常惠是太原人，少时家贫，主动要求应募，跟随苏武出使匈奴，一起被拘留十余年，汉昭帝时才得以归还。
汉朝嘉奖他的功劳，拜为光禄大夫。这时乌孙公主上疏，说匈奴勾结车师军队，一起侵犯乌孙，请求天子派军救援。汉朝正要派军攻击匈奴，恰好汉昭帝去世，朝延立、废昌邑王刘贺，又尊立汉宣帝，无暇顾及。到本始二年(前72)，才派遣常惠出使乌孙。乌孙公主及昆弥都派有使者，通过常惠进言说，匈奴连发大兵出击乌孙，夺取了车延、恶师之地，俘虏了当地的人民而去，又派使者威胁，要求娶乌孙公主，意欲隔绝汉朝。昆弥愿意发动本国的一半精兵，自给人马五万，尽力攻击匈奴。请汉天子出兵拯救公主。
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于是汉朝发动十五万大军，派五名将军分道出击匈奴，并以常惠为校尉，拿着汉朝的符节统率乌孙的兵马。昆弥自己带领翕候(乌孙官号)以下五万多人马，从西方攻入右谷蠡的王庭，擒获匈奴单于及士兵三万九千人，得到马、牛、驴、骡、骆驼共五万余匹，羊六十余万只。常惠带着十几个随从官吏、士卒跟随昆弥返回，还没有到达乌孙，乌孙人就盗走了常惠的印绶、符节。
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常惠返回汉朝，自以为会被诛杀。其时汉的五名将军都无功而返，天子以为常惠奉使成功，于是封他为长罗侯。又派遣使者拿着金币，赏赐建有功勋的乌孙贵人。于是常惠上奏，认为龟兹国曾经杀害汉朝的校尉赖丹，请求顺道击杀他，汉宣帝不许，大将军霍光讽喻常惠便宜行事。常惠与官吏、士卒五百人一起到达乌孙，发动龟兹西面国家的二万兵马，龟兹东面国家的二万人，乌孙国的士兵七千人，从三面夹攻龟兹，军队尚未合围，先派遣使者去责备龟兹王以前杀害汉使之事。
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龟兹王谢罪说，那是他们的先王为贵人姑翼所误造成的，他没有罪过。常惠就说，既然这样，那就把姑翼捆绑住，交由他来处置。龟兹王就绑缚了姑翼，去见常惠，常惠斩杀了姑翼，然后返回汉朝。后来常惠取代苏武为典属国，他明习外国事务，为官勤劳，数次立有大功。
汉宣帝甘露年间(前53~前50)，后将军赵充国去世，天子就以常惠为右将军，兼任典属国。汉宣帝去世，常惠侍奉汉元帝，过了三年就去世了，谥号“壮武侯”。
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