通的主考官的家童，拿到了考试题目，并在唐寅不知情的情前提下让他代笔预先写好了文章。然而，事情很快败露，二人同时锒铛入狱，意气奋发想博取功名的唐寅意外地再次陷入人生的低谷。
在天牢里他受尽了凌辱与折磨，在给文徵明的书信里他写到：……吏卒如猛虎、举头抱足，涕泪横急。其遭受的苦痛可见一斑。接下来的审讯也没问出个所以然。案子最终不明不白的了结。虽然唐寅没有被判以重罪，但是此时他以声名扫地，仕途上已经没有了出头之日。
出狱不久，唐寅27岁时的续弦何氏离他而去，他的弟嫂也要求分家，这使已经身心憔悴的他再次遭受打击，幸好他的青楼知己九娘时时给他以抚慰，才使得他没有就此沉沦并走出低谷，不久他和九娘结为夫妻。
从此他潜心作画，丹青技艺大有长进。屡遭打击的唐寅自此对封建科举、功名持着藐视的的态度，在晚年他精神上空虚“皈依佛乘，字号六如”。1523年54岁的唐寅走完了他的一生，他的书画多有文徵明等好友保存才得以流传。
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流传甚广的唐伯虎点秋香的故事雏形比较完整的版本见于冯梦龙《唐解元之笑姻缘》，除此之外明朝还有《风流韵响》等不同的版本。有人说唐寅娶过九个老婆，甚至有人还做了《九美图》，其实这也与事实不符，唐寅只有过三个老婆，即先娶的徐氏，性格不合被休的何氏以及陪伴他终老的九娘。至于“秋香”如同故事本身一样不过是杜撰罢了。
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