说起唐伯虎，民间传说和影视作品中演绎的形象是：“江南第一风流才子”、“三笑点秋香”、“家有九美”等。但事实上唐伯虎并非影视作品中塑造的那样风流倜傥，更未点秋香，他一生坎坷。
“唐伯虎因才华出众，与祝枝山、文徵明、徐祯卿并称为‘吴中四才子’，也称‘江南四才子’。他的作品以及记录他事迹的书籍说明了他放荡不羁的性格，但与电影最大不同的是唐伯虎的运气很差??仕途断送、妻子离弃、生活困苦。”
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存世作品仅80多件
唐伯虎留存于世的作品并不多，国内经过专家鉴定的作品仅有80多件，还有少量流落到海外。
唐伯虎的很多作品是画给他的老师、朋友的，他们中间有居高位者，有平民百姓，也有书画作家。这些作品反映出唐伯虎的生活、交往，反映出他的思想、人生感悟等。比如说他早年作品与晚年作品的风格差别很大，他年轻时，踌躇满志，作品多用细笔;晚年时作品则侧重描述一生的遭遇，颇有看破人生的意味;到了临终时，作品几乎都在表达自己对人生的感慨。
科举考试的牺牲品
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唐伯虎自幼天资聪颖，过目成诵，熟读四书五经等史籍，闲暇时也学画山水花鸟。当时文徵明的父亲文林常去唐家的酒肆喝酒，见唐伯虎禀赋和才学过人，决定让唐寅与文徵明一起拜吴门画派创始人沈周为师。唐伯虎19岁时娶当地女子徐氏为妻，两人感情甚洽。
唐伯虎25岁那年家中遭遇变故，父、母、妻、妹在一年之内相继去世，这对他打击很大，悲痛之余，唐伯虎更加努力读书治学。明弘治十一年(公元1498年)，唐伯虎29岁时参加应天府(今南京)乡试，中解元(第一名)，一时声誉鹊起。
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影视作品中并没有表现出唐伯虎进京会试遭牢狱之灾一事，但此事影响了唐伯虎一生，使他成为科举考试的牺牲品，从此不能参加科举考试。
关于唐伯虎进京会试遭牢狱之灾，单国霖说纯属冤案。他说，考中解元后的第二年，30岁的唐伯虎踌躇满志地进京参加会试，路遇同去赶考的江阴富家公子徐经，两人相谈甚洽，结成莫逆之交。这位徐经，就是后来着名的旅行家徐霞客的曾祖父。当时有一风气，考试前都要去拜见主考官。徐经到京城后拜见主考官程敏政，让他为自己出一些模拟题进行考前复习，还请唐伯虎帮他写好了文章，恰好考试时有这篇文章。
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