秦始皇到会稽游玩，驾大船渡浙江，项羽与项梁一起观看，项羽对项梁说：“秦始皇是可以被取代的。”项梁赶忙捂住项羽的嘴，说：“你不要胡乱说话，否则会给全族招来祸患。”这年他22岁
后来章邯杀败项梁，楚怀王以宋义为上将军，宋义军行至安阳，逗留四十六日，不再进军。项羽见此状况，于早晨去见宋义，将其斩杀。项羽提着宋义的头告诉将士：“宋义想要和齐联合谋反，楚怀王暗令我将其杀死。”诸将因为畏惧而屈服，不敢抗拒，于是推项羽暂为上将军。桓楚将此事报告给楚怀王，楚怀王就任命项羽为上将军。
项羽带兵对战秦章邯，先是败王离，斩苏角，后以5万楚兵打败章邯50万精锐秦兵大破秦军后，项羽于辕门召见诸侯将领，诸将无不跪前行，不敢仰视项羽。于是项羽为诸侯上将军，诸侯都归附于他。这一年他24岁
后来项羽召集黥布、蒲将军等人商议，认为秦兵很多，入关中后如果不听令，会引起非常大的祸患。于是，项羽将秦降卒二十余万全部在新安城南连夜坑杀。
项羽消灭了秦军主力后，自立为西楚霸王，封刘邦为汉王，章邯为雍王，司马欣为塞王，董翳为翟王，魏王豹为西魏王，申阳为河南王，司马卬殷王，赵王歇为代王，张耳为常山王，当阳君英布为九江王，吴芮为衡山王，共敖为临江王，燕王韩广为辽东王，臧荼为燕王，齐王田市为胶东王，田都为齐王，田安为济北王等十八个诸侯王。 这一年他25岁。
汉二年冬， 刘邦率领五路诸侯兵马有五十六万，向东攻打楚国，项羽听闻后，亲率精兵三万去救援彭城。项羽率军从早晨开始，由萧县从西打到东，中午时打到彭城，大破刘邦军，杀死汉兵十余万。刘邦军逃往南山，项羽率军追到灵壁东阻拦，汉兵落入睢水十余万，睢水为之不流。项羽把刘邦包围了三层，却被一阵大风吹乱楚军，刘邦趁机率领数十骑兵走脱。
后来在项羽被刘邦算计60万人围的铁桶一样，垓下兵败带带领最后的28骑横冲直撞又杀了千人，他自己就杀了几百人项羽一路逃到乌江，遇见乌江亭长，亭长劝项羽可以回到江东以图东山再起，但项羽以无颜见江东父老为由拒绝，并将自己坐下马赐予亭长。于是，项羽下马步战，一口气杀了汉兵几百人，自己也受了十几处的伤。而后挥刀自刎。此刻他31岁
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