曾国荃吉安一战之后，江西战场战事基本结束，湘军收复赣省全境。接下来，战争重心就是安徽了，在湘军与太平军的这场搏命之战中，安徽控制于谁手，对全局影响至关重大。
安庆之战
咸丰八年以后，太平天国的后起猛将陈玉成就用心经营安徽，尤其是淮水流域，企图以皖北的人力物力支撑天国的大局。为了洪氏江山，如此拼命，不知值得否?
从安徽全局而言，省城安庆是最为关键之地。湘军如果可以拿下安庆，便可据上游地利，进图金陵，也就是天国所谓的“天京”。
安徽战略地位重要，这一点，曾国藩和胡林翼早就明白。在湘军初起之时，曾、胡二位就将谋皖置于重要的战略位置之上。
咸丰九年七月(1859年8月)，朝廷下诏命曾国藩、胡林翼率湘军筹划收复安徽计划。在曾国藩收复皖省的方案中，安庆是至关重要的战略节点：
欲廓清诸路，必先攻破金陵。……欲破金陵，必先驻重兵于滁、和，……欲驻兵滁、和，必先围安庆，以破陈逆之老巢，兼捣庐州，以攻陈逆之所必救。
在曾国藩这个剿灭长毛的大计划中，长江以北的滁州、和州非常关键，而想要在滁州、和州布置重兵，压制金陵，则上游之安庆则必须收复，安庆拿下，则庐州(合肥)亦可拿下，陈玉成必从皖北分兵救援。
拿下安庆就是破局之战!曾国藩将这一重要任务交给了在吉安之战脱颖而出的曾国荃及其吉字营。咸丰十年四月(1860年5月)，曾国荃进军集贤关，此为湘军进攻安徽之始。
1860年8月，曾国荃的部队抵达安庆城下。太平军对安庆也十分重视，天国总理洪仁玕说安庆一日无恙，则天京一日无险”。太平军安庆城的守将是广西过来的长征老革命叶芸来，爵至“受天安”。洪天王搞出来的太平天国爵位系统非常奇葩，王爵位之外，还有义、安、福、燕、豫、侯六等。
安庆城防坚固，强攻势必代价惨重而未必有效，曾国荃的方案是以围为攻，在安庆的东、北、西三面开挖两道长壕，内壕用以围困安庆城内的太平军，外壕用以抵御救援安庆的太平军，加上城南的长江由湘军水师负责巡逻，断绝太平军对安庆的粮米支持。
曾九帅的这一招围城之计确实精妙，城中长毛势必成为瓮中之鳖!
身处皖北的陈玉成对此心急如焚，他亲率大军进军集贤关，攻打安庆围军，天京城内太平军又组织力量救援安庆。陈玉成人马迫近安庆之时，一面派兵进入城内帮助守城，一面在安庆城北菱湖筑垒18座，亲率所部猛攻曾国荃军的外壕。
在陈玉成两面夹攻之下，曾国荃的内外两道战壕承受巨大压力，而救援安庆的李续宜部此时被太平军牵制在湖北，很多湘军将领对曾国荃能否坚守表示怀疑，连胡林翼也一度失去信心。同时，湘军后方基地湖北武昌、曾国藩的驻地皖南祁门也多次为太平军所围困，军情危急。
艰难困苦，玉汝于成，越是艰难，越能突显战略定力。曾国荃及其兄长曾国藩始终坚持围攻安庆，“坚守静待之法”。曾国荃不惜一切代价坚守安庆围壕，对太平军进行了顽强的抵御。
1861年5月，陈玉成再次率军进攻，曾国荃坚守围壕，陈玉成无法突破，只好绕走桐城。不仅如此，曾国荃还会同援军鲍超、成大吉攻破赤岗岭的太平军4座营垒，歼灭太平军3000余精兵;又攻破菱湖两岸的太平军18座营垒，8000余太平军阵亡。
安庆之战
陈玉成人马虽众，但精锐并不多，受此重创，战斗力大大降低，安庆决战的主动权转向湘军一边。陈玉成不甘心安庆沦陷，是年8月，陈玉成部合援军共4、5万人，分兵10路，再次向安庆围军发起大规模进攻。
曾国荃派湘军水师封锁江路，对孤城安庆“坚壁清野”，陈玉成无法将粮食运进城内，城内太平军粮尽援绝，士兵饥饿，甚至举不动刀枪，败局已定!正当此时，安庆城内太平军副将、安徽桐城人“弼天豫”程学启主动投诚湘军，并献上地道攻城妙计。
曾国荃得程学启之力，加紧在安庆城下开挖地道，于9月5日终于攻陷安庆。程学启亲率所部攻入城中，叶芸来及麾下一万六千多名太平军将士战死。
曾国荃拿下安庆，实现了曾国藩剿灭太平军大计划的最关键一步，曾国荃本人也因此役而由道员赏加布政使衔。
曾国荃以区区一万多兵力而抵御陈玉成多番猛攻，坚持围死安庆方略，被胡林翼赞为“劳苦可念，其坚忍尤为可敬”。
安庆收复不久，曾国藩也将湘军大营搬到此处，在此规划攻取金陵大计。
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